唐伯虎晚年居于“桃花坞”，自称“桃花庵主”，此时的绘画以细笔山水居多，构图简洁明了，用笔细劲中锋，纤而不弱，力而有韵，刚柔并济。代表作有《山路松风图》、《春山伴侣图》等。 他的绘画风格多变，画作没有时间标注，所以很难按时间划分其画风变化进程，但他的画作也与他的人生经历有关，比如《关山行旅图》创作于他的亲人相继离世之后，枯萎暗淡的树枝盘结纠集在一起，似乎也预示着他内心的苦闷与哀伤。他波折的人生经历虽然使他郁郁不得志，但也激发了他艺术的创造力，为他的绘画注入了生命力。
绘画是唐伯虎众多艺术造诣中最突出的一种，他擅长山水画和仕女图。他的画风既有吴门诗画家的柔美隽秀，又有其独特的雄浑之气。早期的唐伯虎拜吴门画派创始人沈周为师，他的绘画可谓“远攻李唐，近交沈周”。布局上多用“两段式”的前后结构，充分体现吴门画派风格，笔锋苍劲活泼，整体细润秀雅，代表作有《对竹图》。
唐寅作品由于年代久远已经存世不多，以前多散传于民间，解放后各大博物馆多注意收藏，但流入海外亦多。从80年代末始，世界两大拍卖行开始经营出售其作品。由于他在人们心中有很高的知名度，所以许多人愿意花重金收藏其作品。据小编了解，2013年9月19日，纽约苏富比拍买公司举行中国古代书画拍卖专场。其中明代著 名画家唐寅的一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，最终以5.9亿美元(约合人民币36亿元)的天价成 交，刷新了唐寅书画拍卖的世界纪录。
凭着自己杰出的才能，唐伯虎在艺术之路上反而取得了空 前的成功，四方名士都来求他的书画。他为自己刻了几个印章，一方叫“南京解元”，一方叫“江南第 一风 流才子”，印在每一幅字画上。即使身败名裂，天意弄人，也败不了作为才子的骄傲。
