董卓被杀后，吕布和王允潇洒了一段时间，但是蔡邕却倒了大霉，被王允打入狱中而死，也是震惊天下。因为王允在百姓眼里是一位大才子和书法家，王允为什么无缘无故要把蔡邕给除掉呢?不知道是不是王允太过敏感，见不得一点对董卓好的东西，而蔡邕正是撞到了王允的枪口上而成了死的莫名其妙的大家。
在中国悠久的历史中，书法艺术一直受到极高的重视。在三国时期，就出现了一位极为重要的书法家蔡邕，他的“飞白体”对后世影响非常大，曾经得到了“妙有绝伦，动合神功”的至高评价。蔡邕也是一位厚道人，然而就因为不分场合的一声叹息，却锒铛入狱，带着无尽的遗憾和后世敬仰的书法成就离开了人世。
蔡邕自幼聪慧绝伦，才华横溢，不仅书法为人称道，更是精通音律。然而，更令他名扬天下的是他的孝道。蔡邕的母亲患病在床三年，他不分寒暑，都是衣不解带的伺候，甚至七十天时间没有睡过觉。(未尝解襟带，不寝寐者七旬)
母亲过世后，他就在墓前搭了一间房子居住，一言一行都按照礼法。这样的贤人，名声自然传遍乡里。当时当官是察举制，朝廷多次来征辟他，都被他谢绝了，直到建宁三年，才走出村野，在朝为官。
汉灵帝时期，朝纲已经混乱，任用官员都已经脱离了正常可控的范围，完全是凭借皇帝的个人喜好。蔡邕多次向汉灵帝提出有利于国家安定的建议，还写下了著名的七条密奏。汉灵帝表面上接受，实际上却置之不理。蔡邕对当时的妇人干政、宦官干政非常不满，曾经密折劝解。汉灵帝一不小心将奏折的内容泄露，蔡邕因此得罪了十常侍。
由于蔡邕刚直的性格，也曾经为此蹲过狱，差点还以死罪论处。但是汉灵帝念及他的忠心，专门赦免了他。在朝廷之中，有害他的人，也有帮他的人，但是因为十常侍逐渐专宠擅权，让蔡邕实在呆不下去了，亡命天下，逃到了海滨。他依附于泰山羊氏，足足归隐了呆了十二年。(邕恐，乃亡命海滨，往来依太山羊氏，积十年)
董卓掌握大权之后，蔡邕也不敢再卷入朝廷的纷争。他屡次拒绝董卓的征召，让董卓勃然大怒：“我有灭人三族的能力，蔡邕是什么人，竟然敢对我如此傲慢无礼?”蔡邕听了这话，也只能乖乖的应征，在董卓控制的朝廷担任了侍中的高官。
董卓虽然残暴不仁，嗜杀成性，之前对蔡邕也有火气，但见面之后，他还是非常敬重蔡邕的。史书记载，董卓曾经三次听取了蔡邕的意见，而且都心悦诚服。
第一件事是救了卢植。当时，董卓进京，要废了少帝刘辩，立汉献帝刘协。卢植劝谏，董卓大怒，要杀卢植泄愤，蔡邕劝董卓放过卢植，这才保住了他的一条命。(卓怒，罢坐，欲诛植，侍中蔡邕劝之，得免)
第二件事是劝董卓不做“尚父”。董卓立汉献帝之后，权势熏天，溜须拍马的人很多，他们要董卓仿效姜子牙的旧例，自称“尚父”。然而蔡邕则直接说：“太公辅佐周文王、周武王灭商，因此被才被称为‘尚父’，您的功劳虽然大，但我觉得比姜太公还是差点。等到平定关东，迎至旧都，再来讨论这件事，那才是时候。”董卓一向心高气傲，听了蔡邕的话，也将这件事作罢了。
(邕曰：“昔武王受命，太公为师，辅佐周室，以伐无道，是以天下尊之，称为尚父。今公之功德诚为巍巍，宜须关东悉定，车驾东还，然后议之。”乃止)
第三件事是规劝董卓不要越制乘坐青盖车。京师地震，董卓为此事征求蔡邕的意见。蔡邕趁机说：“地动，是臣下不遵守国家制度而起的，上次您春天祭祀，乘坐的是金华青盖，外人都认为不合适。”从此，董卓便规规矩矩改乘皂盖车。(邕对曰：“地动阴盛，大臣踰制之所致也。公乘青盖车，远近以为非宜。”卓从之，更乘金华皂盖车也)
董卓很爱惜蔡邕的文采，任用他担任文字掾，凡是商议政事、起草奏折政令布告，都由蔡邕所出。(每有朝廷事，常令邕具草)尽管董卓倒行逆施，蔡邕却因为董卓的知遇之恩，还是非常有感情。
所以，当董卓被王允和吕布等人诛杀时，蔡邕是有惋惜之情的。在一次宴会中，当谈到董卓时，蔡邕长叹息一声，脸色也变了。王允看到后，勃然大怒：“董卓是汉贼，差点颠覆了汉室。你作为汉臣，应该一起愤恨，可你就因为一点私人恩惠，忘记了自己的操守，居然同情他，这不是一伙的逆贼吗?”
说完，王允便命人将蔡邕收押到监狱。很多人为蔡邕求情，蔡邕自己也上表愿意领受刻额染墨、截断双脚的刑罚，只为活下来完成汉史。王允没有同意，不久，蔡邕死于狱中，引起天下震动。
