宝玉生日，白天在红香圃宴饮，夜晚怡红院诸丫鬟又设宴庆贺。本来只是怡红院内主婢关起门来自在饮酒取乐的小聚，却因晴雯提议行占花名酒令，人少了没趣，由宝玉决定请大观园众姊妹赴会。这样，作为前八十回欢乐顶峰的“寿怡红群芳开夜宴”正式开始了。
说是夜宴，其实并无丰富的筵席，只有四十小碟干果小吃和一坛绍兴酒，然因参加者全系青春少女(除了宝玉和李纨)，再加行花名签酒令掀起阵阵热潮，场面气氛反而比以往贾母王夫人设宴更为热闹有趣。行酒令占花名是这次宴会的主旋律，作者将其与人物神态、心理、言语和行动的描叙相配合，不仅反映了人物的性格特征，而且以花名签上的题词以歇后语的形式预示了人物的命运。《红楼梦》多次以人物的诗词、谜语、酒令等预示人物结局，花名签酒令是其中的重要组成部分。花名签题诗各引用一句唐宋诗成句，它以省略了的诗句预示掣签者的未来，如果引出全诗，就可以看到作者本意之所在。这段怡红夜宴情节所详写的行占花名酒令在《红楼梦》全书结构上有极为重要的预示作用，它与第1回《好了歌》及注，第5回金陵十二钗册判词和《红楼梦曲》以及第22回的谜语、散见全书的人物诗词等相辅相成，从中可见作者构思十二钗悲剧的整体规划。
夜宴占花名的掣签者共有八人。第一个抓签的是薛宝钗，她抓到的正巧是“艳冠群芳”的牡丹花。牡丹花被认为是“花之富贵者也”(周敦颐《爱莲说》)，又被称为花中之王，因此用来象征出身于皇商之家且又醉心功名利禄的美貌淑女薛宝钗最为恰当。签上“任是无情也动人”点出宝钗“冷美人”的性格特征：无情。在金钏投井、借扇双敲等情节中，作者对她性格中“无情”的一面多有揭示。而据专家考证，曹雪芹原稿末回有“警幻情榜”，宝钗在“情榜”上的评语即“无情”二字。此句引自唐代罗隐《牡丹花》诗：“似共东风别有因，绛罗高卷不胜春。若教解语应倾国，任是无情也动人。芍药与君为近侍，芙蓉何处避芳尘?可怜韩令功成后，辜负秾华过此身。”此诗对牡丹颇有微词，首句即讥刺牡丹似乎与东风别有难解的因缘，“任是”句责其无情，“芙蓉”句又刺其盛气凌人(以下写林黛玉抽得芙蓉花签，似非巧合，应有寓意)，尾联又用唐代中书令韩弘砍去牡丹的典故(见《唐国史补》)讥讽牡丹虽富贵一时而终有被弃之日。据脂评考证，作者原稿有宝玉弃宝钗而为僧的情节，此犹如韩令砍去牡丹，而“辜负秾华过此身”的牡丹，亦正象征了“终身误”以至“金簪雪里埋”的宝钗。小说中写宝钗命芳官唱曲，所唱系明代汤显祖《邯郸记·度仙》中何仙姑《赏花时》。此剧系据唐代传奇《枕中记》改编，写吕洞宾在邯郸客店遇卢生，给他一个神奇的瓷枕，卢生枕上就做了一场美梦，梦中出将入相，富贵显赫，忽因谋反罪满门抄斩，刀砍头落，卢生惊醒。于是卢生悟得人生富贵如梦幻，乃随吕洞宾出家而去。第17、18回元春省亲所点戏有《仙缘》一折，即此剧末吕洞宾点化卢生出家一场。庚辰本脂评曾谓《仙缘》“伏甄宝玉送玉”，“乃通部书之大过节、大关键”，故此处写芳官唱《邯郸记》中曲子且引出曲文亦有预示贾宝玉出家之作用，并非闲笔。
第二个掣签者为探春，她抓得了题有“日边红杏倚云栽”的杏花，签上且注有“得此签者必得贵婿”之语，于是引起众人“我们家已有了个王妃，难道你也是王妃不成”的取笑。题诗出自唐代高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽。芙蓉生在秋江上，不向东风怨未开。”显然，作者以此签预示贾探春将来一度贵为“天上碧桃”、“日边红杏”(即众人所言之“王妃”)，但终将零夷为秋江芙蓉，再无与东风相逢之日。这当是对她远嫁不归的再次预示。此节写探春掣签后“自己一瞧，便掷在地下，红了脸，笑道：这东西不好，不该行这令”，又执意不肯饮酒，结果被湘云、香菱等硬灌一杯。姐妹们取笑打闹情景如画，探春的少女羞态如见，这大约是全书写到探春害羞绝无仅有的一次，亦是描绘探春形象不可或缺的一笔。
