微软的Windows依然以90%的市场占有率统治个人电脑市场，但是说到智能手机，微软被打得比成龙电影里的反派还要惨。
根据Gartner的报告，自2008年以来，WindowsMobile已经失去了其智能手机市场占有率的1/3。在Gartner的报告中，2008年第三季度时WindowsMobile占据全球智能手机市场的11%，而上季度WindowsMobile的市场占有率落到7.9%。
与此同时，苹果的全球市场占有率从12.9%上升到17.1%，RIM则从16%上升到20.8％。
值得注意的是，通过WindowsCE这个1996年推出的PocketPC操作系统，微软有一个领先的开局。WindowsCE是当今一些智能手机所采用的WindowsMobile操作系统的基础。智能手机操作系统市场，实际上，已经存在了若干年，微软曾是早期的领先者。直到最近，才有一些其他公司以自己的平台进入这一市场。
微软面临的最大问题？一个词：iPhone。
“iPhone的出现真正地满足了消费者的期望，”NPD集团消费科技分析员，罗素?罗宾(RossRubin)说。“我们看到，消费应用程序，如社会网络和游戏是应用开发的重点...。特别是结合苹果的零售业务和市场优势，通过设计等等，构成了微软的主要挑战所在。”
许多其它科技观察家也认为智能手机市场的爆发应该归功于苹果。在2008年推出的应用程序商店使第三方开发者销售自己的软件，进一步增强了iPhone的功能。这印证了一个可行的模式，带给4亿iPhone和iPodTouch用户十万应用程序的选择。与此同时，一些开发者从热门的应用程序中赚到了数十万美金。尽管大部分开发者没有赚到那么多钱，这些成功故事帮助树立了AppStore的强劲吸引力。
苹果iPhone所取得的巨大成功以及其AppStore促使其他科技提供自己的移动平台和应用程序商店。谷歌、诺基亚、RIM、Palm等公司都建立了应用程序商店并开始招募开发者以应对竞争。
但是，微软作为曾经的第一名，为什么不能复制他在个人电脑市场上所取得的成功呢？
“这是他们的损失，他们失去了它，”科技分析师拉文?圣扎迦利(RavenZachary)说。他也是iPhone应用程序开发公司SmallSociety 的所有者。“他们拥有执行中所有必要的资源，跟运营商正确合作构建应用程序商店、开发可视语言邮件、触摸屏幕等等。从最初开始他们就在这个市场里了。”
彼得?胡迪（PeterHoddie)是Kinoma的首席执行官，他们公司开发WindowsMobile和其他平台上的移动媒体浏览器。他认为WindowsMobile最大的失败不在于操作系统本身，而是在于其内置的应用程序。
“微软的悲哀是，比起其他人，他们早就拥有一个很好的操作系统，”胡迪在电话采访中说道。“他们的第一个问题是内置应用程序了无新意，给开发者树立了一个非常低的标杆。”
胡迪把WindowsMobile和iPhone进行比较，他把后者的应用程序称作是“漂亮的”，这鼓励第三方开发者创造类似质量的应用程序。
他补充说，微软的第二个问题是硬件生态系统中的割裂。WindowsMobile随多家制造商的硬件发售，包括HTC、LG和三星。这有什么问题？从开发者的角度来说，这意味着需要为不同的手机编写不同的用户界面风格、按钮和屏幕大小。（顺便说，同样的问题已经开始困扰Android的开发者。）
这引出了iPhone的另一个好处：iPhone采用封闭的系统，只能运行在苹果的硬件上，这意味着第三方开发者可以编写只运行在iPhone上的应用程序。这样一来，尽管有苹果有问题多多且富有争议的应用程序审核系统，开发者可以仅编写一个程序就应用于4亿iPhone和iPodTouch设备，相比于为不同的WindowsMobile智能手机开发一个程序的多个版本，这节约了很多时间。反过来，它解释了应用程序商店中的应用数量，使得苹果的硬件可以满足更大更广泛的用户。
没有正确识别新的智能手机用户也是微软的问题之一，鲁宾说。微软的移动操作系统历史根植于个人数字助理，主要针对企业用户销售。今天，智能操作系统已经变成了主流的消费电子设备，而WindowsMobile很大程度上还聚焦于企业市场特性。
甚至在企业市场，苹果的iPhone也正在赢得比赛。在最近JDPower所做的消费者满意度调查中，苹果获得了商务智能手机排名的第一。为什么会这样？JDPower发现超过一半的商务智能手机用户下载第三方游戏以供娱乐，并有46%的用户报告下载旅行软件，比如地图和天气应用。这表示企业用户对把商务和娱乐混合起来很有兴趣——iPhone应用商店的丰富选择满足了这些需要。
“我会说在当前微软与其努力尝试寻找企业市场和消费市场的平衡点，不如更多的偏向个人消费者市场，”鲁宾说。
尽管微软在移动操作系统市场的萎缩还未结束。鲁宾说他期待微软通过它的下一代操作系统WindowsMobile7拯救自己——就像在Windows7对WindowsVista所做的那样。
微软拒绝评论WindowsMobile7的细节，但是一位发言人说移动市场是微软的投入最高的领域之一，公司的移动战略不会变化。
“公司的移动战略并没有改变，它现在，一如以往，为整个行业提供一个软件平台，”微软的发言人在声明中说。“公司与全球许多移动运营商和设备制造商密切合作，因为用户希望从不同的电话中获得不同的体验。”
泄漏的资料表明微软计划采用类似iPhone的触摸方式。WindowsMobile7定于2010年发布。
“微软相信Windows品牌十分强大，操作者将Windows品牌与他们在数字生活中的需要关联起来，至少在个人电脑市场是这样，”鲁宾说。“而从Windows电话这一术语来说，微软在尝试做自己认为正确的事情以提升Windows品牌的价值。”
