凤雏庞统早些时候投靠过江东孙权，然而却一直没有得到孙权的重用，后来转投刘备麾下，结果却也没有比在孙权那里好太多。《三国演义》说赤壁之战之前，庞统曾经到了曹操军营，献上“连环计”，名为帮助曹操，因为他的士兵不擅长水战，实际上是为了以后孙刘联盟可以更好地实施计划。虽然这一段是虚构出来的，庞统并没有去献计献策，但是也不禁让人疑惑，为什么庞统选择这两位，却不去找爱才惜才的曹操呢?
诸葛亮投奔刘备后，欲将师弟“凤雏”庞统揽过来为备效力。然而，当时庞统正和周瑜、鲁肃打的火热。诸葛亮心生一计，告诉鲁肃为何不将庞统介绍给孙权得到重用呢?鲁肃生来厚道，听从了诸葛亮的建言，将庞统介绍给了孙权。
孙权喜欢以貌取人，乐于嘲笑相貌丑陋之人。据说，诸葛瑾脸长的略长，尝尝被孙权调笑。一次，孙权大宴群臣，喝多了，在墙上画了一头毛驴，然后在旁边写着“诸葛子瑜”，群臣大笑，诸葛谨大窘，其子诸葛恪不忿父亲受辱，夺下孙权的笔在“诸葛子 瑜”后面写了“之驴”二字，当时孙权已经称帝，乱改君主的手书本是欺君大罪，但因诸葛恪形象极佳，孙权不但不怪罪，还觉的此子机变无双，聪慧过人。从此可见，孙权是多么重视手下人的相貌。
由于是手下大臣鲁肃的推荐，再加上庞统当时“凤雏”的威名极盛。所以孙权就算再以貌取人，也不会放着这么大的一尊神往外推，于是欣然接见了庞统。当二人见面，孙权见到庞统相貌极丑，恶心的差点“骂娘”!二人头次相见便彼此厌恶之极。庞统不由分说，直接拂袖而去。鲁肃欲上前阻拦，被孙权喝住，还告诉鲁肃说：“像这等丑陋之人不要再带来见寡人!”自此，庞统就和孙权断了联系，本想效忠的英明君主，却对他产生了厌恶之感，无奈地投向曹操去了。
当时，曹操正在发动“赤壁之战”，欲一战拿下东吴。庞统到了曹营，自报名号“凤雏”。曹操求贤若渴，自从知道“卧龙”被刘备那厮抢走之后，正愁如何应对，虽手下“智谋团”异常强大，但若令其抗衡孔明还是不够的。知道“凤雏”来投，异常兴奋，想用庞统抗衡孔明(当时，曹操手下第一谋士郭嘉已死，揽了个谋士徐庶却一言不发，就是个无用之人)。
庞统得到了曹操的高规格接待，在席间，庞统献上了连环计。该计策分为两部分，第一部分是让大小船只相连，第二部 分则是在船身上涂抹上防火之物。不要以为连环船真的是垃圾，据说南宋时，南宋丞相陆秀夫便用船身涂抹着防火材料的连环船打的蒙元海军抱头鼠窜。
另外，曹操的“枭雄”之称也不是白来的，他可是兵法大家，如果连环船没有一点可取之处的话，他也不会相信的，当庞统将“连环计”献上，令曹操对其更加刮目相看。然而，庞统却留了个心眼，只将计策中的第一部分说给了曹操听，第二部分只字未提。但是曹操的高规格礼遇，不嫌弃庞统的相貌丑陋，庞统便渐渐归心了，欲将第二部分的计谋说给曹操听。
此时，徐庶找到庞统，告诉他刘备才是当世明主，将来必成霸业。何不去投奔刘备，助其一臂之力?若投了曹操，将来只有灭亡之途。庞统刚开始不以为然，并未将徐庶之话当真，只是应付了事。
徐庶早就看出庞统的应付计量，于是再说：“曹操的父亲被徐州太守陶谦的手下谋财害命，曹操为他老爹报仇，不仅杀光了徐州地区的活人，连死人也不放过，把死人也从坟墓里挖出来鞭尸。这一挖墓，却发现墓里的陪葬品，丰富无比，让曹操大大发了一笔。曹操挖墓挖出了甜头，从那以后就有了四处盗墓的习惯，而这些陪葬品多数也归了国库。曹操赏赐手下人的物品中，常常加杂有盗墓得来的金银。”
听完徐庶所言，当场变了颜色，连话都没给曹操带一句，便离曹营而去，“连环计”的第二部分也就没再提及，这也直接导致了曹操“赤壁之战”的失败。曹操一听庞统跑了，大怒，遂命手下大将许禇前去截杀。可惜，庞统早就料到曹操会心狠手辣，不会放过自己，早已经离去到了刘备的旗下。所以，许褚的截杀也是扑了个空。
