袭人的逆袭，从贾宝玉和她“偷试”开始。
贾宝玉是个标准的“外貌协会”的成员，他看重的丫头都是很漂亮的。晴雯“风流灵巧”，外貌上酷似林黛玉。
芳官、四儿、柳五儿还有小红，都是姿色出众，这些丫头里，都有她们相应的外貌描写，给人的感觉就是美女。
唯独没有对袭人的外貌的描写，所以不难推测出，在这些人当中，袭人的容貌是稍微差一点的。
书中只是提及她的性情，贾母说她是“没嘴葫芦”，王夫人说她“呆呆笨笨”，但是就是这个呆呆笨笨，比别人“次一等”的袭人能把自己做大做强，而那些资质一流的却不堪一击，奇怪吗？
一点也不奇怪，从袭人和宝玉“初试云雨”开始，这个丫头，就表现的特别有心计，她的欲望满足之路就已经开启，宝玉周围众多丫头，要想成功的脱颖而出，必须要走心。
第六回，宝玉梦游太虚幻境，警幻仙姑受宝玉先祖之托，秘授宝玉男女之事，其目的就是让宝玉早早领悟，人间不过如此，希望宝玉能跳出迷人的圈子，走向正路，光宗耀祖。
但是人算不如天算，宝玉的秘密偏偏被袭人发现，书中有明确的说明，袭人比宝玉大两岁，已经渐通人事，当她看见宝玉的衣服不对劲时，她很清楚发生了什么。
把梦中之事细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情。羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番。
这一试，袭人的心思显而易见，而且袭人这次偷试，也是一个冒险的行为。
为什么说是冒险呢？
虽然说大家族有这样的先例，就是主子在没有娶亲之前，可以放两个丫头做“屋里人”，比如说薛蟠在娶夏金桂之前，已经先收了香菱。
但是这个屋里人，是有一定的手续和流程的，是经过挑选正式批准，才可以“开脸”，薛姨妈请客摆酒之后，香菱才正式成为薛蟠屋里的人。
而袭人仅仅是贾母让她照顾宝玉，根本就没有正式的说过让她做屋里人。
并且贾母派过去的，还有晴雯。在贾母眼里晴雯“聪明伶俐”认为其他的丫头”模样言谈针线都不如她“，可见在贾母心中，对晴雯的认可要高于袭人的。
而且就算是老太太 ，太太都认定了是她，贾政未必同意。
在36回中，贾政在赵姨娘处安歇，赵姨娘曾经和贾政透露说太太已经把袭人许给宝玉了。
贾政的回答是自己已经看好了两个丫头，一个给宝玉，一个给贾环，只是现在年龄还小，过二年再考虑。
可见在贾政心目中，根本就没有袭人的打算，而且就算是老太太太太真的把袭人给了宝玉，也是以后，当时宝玉的年龄还小，是断断不被允许的。
36回中，王熙凤就对王夫人建议说
既然这样，开了脸，明放他屋里好了，王夫人的回应是，这样不好，一是年龄太小，二是老爷不让，三是宝玉平日里能听袭人的劝告，如果做了屋里人，不敢劝了，等二三年再说
王夫人看中袭人的，也是能够劝告宝玉这一点，王夫人曾这样评价袭人
这几年来，她从来没有迎合宝玉，凡宝玉胡闹的事情，都是死劝的。
但是这一次，大两三岁的袭人不仅仅没有回避，反而主动提起，不仅仅没有规劝，反而迎合。
如果说是她没有能力劝宝玉，也站不住脚，史湘云给宝玉梳了个头，就折腾的宝玉又是发誓又是折簪子的，这次如果不愿意，她本可以给宝玉甩脸子看的。
这只有一个理由，她是愿意的，她还有更主动的成分在里边，她是冒着风险来迎合宝玉的。
如果这一举动，被人发现，袭人注定要被赶走，那是她最不愿意的，但是就是这样，机会和风险共存，她舍得冒了险，也就捷足登了先，这次冒险初试，她是最大的受益者，宝玉待她与别人不同。
她成了宝玉离不开的人，所以她回娘家吃年茶的时候，宝玉会感觉百无聊赖，在宝玉心目中，除了黛玉就是她了。
的确，袭人在服侍宝玉的时候，尽心尽职，但是这其中“情爱”的作用也很重要，她的这次冒险很值。
她虽然表面看起来笨笨的，但是她可以算是胆大心细，平日里不显山不露水，在合适的时机，适当冒险取得利益的最大化。
难怪宝钗认为她“言语志量深可敬爱”，这是深藏不露的精明，她和宝玉“偷试”仅仅是个开始，这样有心机的人，难怪会成功。
