曹操生性多疑做事小心谨慎，虽然喜爱人才，但是对谁都会有一层防备之心。唯独夏侯惇是曹操最信任的人，据说能够进入曹操房间不用打招呼的就只有夏侯惇，为什么曹操会这么放心夏侯惇呢?如果我们对身边每一个人都心存戒备那活着也太累了一点，所以曹操也需要能百分之半信任的亲信，而夏侯惇的品格就非常符合这个人选。
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都受与魏的官号，只有夏侯惇仍受前将军的汉官官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。但曹操却认为夏侯惇与他同为汉官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏的官号，夏侯惇便受任，可见他深得曹操重用、信任，在当时无人能及。
为何曹操能如此信任夏侯惇?
曹操在讨董之前刚凑了五千人，就在荥阳被徐荣打残了。这个时候曹操基本等于删号重练，那第一支队伍是和谁拉起来的呢?是夏侯惇。而且刚开始就发生兵变，曹操等人是一边开无双乱舞一边跑出来的。这就好比，你跟陈浩南一起在澳门的桥上被人追砍过，那么后面你又收了几块钱保护费已然不再重要。
所以夏侯惇是什么人?那是曹氏领导下的魏国人民军队的主要缔造者，他的定位就和别的武将不一样。
曹操担任奋武将军时，任命夏侯惇为司马，级别高于曹仁和夏侯渊的别部司马。迎接汉献帝时，代表曹操最先迎接皇帝的，也是夏侯惇。在天子面前，夏侯惇谈话礼仪得体，出色地完成了迎接汉献帝的任务。想一想曹操也不可能派一介武夫执行这个事情。《三国志》记载：“太祖军于摩陂，召惇常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。”可见夏侯惇当时的特殊地位。
初平二年以后，夏侯惇为折冲校尉，荀彧为曹操司马。可以说，夏侯惇和荀彧在曹操起步阶段时，就是高于众人的存在。
虽然夏侯惇没有显赫的战功，但是夏侯惇资历极老，劳苦功高，盲了一只眼睛之后，还常常冲锋陷阵。庙堂上能谋战略，沙场上能决雌雄，重情义，善交际，不怕背锅，关键时刻不含糊。
夏侯惇虽然作战不如曹仁，但是玩政治还是一把好手，和曹操曹丕关系都是杠杠的，夏侯渊又是革命烈士。看看曹洪，虽然是皇叔，差一点被曹丕搞死，为什么?太抠门了呗!夏侯惇和曹操关系亲密，曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室，对夏侯惇居然不设防。
虽然战场上屡战屡败，但夏侯惇做管理还是一把好手。
做地方官时，总是为老百姓着想。有一次他任官的地方遇到大旱，出现了严重的蝗灾，他亲自带领百姓担土，围城一个大水塘，解决老百姓的用水问题，又率领将士给百姓推广新式水稻，终于帮助百姓战胜了旱灾。人们都很敬佩他，曹操也十分欣赏他，常常把他召进宫里，大小事情都与他商量，但是夏侯惇每次都非常谦虚，从不邀功，每次都是诚惶诚恐的。
所以才让多疑的曹操信任他，把他的七个儿子和两个孙子都封为了关内侯。
公元220年四月，在曹操死后不久，夏侯惇也因病去世了。此时，离曹丕封夏侯惇为大将军(魏国)，只过了2个月。他死后，朝廷还为他风光大葬。
