《奇葩说》曾将类似的题目作为辩题，高晓松结辩时设想了以下三种结果：
1、上司拒绝了你，这在公司内部会相当难处，但还不是最差的情况。
2、俩人睡了但是没真好，这是一家公司里最可怕的事情，于双方都有伤害。
3、俩人好了，但是上司却面临着违背职业经理人道德的“不仁”，辜负老板信任的“不义”，难以平衡其他下属的“不智”，进退两难和决断失据的“不勇”，最终导致双方都不舒服的局面。
当然，这固然是重要的考虑，但只是出于工作层面的利益。抛开这些不谈，从感情的角度出发也会面临这样的几个问题，你不得不考虑!
深入背调，他真的靠谱吗
“十年修得赵启平，百年修得王柏川，千年修得包奕凡，万年修得谭宗明。可惜，你身边大多是白渣男”。想和上司谈恋爱，第一门必修课叫作“背调”——了解对方是不是有“重大事项”未向公众披露。
比如在律师所工作的闺蜜跟我说，他们组的前辈律师语重心长地跟她说，不要考虑三十岁以上的男律师。图样图森破的她虚心请教了理由，对方回复：三十岁了还单身，基本上都不靠谱——不是太有事业心，就是之前没玩儿够，这两种你哪个能接受?
曾经身边人一度以为此生真爱就是现任领导了，那是个看上去很精致的青年才俊，但两人才暧昧了两个月，这名领导就开始对她若即若离。更drama的是，最后她发现领导同时撩了办公室好几个妹纸。在选择和上谈恋爱之前，请先逐一确认他是直男，单身，优质，是否工作狂以及是否play boy，不要觉得自己太神经兮兮——如果不做好前期侦查，你要不就客串甄嬛上演宫斗剧，要不就直接出演东野圭吾的悬疑剧，你选哪个?
警惕以爱为名的性骚扰
恋爱的前奏总是最令人念念不忘：一句似有似无的关心，一个温暖柔软的眼神，一个不经意的碰触，都可以让姑娘们产生一万字的OS。而有权力的地方，就不要谈平等——有真爱的期许，要先判断是不是调戏。数据显示，50.46%的职场女性声称自己曾遭遇过性骚扰，其中41.18%来自于上司。
