宋江在上梁山之前，是济州府郓城县的一名押司，他“刀笔精通，吏道纯熟，更兼爱习枪棒，学得武艺多般”，深受领导的赏识和器重。宋江“生平只好结识江湖上好汉”，加上他“端的挥金如土”，喜欢为他人“排难解纷”，乐于“周全人性命”，名声传遍山东、河北，在别人眼里宋江就如同一场“能救万物”的“及时雨”。
“生辰纲”事发后，宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信，才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫，上了梁山，继而夺得寨主之位，奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络，宋江不仅丢了饭碗，还成为一名杀人犯，这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”，从“救世主”沦落为“阶下囚”，宋江遭受的损失是惨重的，甚至是毁灭性的。即便如此，宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇，相反他选择了“刺配江州”，幻想着有朝一日能够重整旗鼓，东山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐败，没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱，宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了，这让宋江在心理上发生了重大转变，要想名垂青史，出人头地，只有上梁山领导人马与朝廷抗衡，打出梁山的威名，换取迫使“朝廷招安” 的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!”和反词“他年若得报冤仇，血染浔阳巷口”中可以看的出来。
晁盖上梁山以后，对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足，既没有制定发展纲领，也没有壮大革命队伍;既没有长远的规划，也没有近期的打算;既没有考虑梁山的前途，也没有考虑兄弟们的归宿，只是“义气用事”，整日里与弟兄们“逐日宴乐”，大口喝酒，大块吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得过且过”，没有远虑，没有近忧，没有进取心，没有紧迫感。
宋江上梁山后，晁盖用“请宋江为山寨之主，坐第一把交椅”的提议作为对他救命之恩的宋江的回报，宋江在推辞中没有说自己才能欠缺、威望不够之类谦虚的话，自己之所以不做寨主是因为晁盖比他年龄长，自己不能以小欺大，情愿做第二把交椅。宋江此时很明白，自己刚上梁山就夺人之位是很不地道的事，加上自己立足未稳，没有功绩，民心不附，即使有这种念头也不能轻举妄动。但是“自小学吏”的宋江却让“梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐”，表面上是让新头领谦让示下，实际上是在与旧头领“划清界线”，因为旧头领都是跟随晁盖多年的手下，而新头领们则绝大多数是宋江拉拢到梁山的，是宋江的心腹。一场由宋江率领的“新势力” 与晁盖领导的“老资格”之间的斗争悄悄的拉开了序幕。晁盖可能也意识到了宋江这种安排对他构成的潜在威胁，所以当李云和朱富二人上梁山后，便有意的让二人“去左边白胜上首坐定”，以增加自己这边的力量。
宋江到梁山后，就迫不及待的要求建功立业，谋求政治资本。宋江虽然武功平平，不懂兵法，却敢率军扫平祝家庄，攻陷高唐州，依赖众位头领的奋战拥护，借助三卷“天书”的指导启发，最终获得胜利。这两次大捷，不仅为梁山争取到了“三五年的粮食”，为梁山兄弟出了一口“恶气”，也使宋江积累了丰富的临阵对敌、排兵布阵的经验，使宋江在梁山的威望渐渐的压过了晁盖，声名远播。很多江湖好汉都是慕宋江之名来梁山入伙的，这就使宋江的圈子和势力远远超过了晁盖。同时宋江很注意收买和笼络人心，杨雄、石秀慕名上梁山后，晁盖听到他二人曾有“偷鸡”、“放火”的行为时，认为他们“连累我等受辱”，坏了梁山名声，便要杀了他们，被宋江好言相劝，救下了性命。随后晁盖把武功不错的杨雄、石秀排在了“地暗星”杨林之下，后来宋江把他们“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是个好色之徒，但是身材短小，不好找对象，只好威逼硬抢，见到漂亮女人就强行“求欢”，见到扈三娘更是瞪直了双眼，“手颤脚麻，枪法便乱了”。平了祝家庄后，宋江让父亲宋太公认扈三娘委干女儿，并把扈三娘许配给王英，不仅兑现了先前的承诺，还和王英成了“亲戚”，关系更近一步。
