建安十八年（公元213年），曹操率领四十万大军进攻濡须口欲报赤壁之仇，孙权率兵七万抵抗有一月有余。在一次登高观阵的时候，曹操远远地见对面的吴军将士严明整肃，不禁脱口叹道：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！（指原荆州刺史刘表的儿子刘琮）”。过了几天，孙权给曹操写了一封信比较有意思，说：“春水方至，公宜速去”，又注：“足下不死，孤不得安”。这几句话说的不卑不亢，隐约可见孙权豪爽幽默的性格。此战最终以曹操的无功而返而告终。“生子当如孙仲谋”这句话也体现出了曹操对于孙权能够把父兄传下来社稷功业坚守到底并且发扬光大的欣赏，如果有儿子，就应该像孙权这样大有作为。其实，孙权固然优秀，是个能守住自己家业的后生，说出“生子当如孙仲谋”曹操自己的儿子也是个顶个的厉害。在奠基和建立三国基业的三位英雄中，与刘备的儿子们和孙权的儿子们相比，曹操的儿子们可是强了太多。
曹操的嫡长子曹丕文武双全，为三国时期著名的政治家、文学家，建安文学代表人物之一。曹操死后，他继承魏王位，后来更是于公元220年创立三国中的第一个国家——魏，当上了皇帝，是为魏文帝，曹氏一族也成为了皇族世家。曹丕在位期间，平定边患，击退鲜卑，创立九品中正制稳定新生的帝国，和匈奴、氐、羌等外夷修好，还恢复了汉朝在西域的建置。
曹彰
曹操嫡次子曹彰自幼习武，膂力过人，为武艺高强之人，勇冠三军，虽然在文才方面不如父亲和兄弟，但在武功方面确实一等一的人才。曹彰勇猛异常，竟能徒手与猛兽搏斗，最后杀死猛兽。曹彰力能扛鼎，一次文帝曹丕曾铸一口号称万斤的大钟，悬在文化殿，想换一处摆放，但力士几十人也挪不动，可是曹彰把钟背起来就走。公元218年(建安二十三年)四月，代郡乌丸部落造反，曹操任命曹彰担任北中郎将，行使骁骑将军的职责。曹彰北征进入涿郡境内，仅用步兵一千人就将叛变的乌丸族几千骑兵攻灭。当时鲜卑族的首领轲比能率领几万人马观望双方强弱，看到曹彰奋力冲杀，所向披靡，知道自己非曹彰敌手，便上表请求臣服，北方由此平定。那时候，曹操在长安，召曹彰到自己的行营，曹彰不揽功，把功劳全归于将士的忠心和勇猛。曹操很高兴，捋着曹彰的胡子说:"黄须儿果真大不简单!"（曹彰胡须为黄色。）
曹植
曹操嫡三子曹植（字子建）在文学方面更是有着高深的造诣，同样也是建安文学的代表人物之一，与父亲曹操和兄长曹丕并称“三曹”，曾七步作诗，其代表作有《洛神赋》、《白马篇》《七哀诗》等。后来的南朝宋文学家谢灵运对曹植有“天下才有一石，曹子建独占八斗”的评价，可见其才高程度。
曹冲
除过这几个儿子，还有幼子曹冲，是曹操和环夫人之子。曹冲从小聪明仁爱，与众不同，深受曹操喜爱，有“神童”之称。曹操几次对群臣夸耀他，有让他继嗣之意。但曹冲还未成年就病逝，年仅十三岁。曹冲少年时就敏于观察，十分聪慧，五六岁时智力心思所达到的，就像成年人那样聪明。当时孙权曾送来一只很大的象，曹操想要知道象的重量，询问众部下，都不能拿出办法来。曹冲说：“把象放在大船上面，在水痕淹到船体上刻下记号，再称量物品装载在船上，那么比较以后就可以知道了。”曹操十分高兴，马上施行了这个办法，果然知道了大象的重量。
曹操自己是个大英雄，他的儿子们也很争气，也不枉曹操一世英名。
