看过《三国演义》的人，无不记得曹操杀害吕伯奢全家、借头杀王垕、借刀杀祢衡等丑恶行为。这些令人毛骨悚然的杀人手段，把曹操阴险狡诈、心狠手辣的奸雄嘴脸表现得入木三分。“杨修之死”(第72回)就是表现曹操这种酷虐狡诈性格的又一个重要片段。
历史上的杨修确实死于曹操之手。《后汉书·杨震传》附《杨修传》有记载。杨修被杀的原因主要有二：一是因曹操忌其才，二是因他卷入了曹操的立嗣之争。被杀的时间，则是建安二十四年(219)秋天，也就是曹操从汉中退兵之后。《三国演义》深入发掘隐藏在史实背后的人的思想活动，并巧妙地把杨修被杀的时间移到曹操从汉中退兵之前，从而创造出一个撼人心魄的篇章。
小说第72回写曹操在与刘备争夺汉中的战役中连遭挫败，退至斜谷，“欲要进兵，又被马超拒守;欲收兵回，又恐被蜀兵耻笑，心中犹豫不决”。这种进退两难的矛盾心理，使曹操饮鸡汤时，见鸡肋而生感触，把晚上的口令定为“鸡肋”。行军主簿杨修猜中了曹操的心思，便叫随行军士收拾行装。曹操亲信大将夏侯惇大为吃惊，请问其故。杨修对迷惑不解的夏侯惇解释道：“鸡肋者，食之无肉，弃之有味。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归，来日魏王必班师矣。”夏侯惇认为言之有理，也跟着收拾行装。“于是寨中诸将，无不准备归计。”曹操问知原故，勃然大怒，立即以惑乱军心的罪名，将杨修斩首示众。这一突发事件，使小说情节如同奇峰陡起，一下子抓住了读者的心。人们不明白，杨修作为曹操身边随时听从驱遣的部属，从无异心，为什么突然遭此杀身之祸?
这时，小说采用插叙笔法，补叙了杨修被杀的原因：“原来杨修为人恃才放旷，数犯曹操之忌”。“恃才放旷”是杨修最突出的性格特征，“犯曹操之忌”却是要命之处。这里叙述了六件“犯忌”之事，按其性质，大致可以分为三类：
第一类是触犯了曹操的虚荣心的，包括第一件和第二件事。曹操是一个极端自负、师心自用的角色，老是喜欢耍点小聪明，搞点文字游戏，以居高临下的姿态显示自己比群臣高出一头，以满足其自我膨胀的心理。偏偏名士气十足的杨修不知趣，竟天真地出来与曹操进行智力竞赛。第一次，曹操嫌花园门太阔，却不明说，只在门上书一“活”字而去。杨修猜透曹操的意思，让人把园门改小一些。这本是一片好意，没想到这却使想由自己来宣布谜底的曹操感到败兴，竟因此而“心甚忌之”。第二次，曹操在塞北送来的酥盒上写了“一合酥”三字，杨修不仅猜出谜底是“一人一口酥”，而且不等曹操下令，就和众人分吃了。在曹操看来，杨修不仅聪明过分，而且简直有点胆大妄为，所以，他虽然表面“喜笑”以示宽宏大量，实际上却“心恶之”。追原杨修的本意，无非是要显示一下自己的颖悟过人;但他却忘了，封建统治者向来是不喜欢臣民比自己聪明的，“露才扬己”者往往会遭到排斥和打击，何况他面对的是予智予雄、狡诈万端的曹操呢?
