秦朝末年是一个英才辈出的时代，司马迁把当时在政治舞台上做出巨大贡献的陈胜、张良、周勃、萧何、曹参和陈平六人列入“世家”的行列，而平民出生的陈平能进入此序列，可见他的功绩确实很大。他作为是西汉开国功臣之一，也被称为秦汉第一阴谋家，有人说他有安邦定国之能，还有的人认为他是一个擅长阴谋诡计的小人，而他之所以位极人臣，主要原因就是在于他能说会道，肚子里装满了阴谋诡计。
陈平的家庭很贫困，但他很喜欢读书，他的哥哥为了弟弟的学业承担了所有的劳动，以便陈平有时间游学接触外面更广阔的的世界。陈平除了外表长得帅气并没有什么出众的能力，但是他也因为这副好皮囊被别人青睐。有个叫张负的有钱人，他的孙女结婚五次，五个丈夫全都莫名其妙的死去，慢慢的她克夫的名声传到了外面，即使她家里很有钱但是也没有男人敢娶她。
张负见陈平一表人才，又读过书，但是家里特别穷，就问他愿不愿意娶自己的孙女，陈平也听说过张负的孙女克夫，不过他并不在意这个，一口答应了张负的要求，最后给张家做了倒插门女婿，欢欢喜喜的娶了张负的孙女。其实谁都看得出来他看中的是张家的财富，不过敢于娶一个克夫的女人的人却只有陈平一个，可是很奇怪的是张负的孙女并没有克死陈平，相反陈平还做到了宰相的位置。
陈平利用张家的财富，到处结交豪杰，慢慢的在谋士中有了点名声，张负也很舍得为陈平花钱，在陈平的政治道路上不停的打点，渐渐地陈平发达了，开始接近刘邦的核心谋士圈，最终因为表现突出成了刘邦最重要的谋士之一。尤其是在刘邦被项羽围困在荥阳时，荥阳城眼看就被项羽的军队占领，而刘邦的性命恐怕也是岌岌可危，众人束手无策，情况十分危急，这时陈平站了出来，他给刘邦献了一条毒计。
他先是让纪信假扮成刘邦，然后告诉项羽说刘邦打不过想要投降，紧接着他把城中两千个少女聚集在一起，从荥阳东门而出。此时项羽的军队以为刘邦已经投降了，就放松了警惕，她们听说东门有很多的美女，以为是刘邦送给楚军的，镇守西门、北门、南门的将士全跑来东门看美女，刘邦趁此机会从西门逃了。项羽知道后非常生气，对假扮刘邦的纪信施以火邢，那些作为诱饵的两千个少女下场也很凄惨。
三年以后，刘邦攻打韩王信，由于刘邦对形式判断错误，不幸被匈奴的冒顿单于困在了白登，当时正值冬天，将士们眼看就要冻死，这时候陈平再一次挺身而出献出了毒计。他从冒顿单于的王后下手，给她送了一张汉人美女的画像，还说刘邦想和单于讲和，又怕单于不同意，就想给王后送一些财宝，让王后向单于求情，并且还会送汉地的第一美人给单于，不过美人并没有随军，只能先看看画像。
王后深知自己的容貌比不上画中的女子，又怕刘邦突围不出去真的要送单于一个美女来和自己争宠，无奈之下她就向单于吹耳边风，单于对王后十分宠爱，加上他也有退意，就顺水推舟把刘邦放了。可以说，刘邦这两次的性命都是陈平所救，而陈平所用的计谋都和女人有关，尤其是第一个计谋害了两千个少女的性命，真是缺了大德。
陈平利用女人是一把好手，欺骗起来连吕后都会上当。他曾经帮助过刘邦抓捕樊哙，樊哙是吕后的妹夫，这一下得罪了吕后姐妹俩，陈平害怕吕后报复，在吕后面前卑躬屈膝表现的很卑微，居然骗过了吕后，使得吕后原谅了他，不过吕后的妹妹并不打算放过他，就告诉吕后说陈平玩弄女人，陈平知道后并不害怕，甚至还变本加厉大肆纳妾，府中天天歌舞升平。吕后听说陈平沉迷酒色，并没有怪罪他。
因为陈平这样做，大大的降低了他对吕后的威胁程度，吕后不仅没有怪罪陈平耽误政事，还给他赏赐了很多金银，当着陈平的面还斥责了自己的妹妹。自从他把自己伪装成一个酒肉之人吕后对他的警惕就放松了，谁知道陈平在背后联合周勃、陆贾等人，打算准备好以后就向吕氏家族动手。吕氏一死，陈平等人杀光了吕氏满门，而陈平因为这个原因，备受新帝宠爱，做了宰相。
他也知道自己做的缺德事太多，曾说他的家族到了他这一代荣华富贵就停止了，他的子孙后代永远无法复制他现在的荣耀，因为他做的事太缺德了。果然等他的儿子长大后，因为霸占别人的妻子被官府判了死刑，剥夺了爵位和封地，此后他的子孙多次想东山再起，但是直到西汉灭亡都没有做到。
