2015年7月，高晓松作为引进人才加入阿里音乐，花名“矮大紧”，至近日离职其在阿里已供职6年多时间。阿里音乐最终未能成功，高晓松从文人到商人的身份变化也宣告失败。
其实，高晓松离开阿里早有征兆。在2019年10月，天眼查数据显示，高晓松不再担任阿里音乐法人代表及执行董事。对此，高晓松曾在微博上解释：早在2016年就已经卸任阿里音乐董事长，可自己不会离开阿里，还会为阿里文娱的国外业务出谋划策。
但无论阿里内外，不少人都认为高晓松的离开是必然的。这种声音在2021年2月，虾米音乐正式关停时达到了高潮。曾经风靡一时的虾米音乐，正是在高晓松任董事长期间，走向了衰落。
在阿里的大文娱战略中，阿里音乐是重要一环。2013年，虾米音乐被阿里巴巴以8000万元收购。被收购的第二年，虾米音乐斥资3000万元买下了《中国好声音》第三季的音乐版权，发展起来了势头。
不仅如此，阿里还收购天天动听音乐播放器，2015年7月，两款音乐品牌组成了阿里音乐集团，曾写出《同桌的你》等知名作品的音乐人高晓松，与音乐人宋柯一同加入阿里音乐，高晓松出任阿里音乐董事长。
在高晓松担任阿里音乐董事长短短一年时间内，他将天天动听改头换面，上线了新的音乐产业品牌“阿里星球”。而定位不再是播放器的“阿里星球”，是一款囊括原创音乐人、电商、粉丝、社交等音乐全产业链的产品。
然而，这款全产业链打法的产品很难落地，2016年，阿里星球便宣布停止服务。与此同时，被边缘化的虾米音乐，日活也在逐渐下跌。据QuestMobile报告显示，2020年12月，虾米的月活跃用户数仅1004万，与去年同期相比还在下降。而酷狗音乐、QQ音乐、酷我音乐、网易云音乐同期的MAU分别为2.46亿、1.94亿、1.70亿和1.51亿，巨大的差距让虾米音乐不得不走向关停。
作为阿里音乐的董事长，高晓松很难不为音乐业务的失败负责。在阿里大文娱版块中，被调任出核心业务就不可避免。2020年9月，阿里巴巴大文娱工作领导小组组长俞永福在内部信宣布，高晓松出任阿里娱乐战略委员会主席，宋柯就任阿里音乐董事长，杨伟东兼任阿里音乐CEO。实际上，高晓松此时已经转向顾问类的虚职。
不仅在职位层面，高晓松与阿里的业务层面合作也停止了。高晓松与阿里的深度合作，最早是在古永锵的邀请下，开始去优酷做《晓说》。上线3个月，总播放量就超过了3000万次，多家电视台争相购买播放版权。但在今年5月，《晓说》也正式停播。
此前，高晓松还经常参与阿里的重大活动。比如，“双11”晚会，每年「猫晚」都会邀请海外顶尖级别的艺人。嘉宾的邀请工作由高晓松团队负责，比如2018年邀请玛丽亚·凯利和2019年邀请泰勒·斯威夫特，今年的“双11”晚会应该不会看到高晓松的身影。
