当陈炯明叛变时，粤军第二军扩编为东路讨贼军，蒋介石特荐顾祝同为总部副官长，随侍蒋介石左右，形影不离。这为他以后的升迁埋下了"种子"。
顾祝同好色玩弄女戏子
抗战期间，顾祝同任第三战区司令长官，长官部位于距屯溪十多公里的梅林。 1938年夏天，长官部派汽车从温州接来一个戏班子，两个女角是姐妹俩，大的叫美素娟，小的叫花秀琴，两人曾是杭州大世界的二等角儿。美素娟唱了十来天戏，突然销声匿迹，去向不明。两个月后，花秀琴也悄然离开。
原来，美素娟到屯溪不久，去长官部唱了两天堂会，被顾祝同一眼相中。上官云相、邹文华等投其所好，从中撮合，将美素娟纳为顾祝同的外室，在铅山找了一栋小公馆，并派一个叫吴宝书的少校副官不时去照料。不久，美便怀孕。这事免不了传到身在重庆的顾妻许文蓉耳中，许闻后兼程赶到上饶(此时三战区长官部已迁至上饶)，直接找吴宝书，施以压力，吴被迫吐实，并把许带到小公馆。
许文蓉一见美素娟，先来一通甜言蜜语，张口闭口以“妹妹”相称，嗔怪说：“墨三(顾祝同字墨三)也太不应该了，这么大的事情也不通知我，委屈了妹妹。现在你又怀了孕，真是我们顾家的福。”说得美素娟心花怒放。次日，许端来一碗药，说是自重庆带来的安胎药，极其名贵，妹妹吃了对胎儿很好。美自然深信不疑，当即喝下。许见状说了声：“好好休息，我再来看你。 ”这其实是一剂加料的堕胎药，美素娟服用后很快就和腹中胎儿双双被毒死。许文蓉没和顾见面就回到重庆，并向蒋介石检举此事。蒋后来给顾去电，称淫伶美素娟有重大敌特嫌疑，“仰速查明具复”云云。
顾祝同一跪而升三级
黄埔军校时期，某日，蒋介石清晨到操场集合全校师生训话，见一个军官迟到，边扣散开的军衣边往队里插，不禁火冒三丈，当即喝令这名军官出列，罚跪示众，以儆效尤。不知是因为疏忽，还是有意要给部下一点儿颜色看看，校长训完话后便扬长而去，忘记了直挺挺跪在操场上的那名军官。次日早操时，又来到操场，抬眼看见一个人僵硬地跪在操场上，头上、背上已蒙上一层白霜。最初蒋介石还挺纳闷，不知这个人跪在那里干什么。询问之后，蒋介石才知这就是昨天被自己罚跪的军官，当即心下感动，扶着他起来就往校长室里走，还下令该军官“由中尉升为中校”。这就是著名的“一跪跳三级”的故事。而这位因祸得福的军官就是后来位居陆军总司令、参谋总长、国防部长等职的顾祝同。
桂系胡宗铎、陶钧统治武汉时，杀人如麻。一天，军法处长拿着一张军法处的签呈向陶钧请示，这张签呈开了一批所谓“犯人”名单，案情轻重不等，拟定的处理办法也不同，有的交保，有的可以定案，有的还待继续侦查。陶接过手，一言不发，信笔一圈，批上“一律枪决，以免麻烦”八个字。圆圈画大了，写签呈的军法官的姓名也被圈在内，处长用手一指说：“这是法官。”陶这时才意识到圈圈没有画准，一面改，一面说：“法官不杀。”
柏文蔚大头大脑，相貌堂堂，人称“柏大头”。1912年，柏文莳将军部迁往蚌埠，并在安庆任都督兼民政长。当时安徽有两派：军务部长管鹏派与柏文蔚派。两派有隙，管鹏为消除与柏文蔚之间的隔阂，特遣人说和。那人到达柏文蔚处，就准备找几句话来恭维一下，想来想去，终于来了这么一句：“今天能见到柏公，实属三生有幸，像柏公这样庸庸碌碌的将军，真是海内仅有。”柏文蔚顿时一脸窘态，见有旁人在，也不好发作。
