这三回的中心人物是杜少卿。这一人物是以作者自己为原型塑造的。
先是第三十一回，鲍廷玺通过莫愁湖高会，看到了杜慎卿的慷慨大方，就起了向他借银子重新建戏班的念头。但杜慎卿怎么可能把钱花在对自己没名没利的人身上呢?他在摆出合理的理由拒绝之后，就推出了自己的堂弟杜少卿，并且向鲍廷玺详细地说明如何才能顺利地得到杜少卿的慷慨之助——得先用酒买通管家王胡子，只要提认识杜老太爷，并高抬他，就可以了。
鲍廷玺于是就去找杜少卿了。路上，遇到了同去拜访的韦四太爷。果然，杜少卿的确是慷慨义气 、清高孤傲之人。他不仅好酒好菜招待客人，还给门客抓药治病;并且不畏权势，不去攀附本县知县，还在自身无钱的情况下，当了自己新做的衣服给杨裁缝死去的母亲买棺材。如此古道热肠，仗义疏财，实为少见!难怪韦四太爷道：“世兄，这事真是难得!‘鲍廷玺吐着舌道：“阿弥陀佛!天下那有这样好人!”
接下来的这三十二回讲的是杜少卿是家产是怎样被“败光”的—— 韦四太爷要回家，杜少卿送了一只玉杯和衣服。因平日施舍“成性”，又没有银子使用了，就叫王胡子卖了一块地，得了一千多两银子。接下来一连串的大方，这些银子就没了——1.娄老伯的孙子要回去，送了一百两银子;2.仆人黄大的房子倒塌了，送了五十两修缮银子;3.臧三爷收了别人三百两银子，替人买秀才不成，人家索要银子，臧三爷怕吃官司，借了三百两;4.张俊民的儿子想考学，因为是冒籍，出了一百二十两银子替他疏通关系;5.知县王老爷丢了官，没处住，虽然从未来往，仍然腾出一间屋子让他搬进来住;6.鲍廷玺见要组建戏班子，也借到了一百两。7.娄老伯回家，拿出百十两银子来付与娄太爷的儿子回去办后事。唉，哪还有剩?
娄老伯回家前的叮嘱：要学会持家，出借银子要分人分事。多么中肯的话呀!但是杜少卿慷慨依旧!
到了三十三回，自从送了娄太爷回家之后，自此就没有人劝他，越发放着胆子用银子。前项已完，叫王胡子又去卖田，得了二千多银子，随手乱用。又将一百银子把鲍廷玺打发过江去了。王知县事体已清，退还了房子，告辞回去。杜少卿在家又住了半年多，银子用的差不多了，思量把自己住的房子并与本家，要到南京去住，和娘子商议，娘子依了。去南京的路上，管家王胡子拐了二十两银子走了，杜少卿付之一笑，只带了加爵过江。
搬到南京后，众朋友纷纷前来拜访，也少不得回拜。杜老太爷的门生李大人要举荐杜少卿做官，杜少卿不愿受官场的束缚，装病不去。实是洒脱!接着，迟衡山同杜少卿商量建泰伯祠堂，以传承传统礼乐，自己捐银三百两，并向众朋友募集资金。
儒林外史主要内容分回介绍
主要人物介绍：王冕、范进、周进、严监生、严贡生、沈琼枝、鲁小姐、胡屠户、王惠、严致和、汤奉、虞博士、匡秀才、庄征君、成老爹、杨执中、杜少卿、杜慎卿、张静斋、鲁编修、权勿用、郭铁山、萧云仙、梅玖、荀玫、王德和王仁、陈礼、娄三、娄四、蘧公孙、马静、洪憨仙、金东崖、牛浦郎、牛布衣、牛玉圃、鲍文卿、韦四太爷、娄焕文、迟衡山、虞华轩、余特余持、王玉辉、秦中书、万中书、凤四老爹、庄濯江、聘娘、王三姑娘、季苇萧、张铁臂、鲍延玺、匡迥、汤镇台、郭孝子、万雪斋、胡三公子、
儒林外史每回内容赏析：第一回、第二回、第三回、第四回、第五回、第六回、第七回、第八回、第九回、第十回、第十一回、第十二回、第十三回、第十四回、第十五回、第十六回、第十七回、第十八回、第十九回、第二十回、第二十一回、第二十二回、第二十三回、第二十四回、第二十五回、第二十六回、第二十七回、第二十八回、第二十九回、第三十回、第三十一回、第三十二回、第三十三回、第三十四回、第三十五回、第三十六回、第三十七回、第三十八回、第三十九回、第四十回、第四十一回、第四十二回、第四十三回、第四十四回、第四十五回、第四十六回、第四十七回、第四十八回、第四十九回、第五十回、第五十一回、第五十二回、第五十三回、第五十四回、第五十五回