第二类是揭露了曹操的阴谋诡计的，这是指第三件事。一切残民以逞的统治者，不管表面上多么强大，内心都是十分空虚的，总是担心自己的脑袋会搬家，因而无不警卫森严，以各种残酷的手段对付可能威胁自己的人。曹操更是整天疑神疑鬼，对自己的近侍也不放心，竟挖空心思地想出了“梦中杀人”的诡计，这真是历史上的一大“发明”，表现了曹操骇人的奸猾。这一手骗过了许多人，却被杨修戳穿了;“临葬时指而叹曰：‘丞相非在梦中，君乃在梦中耳!’”其实，杨修对曹操并无恶意，更无反叛之心，他只是同情那位近侍死于非命，只是口太快而已。但他这样说，简直是当众给曹操一记耳光，使曹操的卑劣政治品质暴露于光天化日之下，曹操怎能不切齿痛恨? “愈恶之”实在情理之中。
第三类是介入了曹操家庭内部纷争的，包括第四、五、六件事。对于封建统治者来说，对权力的控制、传承，乃是性命攸关的大事，千百年来，变故纷起，惨祸迭出。在曹操的家庭内部，围绕着立嗣的问题，曹丕与曹植展开了长期的明争暗斗。杨修与曹植交好，不由自主地卷入了这场斗争，这就更加严重地触犯了曹操。当曹丕以大簏藏吴质入府密商的时候，他出于维护曹植的心理，连忙禀报曹操，不料为吴质所算，真相被掩盖，反而使曹操怀疑他诬陷曹丕，“愈恶之”。这就是第四件事。第五件事是曹操密令邺城门吏不让曹丕、曹植出城，欲试二人临机处置的才干。杨修为曹植出谋，打起“奉王命”的旗号，斩门吏而出，使曹植赢得一分，这表现了杨修随机应变的才干;但事情为曹操所知，却使曹操产生被蒙蔽的心理，因而“大怒”。这时，杨修的处境已经很危险了。接着又发生了第六件事： 杨修为曹植预作答教十余条，以便应付曹操的询问，谁知这答教却被曹丕买通曹植手下人偷走，交给了曹操，曹操更加震怒。他挟天子以令诸侯，操持权柄二十多年，怎能容忍别人操纵他的儿子来欺瞒他! 毛宗岗在第72回回评中说： “使(杨)修非党(曹)植以欺曹操，则操可以不怒，而修可以不死。”这话虽不尽然(杨修不如此也有可能被杀)，但毕竟指出了要害所在。更何况，杨修在答教中表现出来的政治军事才能，使曹操不能不担心他会成为曹氏天下的隐患。到了这时，曹操欲杀杨修之心已经无法挽回了。
这三类事件，由生活琐事到政治品质，再到立嗣大计，性质越来越严重，清晰地显示了曹操对杨修由“忌之”到憎恶的思想演变过程，说明了杨修被杀的必然性。
作品叙写这六件事，明是写杨修，实则重心一直放在曹操身上。这个不可一世的奸雄，猜忌心之重简直到了歇斯底里的地步，不但逆之者难逃一死，就是无意犯其忌讳者也要倒霉。在他的手下当差，真是如伴猛虎，随时有被吞噬的危险。
可怜的杨修，在死亡之剑已经举起的时候仍不察觉，还是那副名士派头，还是那么不拘小节，终于又因“鸡肋”事件而触怒了曹操。曹操隐忍已久的杀机趁势爆发，立即将他斩首示众。
曹操杀了杨修之后，为了掩人耳目，佯装也要杀掉夏侯惇;而为了证明杨修确实该杀，他故意下令来日进兵，结果又一次遭到挫败，自己也被魏延射落两个门牙。他这才认识到杨修主张退兵的想法是正确的，于是“将修尸收回厚葬，就令班师”。昨天蛮横无理地杀人，今天又假惺惺地予以厚葬，这种翻手为云、覆手为雨的手段，充分表现了曹操惊人的权术;做了亏心事却从不认错，企图以“厚葬”来抹掉自己手上的血迹，在自欺欺人中求得心灵的平静，这又深刻地揭露了曹操的阴险和狠毒。这一切使读者进一步感到，曹操确实是一个性格复杂的奸雄，而不是一个脸谱化的坏蛋。
“杨修之死”在篇章结构上很有特色;作品一开始就掀起高潮，强烈地吸引住读者;中间巧用插叙，逐层揭示情节的内在联系;最后是尾声，既写出结局，又照应开头。这种布局，不仅使这个本来并不复杂的情节文势起伏，避免了平淡冗长;而且使这个情节与曹、刘争夺汉中的情节主干契合无间，在艺术上是十分成功的。