鉴于宋江对自己一步步的“架空”和深层次的“威胁”，身为粱山泊主的晁盖心里非常不自在，加上宋江时常挂在嘴边的“招安”投降主义路线对梁山兄弟，尤其是军师吴用的“负面影响”，使梁山的发展方向背离了自己的意愿，因此晁盖对宋江从万分感激逐步演变为非常反感，甚至是恨之入骨。为了证明自己的领军实力，为了挽回自己的领导尊严，为了提升自己的英雄威望，为了巩固自己的寨主地位，自以为是的晁盖采取了“以攻为守”的策略，硬要“亲自走一遭”打上一次漂亮仗，竟然率领比宋江先前出征时更少的人马去攻打曾头市，结果因为头脑不够冷静，加上急功近利，中了敌人埋伏，被史文恭在面颊上射中了一支“药箭”，大败而归，继而“身体沉重”，生命垂危。
按照江湖惯例，一把手死了，二把手就会很自然的接班，没什么可争论的，况且身为二把手的宋江在梁山上具有极高的威望，在江湖上享有响亮的名声，晁盖死后宋江掌权是顺理成章的事情。这正是晁盖至死也不希望发生的事情，所以到了最后关头，“已自言语不得”的晁盖，临死前拼尽了最后一丝气力对宋江说：“贤弟莫怪我说，若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”晁盖知道，仅凭宋江的武艺和手段是捉不了史文恭的。晁盖的意思也很明显，就是说什么也不能让宋江做梁山寨主。晁盖的“遗命”不单单是单说给宋江听的，更是说给梁山众弟兄听的，这是晁盖中箭后说的唯一一句话，也是晁盖生命中的最后一句话。晁盖虽然死了，但是毕竟留有“遗命”，这条“遗命”是压在宋江头上的千钧担，是扎在宋江心头的一根刺，让他非常痛苦。即使权力交接是水到渠成的事情，即使人心所向的宋江对寨主之位垂涎已久，即使“林冲、吴用、公孙胜并众头领商议，立宋公明为梁山泊主”，宋江也不敢违背晁盖“遗命”做山寨之主，只是答应“权当此位”，并宣布日后不论是谁捉到史文恭，替晁盖报了仇，“须当此位”。
“吏道纯熟”的宋江临时主持梁山工作后，立即着手“调整干部”，很多人得到了提拔和重用，使梁山上下皆大欢喜，“尽皆一心”。为了稳固自己的政权，宋江没有急于攻打曾头市为晁盖报仇雪恨，而是以给晁盖做百日“功课”为幌子，天天“守在山寨”，目的在于时刻提防晁盖的心腹发动政变，害了他的命，夺了他的权。为了提高自己的地位，宋江不惜把“北京大名府第一等长者”卢俊义害得啷铛入狱，家破人亡，最后不得不上梁山落草为寇。有这样一个武功高强名声灌耳的人物给自己当下手，宋江的虚荣心得到了一定满卢俊义捉了史文恭后，为晁盖报了仇，按照晁盖的“遗命”，应当立为粱山泊主。但是到手的位子岂能拱手让与他人?所以宋江和吴用在晁盖灵前上演了一出早就练习好了的、拙劣的“双簧表演”：宋江再三推让卢俊义当粱山泊主，并阐明了自己在“相貌”、“名望”、“能力”三个方面都比不上卢俊义的客观理由，结果引起“众人不服”。被百十名头领的眼睛恶狠狠的瞪着，这种场面让被迫初到梁山，身边只有一名心腹，只立过一次战功的卢俊义感到惶恐不安，即使完成了晁盖的“遗命”，说什么也不敢接受寨主之位。宋江在“强奸”了晁盖的“遗命”后，为了封住他人口舌，又和卢俊义抓阄攻打东平府和东昌府，约定谁先打破城池就当粱山泊主。在人员安排上，宋江把吴用、公孙胜列入卢俊义的队伍，吴用和公孙胜都是宋江的支持者，又是军师，自然会不时的向卢俊义灌输某些思想，无非是让卢俊义要以大局为重，顺应民意，放弃竞争寨主之位之类的话。所以卢俊义在攻打东昌府时，竟然“一连十日，不出厮杀”，故意拖延攻城时间，好让宋江先打破东平府城池。与此同等，宋江对东平府是“连夜攻打得紧”，最终赶在卢俊义前面打破了城池，最终名正言顺的坐上了梁山头把交椅。
怎么评价宋江
《水浒传》对宋江这个人物的塑造非常成功，这是一个初看白，再看灰，细看黑的人物。
宋江是真的为了自己的理念不惜一切的人，他的理想就是通过杀人放火受招安的路线，为朝廷效忠，他不惜牺牲的一切包括自己的命，自然也包括别人的命。但这并不是说，宋江不是真心为自己的兄弟们着想。
招安真的符合梁山集体的最大利益。当然，是否符合每个个人的利益还不好说，很多军官在征方腊后受封的职位还不如上山前，卢俊义、柴进、李应这些上山前的大富大贵的，上山后家业都没了，最后换个低级官职那不是搞笑?但是，作为梁山这个整体来说，除了招安还有什么出路?想想貌似只有再多撑两年等金兵南下投靠了。
宋江就是这样一个矛盾体，他真心为梁山集体利益着想，但为了梁山集体利益又可以随时送其中任何一个个人(包括他自己)去死。
108将
宋江卢俊义吴用公孙胜关胜林冲秦明呼延灼花荣柴进李应朱仝鲁智深武松董平张清杨志徐宁索超戴宗刘唐李逵史进穆弘雷横李俊阮小二张横阮小五张顺阮小七杨雄石秀解珍解宝燕青
朱武黄信孙立宣赞郝思文韩滔彭玘单廷珪魏定国萧让裴宣欧鹏邓飞燕顺杨林凌振蒋敬吕方郭盛安道全皇甫端王英扈三娘鲍旭樊瑞孔明孔亮项充李衮金大坚马麟童威童猛孟康侯健陈达杨春郑天寿陶宗旺宋清乐和龚旺丁得孙穆春曹正宋万杜迁薛永施恩李忠周通汤隆杜兴邹渊邹润朱贵朱富蔡福蔡庆李立李云焦挺石勇孙新顾大嫂张青孙二娘王定六郁保四白胜时迁段景住
