1、陈留起兵。中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。
同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今洛阳东）。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
2、逐鹿中原。初平四年（193年）秋天，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
3、远征乌桓。建安七年（202年），袁绍病死，袁绍的两个儿子袁谭、袁尚不和，发生火拼。袁谭不敌袁尚，向曹操乞降。
建安九年（204年）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁谭之机，进军围攻邺城（今河北邯郸临漳西一带）。袁尚率军回救，依滏水（今滏阳河）为营，曹操进军将其营寨包围。袁尚害怕，请求投降，曹操不许。袁尚乘夜逃跑，袁军溃散。袁尚逃奔中山（今河北定县）。
曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃。邺城遂被曹操攻破。从这一年起，曹操把自己的据点北迁到了冀州邺城，政令军队此后皆从此出，而汉献帝的都城许县则只留些许官吏。
4、平定凉州。赤壁战败后，曹操采取一些措施，稳定内部。建安十五年春，曹操下《求贤令》，说：“今天下尚未定，此特求贤之急时也……二三子其佐我明扬仄陋，唯才是举，吾得而用之。”曹操提出不拘品行、唯才是举的用人方针，目的是尽量把人才收罗到自己身边。
建安十六年（211年），曹操开始对关中用兵。三月，曹操遣司隶校尉钟繇率大将夏侯渊以讨伐汉中（治南郑，今陕西汉中东）张鲁为名进兵关中。关中马超、韩遂、杨秋等十部心生疑惧，一时俱反。曹操立即派大将曹仁进攻关中，马超等人屯据潼关。
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