说去杜月笙，相信大家都不陌生了，曾经民国时期上海滩黑帮老大，原名叫做杜月生，被称之为上海滩的“黑帮教父”。与“青帮头子”黄金荣、张啸林，并称十里洋场的”黑道三大享”。当杜月笙混的是风生水起的时候，星期了出道之前的“水果月生”绰号以及原名都很俗气，不够霸气。于是便拜托了国学大师章太炎将其改了名字，后改名为杜镛，号月笙。这个新名号也有另外以个说法，镛为西方之乐，笙为东方之乐。套用“月月笙歌、钟鸣鼎食”之意。这名字，就是杜月笙混上了上流社会的最好诠释。
杜月笙的做人，不是这种四五十岁才看透人性彻悟后的做人，而是20多岁，就自带通透飘逸的为人处事格局。从杜月笙跟在黄金荣身边做随从开始，黄的老婆林桂生，就一直注意并培植他。
有一次，杜月笙被林桂生派往“公兴记”赌场做保镖。赌场老板因为不认识杜月笙，就打发杜回去。这事让林桂生知道了，林桂生马上陪杜月笙去找老板，赌场老板被吓个半死，连忙给杜月笙开了月支30银元的高薪，以示赔罪。
那林桂生也是个白相人。放过老板后，一时技痒便在赌台上开赌，也许是老板放水，也许是手气真旺，一下赢了不少钱。后来恰巧有事，林桂生便先走了，杜就代接她的庄，共赢了2400银元。
那知杜月笙不象有的小流氓一样，打老板娘的秋风。
一回家便将这笔可以买几幢房子的巨款全部交给林。林说这钱归你了，杜固辞不收，最后林拿了4百银元后，死活给了杜月笙2千元。
为什么死活要给钱呢?因为林桂生需要用这笔巨款去做个局，考察杜月笙。
她认为如果杜拿着这笔巨款，去吃喝嫖赌、挥奢殆尽。那么，杜充其量不过是个小白相人的料;如果杜拿了这笔钱，去置店买房、存款投资，那么也不配做个铁担担江湖的人。这两种人都不是日后协助黄金荣，去管理一大片产业和庞大的青帮帮众的好帮手。
毕竟黄金荣的白道身份是法租界总探长，很多事情不方便直接去干;再说黄长了杜20多岁，以后老了，也需要一个贴心人，代为管理黄的产业。
如此林便派人去跟踪杜月笙，那知杜直奔加入青帮前的旧居十六铺，将钱假还债、真救济的加倍给了当时相交的穷老友。
其中有当店员的袁珊宝、有做小生意糊口的王阿国、有介绍他入青帮，现在身份远低于他的陈世昌、黄振亿，及旧居的邻居乡里、阿公阿婆。三十，五十的给，将钱分了个精光。
林桂生接报后，对杜的做法相当满意。莫说，林桂生还真是江湖中的人精，这次考察相当老辣独到。
做为跺下脚，大上海也会地动山摇的黄金荣的贴身随从，地位是远高于一般的青帮外围的堂主。
杜月笙发迹后，一有钱直赴贫民窟找老友及进青帮的介绍人，说明这人记情不忘本;还帐不挥霍，一是讲信用，二是视金钱如粪土;接济旧居故友是讲义气。
而且，林桂生还通过几次办事之中知道了杜的头脑灵活，杀伐决断、为人低调。
一般来说，出身卑微的小流氓，是根本做不到这几点中，哪怕其中任一的一点。这种善于笼络人心、讲义气、记旧情、讲信用、视钱如水的做派格局，甚至远超青帮内分堂堂主。林桂生觉得自己选对人。
所以，当杜月笙娶了原配沈月英时，林已认为杜是个有度量、有志气、眼光长远、且堪担大任的人。马上划拨了自己仅有的三个赌场中的一个，给杜管理，作为其养家的财源，并在同孚里让出一幢房子给杜立身。
同时，还叫黄金荣去保媒。努力将黄金荣打造成，对杜有知遇之恩的大恩人，以此来笼络杜月笙，这种私人订制的招式，用得是相当江湖和老到。
以杜月笙长期的通透飘逸的做人格局，愿替他买命的铁杆人马很快便拉了起来。他与这批手下也是打成了一片。渐渐杜在黄金荣面前，很多事讲话分量也重了许多，多年后，甚至超过了黄金荣，变成上海滩说一不二第一帮主。
杜很讲义气、待人很好。所以说，他因原配沈月英与传说中的其表哥有染，而被囚禁，是说不过去的。他只是将沈月英留在钧福里公馆内，而沈月英成天要么吸鸦片，要么懒洋洋在休息，只是很少出门而已。吸食毒品的人，一般精神都很差，对万事皆不感兴趣。
至于留沈月英在钧福里独居，是出于几个原因，
一，沈月英沾上阿芙蓉癖(鸦片瘾)，人已吸废了，根本撑不起内当家这个责任，令杜渐生厌恶;
二，受师娘影响，师娘林桂生为人精明江湖，能为黄金荣出谋划策、甚至独当一面。沈月英却不善理财持家、待人处事缺乏灵性、悟性，撑不起内出家之责，还易得罪帮众，这个会抵消杜对帮众驾御，杜不是靠苛律酷规来领军，是靠做人的软实力来服众，正常时的沈月英，显然也不是个好的内当家。
三，杜月笙的色心。
很快，杜月笙便娶了陈帼英，杜月笙当时将三鑫公司(鸦片公司)做得风生水起、财源滚滚。于是又买了个公馆，地址在民国路民国里。
选择这里，也因为几个贴心手下也住在此弄之中。后又娶了曾做过乐伶的孙佩豪做三太太，杜又买了个公馆，地址也在民国里，主要为方便自已在两老婆之间来回走动，接着又娶了名伶姚玉兰为四太太，最后，还娶了京剧大师梅兰芳的前情人孟小冬为五太太。
