抗坏血酸介导的有机合成反应

　　绿色化学的重要目标之一是使用环保溶剂和催化剂进行化学反应。诸如有机催化剂，酶和离子液体之类的催化剂通过减少化学反应的有害作用数量，显示出非常确保合成的结果。在这些催化剂中，抗坏血酸由于其非凡的能力而具有广阔的前景。
　　抗坏血酸(维生素C或抗坏血酸)是在不同类型的食物中最常见的维生素，最常见于水果中。多年来，抗坏血酸已被用作各种皮肤病药物和化妆品的成分。但是，由于缺少一种称为古洛内酯氧化酶的酶，人和猿无法合成抗坏血酸。匈牙利生物化学家AlbertSzent-Györgyi于1928年首次分离出抗坏血酸，并将其命名为己糖醛酸。1932年，Haworth和King独立建立了己糖醛酸的分子结构，并将其重命名为抗坏血酸。
　　抗坏血酸是抗氧化剂。其氧化还原电位及其氧化产物的稳定性有助于抗坏血酸作为抗氧化剂的应用。另外，作为水溶性还原剂和施主抗氧化剂，抗坏血酸可经历三种连续或活性类型：抗坏血酸(还原形式)，脱氢抗坏血酸(氧化形式)和抗坏血酸自由基(中度氧化形式)。由于低的单电子转移电势，这三种形式之间的双向反应非常简单地发生。结果，抗坏血酸被认为是化学上不稳定的物质。观察到抗坏血酸迅速经历pH依赖性的自氧化并产生过氧化氢。在催化金属的存在下，这种氧化被加速。金属和抗坏血酸的组合是非常有效的氧化系统。该体系主要用于烯烃，芳烃的羟基化以及其他氧化反应。此外，在催化金属离子的存在下，抗坏血酸可以发挥促氧化作用。抗坏血酸可作为许多酶的还原辅助因子。
　　在有机合成中，抗坏血酸可用作手性合成子制备中的反应物，也可用作加速反应的催化剂。用抗坏血酸进行几个重要的反应：包括胺氧化为羰基化合物，二硫化物与芳基碘的交叉偶联，多卤代化合物与烯烃的ATRA，多卤代化合物与烯烃的ATRP，多氯酰胺的ATRC与环酰胺，胺化卤化芳基到伯芳族胺的氧化，硫化物的氧化，芳烃与苯胺的芳基化，芳基与芳烃的环化，芳基硫醚的无金属合成，乙烯基芳烃的氧化芳基化为2-芳基苯乙酮，光还原去除O-苄基基团，硝酮的光催化还原性氟烷基化，N-杂环硝基芳基还原为苯胺，由CO2合成环状碳酸酯，邻二溴，α-卤代和α，α-二溴羰基化合物脱卤，喹啉酮，氨基香豆素和苯胺的合成，聚氢喹啉和a啶衍生物的无溶剂合成，苄基CH氧化，苯并咪唑，三唑的合成，α-酰氧基羧酰胺的合成，2-芳基丁酸酯的合成，苯并二氮杂卓的合成，苯并二氮杂卓的合成，二氢嘧啶酮的合成和黄嘌呤的合成。在期刊发表的评论中对这些示例进行了描述，苯并咪唑的合成，三唑的合成，α-酰氧基羧酰胺的合成，2-芳基丁酸酯的合成，苯并二氮杂synthesis的合成，苯并二氮杂synthesis的合成，二氢嘧啶酮的合成和x吨的合成。在期刊发表的评论中对这些示例进行了描述，苯并咪唑的合成，三唑的合成，α-酰氧基羧酰胺的合成，2-芳基丁酸酯的合成，苯并二氮杂synthesis的合成，苯并二氮杂synthesis的合成，二氢嘧啶酮的合成和x吨的合成。在期刊发表的评论中对这些示例进行了描述，目前的有机催化。这篇综述中包括的实例表明，抗坏血酸是用于合成各种有机化合物的通用催化剂。抗坏血酸催化的反应在有机或水性介质中进行。