李纨抓得一枝“霜晓寒姿”的老梅，象征着李纨青春丧偶为夫守节的操守。引诗“竹篱茅舍自甘心”对李纨身处膏梁锦绣之中而心为死灰、自甘淡泊的性格作了形象概括。李纨对此签的象征意义自能领会，且必感满意，所以她笑着说“真有趣”。轮到湘云掣签时，她故作“揎拳掳袖”的姿态伸手掣签，显示了其幽默豪爽的性格特点，而其所得又恰恰是“香梦沉酣”的海棠，刻着“只恐夜深花睡去”的名句，与她白天醉卧芍药裀巧合。心思灵巧的黛玉当即与她开玩笑“‘夜深’两个字改‘石凉’两个字。”湘云也不饶黛玉，叫她看墙上的自行船：“快坐上那船家去罢，别多话了。”隐指第57回“慧紫鹃情辞试忙玉” 一段宝玉痴病发作误以自行船为接林妹妹南归之舟的往事。两人的调侃取笑，为夜宴之小小高潮，增加了宴会欢乐的气氛。
接着掣签的是麝月。她抽得“韶华胜极”的荼蘼花，荼蘼开于春末夏初，春光已到尽头，百花已到衰败零落之时，故引诗为“开到荼蘼花事了”，且有“在席各饮三杯送春”的注语。据庚辰本第21回脂评：“若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉。”此签的双关意味亦可了解： 一则预示麝月未来，乃是跟随宝玉夫妇的最后一个丫鬟;二则点出其时花事已了，诸芳已尽，大观园“送春”之人，实乃麝月。这些当时在场诸人不可能预知，麝月不识字，问宝玉意义何在，宝玉已矇眬感觉到兆头不妙，故皱眉藏签不答，大家吃三口酒以充三杯“送春”之数。以下轮到香菱抽签，她得到一枝“联春绕瑞”的并蒂花，且有“连理枝头花正开”的题诗。单看这些，似乎香菱将来夫妇恩爱和美，但如引出朱淑真《惜春》全诗，作者“假作真时真亦假”的构思就能显示：“连理枝头花正开，妒花风雨便相催。愿教青帝长为主，莫遣纷纷落翠苔。”“妒花风雨” 即喻薛蟠之妻妒妇夏金桂，如与香菱判词“自从两地生孤木，致使香魂返故乡”合看，可见作者原稿中香菱后被夏金桂残害致死。后四十回写香菱扶正为大奶奶，续作者可能仅从并蒂花签的字面上推测其含义而忽略了曹雪芹的真意，可见“作者之笔狡猾之甚”，把同时代人都瞒住了。
其后，黛玉掣得了芙蓉花，题词“风露清愁”既切合芙蓉的风韵，又与林黛玉多愁善感的气质吻合，因此众人都赞“这个好极，除了他别人不配作芙蓉”，连黛玉本人也笑而默认。只是签上诗句“莫怨东风当自嗟”并非佳兆，因为它出于欧阳修《明妃曲》，所咏为“红颜胜人多薄命”的王昭君。第64回黛玉《五美吟·明妃》亦有“红颜薄命古今同”之句，显系用欧阳修《明妃曲》之典，可见这是作者对林黛玉将泪尽夭亡的预示。
最后是袭人得了“武陵别景”的桃花。晋代武陵渔人找到桃花源别有天地，陶渊明《桃花源记》即记此事。签上引诗句乃宋代谢枋得《庆全庵桃花》次句：“寻得桃源好避秦，桃红又见一年春。花飞莫遣随流水，怕有渔郎来问津。”与袭人判词“堪羡优伶有福，谁知公子无缘”合看，知其预示袭人未来：她将在贾府抄没破败之前嫁给优伶蒋玉菡，找到桃花源般的安身之处，从此别有天地，另有一番春色。这次饮酒可热闹了，“杏花陪一盏”，同庚、同辰、同姓者又陪一盏，几乎是全体都喝了一杯，黛玉还拿“命中该招贵婿”一句与探春打趣，引起了大嫂子李纨的诙谐，把大家都引笑了。
这时天已二更，薛姨妈打发人来接黛玉回去，“宝玉犹不信，要过表来瞧了一瞧，已是子时初刻十分了”，真是欢娱恨短啊! 贾宝玉喜聚不喜散，然此时也只能与众姐妹分别了。奶奶小姐们虽已归去，怡红院内的宴会并未结束，她们一个个猜拳赢唱小曲儿，连素昔沉稳知大体的袭人亦高歌一曲，真是疏狂不羁，年幼的芳官竟至醉倒在宝玉身旁。
“群芳夜宴”一节，不仅以生动起伏、变化有致的笔墨勾划渲染了怡红院中的生辰夜宴，而且以占花名酒令预示了群芳的结局，众姊妹丫鬟的各别性格也通过细节描写及人物言语得以凸现。作者大笔勾勒场景和细处刻划人物的技巧固然令人赞叹不已，其着眼全局以酒令预示人物命运的独特手法更是匠心独运，无人可及。
