刘备大半辈子都是个军事流浪汉，先后依附过陶谦、吕布、曹操、袁绍还有刘表，就是没有自己的一块地盘。后来，刘备很快就打败了刘璋，拥有了西川之地，蜀汉也在此基础上得以建立。起来，刘备能够代替刘璋拥有西川，得益于刘璋引狼入室，将他迎接入川，而首先提出让刘璋迎接刘备入川的就是益州别驾张松。不过，刘璋最初是想和曹操结盟，还派出这个张松去见了曹操。张松既然带着使命和曹操通款，应该他和刘璋的立场是一致的，可是，张松为什么先见了曹操而不把西川卖给曹操呢?
刘璋是继承父亲刘焉的职位为益州牧的。刘焉时期，张鲁被刘焉任命为督义司马，驻守汉中。刘璋主政益州后，张鲁逐渐变得骄纵，不肯尊奉顺从刘璋，刘璋杀了张鲁的母亲和弟弟，两人就此结成仇敌。刘璋多次派兵攻打张鲁，结果每次都是被张鲁打败。
曹操征伐荆州的刘表，刘璋听后，就派人向曹操表达敬意，曹操就以天子的名义，加封刘璋为振威将军。刘璋为了表示感谢，派了张松的哥哥张肃去见曹操，同时还带了百个能征善战的士兵。曹操任命张肃为广汉太守。紧接着，刘璋又派遣张松去见曹操。张松去见曹操的时候，正赶上曹操平定了荆州，于是曹操对张松就有点儿怠慢。等张松回来的时候，曹操又在赤壁大败，再赶上瘟疫流行，曹操退回到了北方。回来的路上，张松见了刘备，受到了刘备的热情款待。回来复命的张松就劝刘璋和曹操断绝来往，“刘备是您的宗室近亲，你应该和他密切交往才是。”刘璋觉得这两者都对，就准备放弃曹操和刘备结盟，派谁去呢?张松就举荐了法正。法正和张松要好，两人都觉得跟随刘璋很难有所作为，常常在私下里叹息牢骚。法正和孟达去见刘备，带去了刘璋送给刘备数千士兵，帮助刘备抵御曹操。法正得到了刘备的热情款待，回来后，就向张松夸赞刘备雄才大略，于是两人秘密策划，打算共同拥戴刘备。
建安十六年(公元211.刘璋听曹操要讨伐张鲁夺取汉中，心里非常害怕。张松对刘璋“曹操兵力强盛，天下无敌，如果他得到了汉中，然后利用汉中的物资来进攻蜀地，谁能够抵挡住他?”刘璋“我本来就担心这件事情，可是没有办法。”张松“刘备是您的同宗，又和曹操有深仇，善于用兵，如果让他来讨伐张鲁，张鲁必败。张鲁败了，益州就会更加强盛，曹操即便来了，也是无能为力了。”刘璋听信了张松的话，不顾下属的强烈反对，就派遣法正带着四千人去迎接刘备入川。法正趁机向刘备“凭借将军的英才，足以利用刘璋的懦弱;张松，是刘璋的心腹大臣，又足以在成都担当内应;事成之后将军可以凭借益州的富庶，以及天府之四周的险阻，来成就复兴汉室的大业，就实在是易如反掌的事情了。”刘备认同了法正的主意，于是率军逆长江而上向西进兵，和刘璋在涪陵城相会。
张松让法正告诉刘备，等到庞统陈述意见的时候，就可以在会见的地方袭击刘璋。刘备认为这等大事，不能操之过急，也就是觉得这样做不妥，所以没有采纳。第二年，曹操征讨孙权，孙权向刘备求援。再加上曹操的大将乐进正在和荆州的关羽对阵，刘备就以救关羽为名，向刘璋请求一万军队及军需物资，想要向东去。张松写信给法正和刘备“现在的大事即将成功，怎么能放弃此事离开益州呢!”张松的哥哥广汉太守张肃害怕祸事连累自己，就向刘璋揭发了张松。刘璋逮捕了张松并将他处死。自此，刘备和刘璋关系正式破裂，两人正式交战。建安十九年(公元214.刘备攻下雒城、成都以后，刘璋投降，刘备兼任益州刺史，成为益州的新主人。
至此，张松虽然死了，但他却成功地出卖了蜀地。
《志·刘璋传》评论刘璋，他这个人才智不足以当豪杰二字，却割据一方祸乱家，好像是背着他人的东西坐在马车上炫耀自己，这必将会招来强盗。当时的人看刘璋，也都是他软弱无能，这样一个人要想在乱世当中守住一方土地是不可能的。但是，刘璋所以能够迅速灭亡，祸患的源头就在于被张松所卖。而张松卖蜀，并不是因为刘璋能不能够保住益州，而是因为刘璋不能重用他。
本来，张松是打算把蜀卖给曹操的，是因为曹操不甚待见张松，张松这才一气之下去见了刘备。曹操为什么不重视张松?有法是张松这个人长得矮小，曹操看不起他，这是有可能的，因为在古人来，“以貌取人”的情况是时有发生的。更主要的是，张松出使这段时间，荆州发生了很大的变故。张松准备出使的时候，正是曹操攻打荆州的时候，正在这个时候，荆州刺史刘表死了!而继承刘表的刘琮投降了曹操。可能令所有的人都意想不到，曹操会这么顺利地拿下荆州，包括曹操自己。曹操得到荆州，手里有了水军，江南已是唾手可得。因此，在曹操看来，在他拿下东吴后，一个无能之辈领导的益州，只能是乖乖地归顺。前面已经有了张肃，也就是契约已经建立，接下来需要降格降调，不需要再去升格升调。张松正是在这个时候出使到了曹操身边。而后边赶上赤壁失败，曹操全军又染上瘟疫，益州和中原联系受阻，曹操一时间也顾不上那个刘璋了。也就是，张松出使的时间，正好是益州地位被看轻的时候，这时候，张松得不到曹操的重视也就不足为奇了。从张松这方面来，还是自己的欲望不能得到满足，因为他的哥哥张肃被曹操封了一个广汉太守，而他什么也没有得到。这也许就是张松卖蜀不卖给曹操的最根本的原因。
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