在梁山108将中，究竟有没有人后悔上了梁山，在回答这个问题之前，首先要弄清楚一些情况，哪些人是主动上梁山，哪些人是被动上梁山的，比如像秦明、徐宁等人是被动上的梁山，被人陷害是没办法的，不在此列， 被人陷害的，不存在后悔。因此，在主动上梁山的人中，最后的结局是非常糟糕的或者并没有达到他们的预期从而后悔的，这个人就是大财主李应。
李应家非常富有，家财万贯，有吃不完的粮食用不完的钱，当时李家庄、扈家庄和祝家庄等三家联合抗衡梁山，宋江在前两次派兵进攻的时候甚至自己都差点挂了。然而，堡垒往往是从内部被攻破的，李应是突破的重点， 梁山利用自己与朱家庄的矛盾，成功拉开了这个差距，最终解决了朱家庄.. 李应去了梁山，所有的财产和金银财宝都装了十几辆马车，成了梁山最大的投资者。
作为最大的投资者，把所有的家产都投资在梁山，在梁山的地位应该很高，但是，梁山也不存在董事会和投票权，梁山是个土匪组织，靠拳头和实力刀枪棍棒说话。
李应花了这么多钱，付出这么大代价，结果在整个梁山又得到怎样的待遇呢，宋江很会做事，他首先给了李应一个不错的排名，在对108将实行大排名，李应被排在第11位，这个排名绝对不低，在李应后面还有鲁智深、武松这些影响力远大于他的人。
这样的排名足以安抚人，在具体分工上，宋江让李应主管梁山的钱财粮食，看起来也符合他的能力特质，而且这个后勤分管领导的岗位也是个肥缺，权力足够大，不过同时分管后勤的还有一个人，他叫柴进，也就是说，在这个岗位上他俩相互监督。
那么柴进就是宋江真正信任的人吗，也不是，因为梁山的主账会计是蒋敬，蒋敬才是宋江真正的心腹铁杆，李应和柴进都是表面上管事的人，真正的大权还是在宋江手里。
这样一分析就很明显了，李应只是表面上看起来排名靠前面，但地位并不高，虽然他最终结局还不差，没有战死沙场，但这一切他只是转了个大圈回到了原点，兜兜转转，白忙活一场，想必他是十分后悔的。
