1894年，孙中山在宋家第一次见到了一岁多的宋庆龄，当时谁也没料到这个可爱的女婴竟会在21年后，不顾父母亲的强烈反对，奔赴日本嫁给大她27岁的“革命之父”。
宋庆龄嫁给了孙中山，宋美龄嫁给了蒋介石，她们的姐姐宋霭龄嫁给了孔祥熙。没有宋庆龄与孙中山的结合，也许就没有宋美龄与蒋介石的结合，也许就没有蒋、宋、孔、陈四大家族的结合；没有“四大家族”的结合，20世纪中国的历史也许就会是另一种样子。
宋庆龄从美国毕业后，于1913年8月29日抵达横滨，第二天就由父亲和姐姐陪着去拜访孙中山，这是宋庆龄长成后首次会晤她所仰慕的革命家。19年前，庆龄还在襁褓中时“见过”孙中山，她当然完全记不起来孙的模样。宋庆龄见到孙中山，极为兴奋，她也加入了父亲与姐姐的行列，协助孙中山处理英文信件。1914年9月宋霭龄回上海与孔祥熙结婚，宋庆龄接替姐姐，做了孙中山的秘书。
孙是革命家，年岁的差距显然无法阻止两个人急速成长的爱苗，即使孙已有妻室和三个子女。以《西行漫记》闻名的美国记者斯诺曾在30年代问宋是如何爱上孙先生的。她答道：“我当时并不是爱上他，而是出于敬仰。我偷跑出去协助他工作，是发自少女浪漫的念头--但这是一个好念头。”宋庆龄一连写了好几封信给仍在美国求学的妹妹宋美龄，信中热情地述说她为孙中山工作的愉快与期待。1915年6月，宋庆龄特地为她和孙中山的婚事返回上海征求父母的同意，宋家上下像遭遇了大地震。宋嘉树夫妇更是震怒惊骇，破口大骂孙中山，宋母泪眼婆娑地劝导庆龄说：孙已有妻室，儿子孙科比你还大，两人年纪相差悬殊。意志坚定的庆龄始终不为所动，父亲决定将庆龄软禁在家。
孙中山的友人亦纷纷表示异议。孙却道：“不，如能与她结婚，即使第二天死去亦不后悔。”1915年6月，孙中山将元配从澳门接到日本办理离婚手续。10月的一个夜晚，宋庆龄在女佣的帮助下，爬窗逃走，来到日本。10月24日中午，孙到东京车站迎接她，第二天上午即在日本律师和田家中办理结婚手续，孙中山49岁，宋22岁。当天下午在日本友人庄吉家举办婚礼，到场致贺的中国人只有少数几人。孙的革命伙伴胡汉民劝他悬崖勒马，孙拒绝和他们谈“私事”。
宋嘉树在女儿离家出走后，立即与妻子搭船追至日本拦阻。宋庆龄向斯诺回忆说：“我父亲到了日本，对孙博士大骂一顿，我父亲想要解除婚约，理由是我尚未成年，又未征得双亲同意，但他未能如愿，于是就和孙博士绝交，并与我脱离父女关系。”庄吉女儿的回忆是，宋嘉树站在大门口，气势汹汹地吼道：“我要见抢走我女儿的总理！”庄吉夫妇很担心出事，打算出去劝宋嘉树。孙中山向他们说，这是他的事情，不让他们出去。孙走到门口台阶上对宋嘉树说道：“请问，找我有什么事？”暴怒的宋嘉树突然叭的一声跪在地上说：“我的不懂规矩的女儿，就托付给你了，请千万多关照。”然后磕了三个头就走了。
宋庆龄晚年时提及当初违抗父命与孙结婚，说：“我爱父亲，也爱孙文，今天想起来还难过，心中十分沉痛。”宋氏夫妇阻婚未成后，仍送了一套古家具和百子绸缎，给宋庆龄做嫁妆。这也许是天下父母心的投射。
政治情势、政治利益和既成事实，都迫使持异议的人不得不接受这场划时代的婚姻。曾为宋家姐妹作传的美国作家露比亦认为：“宋嘉树当了自己老朋友和同辈人的岳父而感到难堪，但他还是孙中山的老朋友，在政治上继续和他共事。”
