张学良晚年曾写过一首诗：“自古英雄多好色，未必好色尽英雄。我虽并非英雄汉，唯有好色似英雄。”这说明，年轻时代的张学良确实是个多情种，并且曾自诩：“平生无憾事，唯一爱女人”。
张学良的第一个女人，是他的表嫂，这在《少帅》里已经得到充分表现，由柳岩扮演的张学良表嫂，着实美丽风骚，还在张学良是个懵懵少年的时候，就开始对其勾引，然而，张学良真正与其发生关系，是在其15岁的时候，在《张学良口述历史》里，有这么一段话：“有一天，家里没人，她就调戏我，所以我成了坏蛋，就是从她身上学来的，我也因此有些看不起女人了。我这个表嫂呀，大家后来给她起个外号，说她是“连长”，你懂得么?她的男朋友，有一个连那么多。”可见，这位表嫂，是张学良人生历程中第一个性启蒙老师。
张学良的结发妻子是于凤至，她是张作霖的好友辽源州会长于文斗之女，大张学良三岁，张学良15岁的时候，由父亲张作霖做主，与于凤至完婚。
婚后，张学良总是称这位大自己三岁的妻子为大姐，作为大姐的于凤至，不仅操持者张家的一切家务，而且在张学良的坎坷人生之中扮演着举足轻重的角色，尤其是在张学良被蒋介石软禁以后，于凤至不远万里奔赴美国，游说美国政界向蒋介石施加压力，以便释放张学良。
可是，正当她为张学良的自由操碎了心的时候，却换得了张学良的一纸离婚书。1990年3月17日午夜12时半，这位忠厚贤惠的女人在美国洛杉矶市好莱坞一座雅致的豪宅里离世，享年93岁。
张学良的第三个女人是谷瑞玉。谷瑞玉也是大家闺秀，后来家道衰落，靠演戏为生，在1922年4月的第一次直奉战争期间，张学良与18岁的谷瑞玉在天津租界相识，此后便同居，虽然因为于凤至的干预无法与张学良正式结婚，但是谷瑞玉却是一个敢为爱情而上前线的奇女子。
1925年5月，当张学良奉命统帅东北军前往长江下游地区开辟新的势力范围时，谷瑞玉毅然随他前往，她说：“只要有你的地方就有我，就是天涯海角也敢随你去。”因此，谷瑞玉也被称为张学良的“随军夫人”。
1925年，张学良的老师郭松龄起兵反奉失败后，因谷瑞玉疑似与张作霖的参谋长杨宇霆有牵连，张学良抛弃了他的第三个女人。
张学良的第四个女人是赵一荻，也就是著名的赵四小姐，赵四小姐出身于一个颇有名望的官宦之家，其父赵庆华在北洋zheng府时代历任要职，家庭殷实。
1928年赵四小姐与张学良相识于天津，从此不顾一切地跟随了张学良，由于于凤至的存在，赵四小姐也无法与张学良正式结婚，对外只能以秘书身份相称，他们共同生有一子，西安事变前，张学良将赵四小姐送往中国香港，以防受到国民党特务的迫害。
1940年冬，已经在中国香港过着幸福生活的赵四小姐，接到张学良和戴笠的电报后，放弃优厚的生活和自己的儿子，依然赴重庆去陪伴张学良，从此与张学良度过了72年的囚禁生活，因此，赵一荻成为中国现代史上的一位颇具神秘色彩的女性。
张学良的第5个和第6个女人是梁家九小姐和十小姐。梁家也是天津一家名门望族，两家的这两位千金都先后与张学良有染，张学良是喜欢梁九小姐的，但是梁九却被父亲逼迫着嫁给了叶公超的哥哥，因为不满意这门婚事和思念张学良，梁九小姐在婆家自杀了。
梁家太太为了打消张学良的念头，也把梁十小姐早早嫁人，后来梁十小姐死在了大陆，比起这几个清纯女人，张学良的后面的几位女友可就不那么令人恭维了。
张学良这样回忆道：“我有好多女朋友，我最奇怪的是有三个女朋友的丈夫，他们大概都是明明白白地知道我跟他们的太太(的事)，可是还要装傻.........我告诉你，中国人、外国人都算上，白人、中国人，我前后有十一个女朋友。”
张学良生前最后一位女人是蒋四小姐，在问及谁是他最喜欢的女人时，年逾古稀的张学良这样说：“赵四最好，蒋四最爱。”
那么蒋四是谁呢?她就是蒋士云女士，祖籍江苏吴县，在蒋氏家族的女孩中排行第四，被称为“蒋四小姐。”
蒋四小姐在北京大学西语系读书期间，结识张学良，后来蒋四小姐远赴欧洲留学，切大半生时间不在国内，所以张学良与蒋四小姐多是精神的交流，而无肉体的接触。
1991年3月，刚刚获得人身自由的张学良，不是想着回归大陆和东三省，而是前往美国纽约，去与她的情人蒋四小姐会面，并在后者的家里住了3个月，结果把赵四小姐气得发抖。
