2月14日作为一与爱情相关的节日可以追溯到罗马帝国时期。在古罗马，2月14日是向罗马诸神的王后朱诺致敬的节日。罗马人也把女神朱诺视为女性和婚姻的保护神。第二几天（2月15日），又是古罗马的牧神节。这一天人们在牧神祭司的主持下举行庆祝活动。先由祭司宰杀羊和一条狗，然后两名年轻的祭司被带到祭坛，有人用沾血的刀触他们的前额，再用羊毛浸奶擦干血迹。两名祭司随之大笑起来。接着便是举行宴会，宴会后众祭司从牺牲的皮上割下皮条，分两队围着古帕拉坦城墙奔跑。据说皮带抽出的声响可以治愈不育症。
当时对青年男女的交往是划有严格的界线的。但牧神节前夜的摸彩似的“抽签”习俗似乎是一个例外。这天夜里，罗马女孩的名字被分别写在纸条上，放进一个罐子里。年轻男子都可以从里面抽出一个女孩的名字，节日期间便可以和这个女孩结伴共处。有时候这种牧神节伴侣关系会保持整整一年，不少伴侣会相爱并在将来成婚。
还有一种说法一认为2月14日在古代是鸟类开始择偶交配的日子。经常引用的是莎士比亚喜剧《仲夏夜之梦》里的句子：“去，叫猎奴们吹起号角来惊醒他们。早安，朋友们！情人节早已过去了。你们这一辈林鸟到现在才配起对吗？”
早期基督教的教师们致力于消除社会节庆活动的异教因素，他们经常使用的方法就是J月圣徒的名字来重新命名这些节日，并对这些节日改头换面。针对2月中旬崇拜朱诺的节日和牧神节，教士们选择瓦伦丁来充当这个固有节日的主角，也就有了“圣瓦伦丁节”。公元496年，教皇基拉西乌斯宣布在2月14日纪念圣瓦伦丁。教会禁止那种年轻男子选择少女情人的抽签习俗，摸彩的形式却得到了保留一人们从教刽勺履彩盒里抽到的是圣徒的名字，意思是要人们在这一年剩下的时间里尽力去仿效自己抽到的圣徒。这个游戏并不好玩，最终也没有改变2月中旬这个节日的性质，在民间它一如既往地带有一寻求爱情的特征。人们在这个日子交换爱的信息，圣瓦伦丁的事迹也使这位圣徒理所当然地成为爱情的“守护圣徒”。
