方鸿渐，生于中国南方乡绅家庭，父亲是前清举人。在挂名“岳父”的支持下游学欧洲，辗转三五个国家，毕业前购买了虚构的“克莱登大学”博士学位证书，并随海外学成的学生回国。他荒唐苟且、经不起诱惑，在回国的船上被鲍小姐玩弄；他被动、优柔寡断，不懂得拒绝苏文纨的暧昧，也中断了与唐晓芙的爱情；他无能、妥协，落入孙柔嘉的婚姻的“围城”中，新旧文化的冲突，三观不合注定了他们的婚姻不会幸福。胆怯、懦弱是他的天性，身为知识分子，方鸿渐但也良知未泯、心存理想，厌恶世俗却又无法出淤泥而不染，无法主宰自己的命运而自怨自艾，终究是个不讨人厌，但作用全无的人。
苏文纨，大家闺秀、知书达礼、法国博士、大龄女青年，是别人眼中的理想另一半。她工于心计，玩弄男人于股掌之间，可能是由于过度的自信，给人一种高高在上的感觉。在遭到方鸿渐拒绝后的气急败坏，也显示出了恶毒的一面。
唐晓芙，聪明、漂亮、可爱、率真，她是这个摩登文明社会里的罕物，满足了一切初恋情人的想象。太过美好，终是可远观而不可亵玩焉。孙柔嘉，小女人也颇有心计，与其说讨厌她，倒不如说是同情她。人之常情，她不过是想找个如意郎，可惜落入“围城”的是方鸿渐，贫贱夫妻百事哀。
若方鸿渐能多一些爱，孙柔嘉多一点体量，或许他们可以在世俗里过得“幸福”些。
