1941年，莫斯科会战的前夕，就整个苏德战况形势来看，对德军的南方集团军群是非常有利的，不仅夺取了大量的苏联领土，同时还把当时苏联最强大的重病集团西南方面军的几十万人是一举围歼了，将威胁中央集团军群侧翼最大的威胁给铲除了。更为有利的是，摆在伦德斯泰德面前的克里米亚、顿巴斯和哈尔科夫等地，甚至是高加索地区的道路几乎畅通无阻。就在德军实施“台风行动”的同时，南方集团军群的百万大军也发起了进攻，未曾想，却经历了自开战以来的第一次败退。
1、那么，德国元首为什么热衷于这些地区呢?
其实，在制定“巴巴罗萨计划”中，乌克兰和高加索地区就是德国元首最看重的地方，甚至在其心目中远高于列宁格勒或莫斯科的地位，并为此在中央集团军群攻占斯摩棱斯克后力排众议，坚持分兵实施基辅会战，打开了前往该地区的通道。
首先，在德国元首《我的奋斗》一书中，阐述了进攻苏联的目的就是为了获取丰富的物产资源，特别是乌克兰地区占苏联总产量68%的铁、60%的铝和58%的钢材;而哈尔科夫工业区的重型机械和化工重要基地，更是他梦寐以求的愿望。
其次，罗马尼亚境内的油田为德国提供近90%的燃油，更是维系德军进攻的根本，但苏德战争爆发伊始，苏联空军就依托克里米亚的军事基地对其进行毁灭性打击，损失惨重，这让德国元首寝食难安，早日消除克里米亚隐患是迫在眉睫的事情。
当然，对苏联高加索地区的石油早已窥视已久的德国元首，深知石油对德军以及苏联的重要性。一旦攻占该地区，既获得富饶的资源和军事基地，还意味着切断了苏联的石油供应，“卡住”了苏军的脖子，加速战争进程。可谓是“一举两得”。
与此同时，由于攻占了高加索地区，让一直左右摇摆、犹豫不决的土耳其，不仅看到德军的强大，而且在“墙倒众人推”的助推下，甚至加入对苏联的战争。更难得的是，德军可以从另一个方向进入中东地区，威胁印度或者南下夹攻北非。
于是，在基辅会战结束后，伦德斯泰德的百万大军，开始向哈尔科夫和顿巴斯地区发起了进攻;从列宁格勒地区调来的曼施坦因则进攻克里米亚。经过一个多月的作战，上述地区纷纷沦陷，德军的前锋直指高加索的“咽喉”——罗斯托夫。
2、但在这里，德军遭遇了首次惨败。
1941年11月初，就在莫斯科会战如火如荼的时候，龙德施泰德指挥的德军南方集团军群一路追赶着苏军，已经冲到了通往高加索的咽喉要道罗斯托夫。苏军南方面军仅剩不到20万人的残兵败将，被重新划入铁木辛哥麾下，并建立新的防线。
眼看“油库”不保，从苏联统帅到铁木辛哥都焦急万分，紧急从预备队和其他战区先后调了3个集团军加强对该地区的防御。此时，从战场态势上看对德军十分有利，但龙德施泰德却不这么认为，甚至提出暂缓进攻罗斯托夫，这是为什么呢?
一是，德军尽管攻占了顿巴斯和哈尔科夫，但显然是苏联统帅的“焦土政策”和坚壁清野，得到了坚决执行。就在沦陷前，全部的工厂及设备不是被撤走就是被炸毁。伦德斯泰德原本想利用其工业设施为坦克、火炮提供维修的想法彻底破灭。
二是，德军南方集团军群虽然拥有百万之众，却仅有第1装甲军的3个坦克师，并经过一个月的作战损耗很大。再加上该军由于突击过猛，与友邻第17集团军的距离拉开很大，形成孤军深入的境地，极易被苏军穿插、分割，必须暂停进攻。
更关键的一点，由于战线拉长以及冬天已经来临，各种物资供应接济不上，造成装甲部队的战斗力急剧下降，甚至只能依靠抢来的马车驮运物资。在龙德施泰德看来，继续进攻会带来严重后果，提议第二年春天再发动新的攻势，有获胜把握。
但该提议遭到陆军参谋部和德国元首的拒绝，南方集团军群不得不发动对罗斯托夫的进攻，尽管其一度占领了该城，但铁木辛哥的反击大军从西北和南面对德军形成合围之势。感觉不妙的伦德斯泰德随即命令部队后撤，德国元首却极力反对。
受不了“瞎指挥”的伦德斯泰德，以“告假养病”为由抵制，却得到了德国元首的批准并被撤了职。于是，他成为第一个被免职的集团军群司令。但此举依然无法阻挡苏军的反攻，他们不仅收复了沦陷9天的罗斯托夫，而且迫使德军后撤80公里。
作为德军自开战以来第一次大规模败退，德国元首终因自己的狂妄付出了代价，在明知不具备攻击条件，仍顽固地下令进攻。也就是从这时起，其“瞎指挥”的毛病愈演愈烈，难怪旁观的古德里安也评述到：“我们的灾难，是从罗斯托夫开始的”。
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