东方不败在十一岁时认识了童百熊，随后加入日月神教。东方不败不同于一般的少年，他总是显得十分冷静，好像一切都在他的掌握之中，并且绝不轻易露出自己的杀气。可能是因为父母早亡的原因，东方不败比同龄人成熟的更快，行事也更独立，这让他在凭实力说话的日月神教中，快速坐上了风雷堂副香主之位。此后东方不败得到了任我行的重用，破例将他提拔为光明左使，当时东方不败的武功在江湖上已经是一等一的高手。不过东方不败的目标是日月神教的教主，他趁任我行练功走火入魔之际将他重伤，随后把任我行关在了西湖地牢之内，打算篡夺教主之位。任我行把《葵花宝典》的秘籍交给了东方不败，还说他想达成自己的目标肯定需要借助这本秘籍。而《葵花宝典》的确是改变了东方不败此后的一生。
东方不败不惜自宫练剑，虽然练成《葵花宝典》，但也因此阴阳颠倒，心智反常，变的不男不女。按照《葵花宝典》上的秘方，东方不败说话声音变了，胡子也渐渐没有了，最后更是乱了性爱上男人杨莲亭。可能对于东方不败的好奇，除了他的武功就是对他的情史会感到十分诧异。在原著中，东方不败练成神功后竟然爱上了一个男人，而且最后还是为了这个男人而死。这种反派人物的设定所带来的冲击，让当时很多武侠迷都震惊了。
此后在很多《笑傲江湖》的影视剧中，干脆直接让女演员来演东方不败这一角色，而且还让他和令狐冲之间发生一段小插曲。导致很多没看过原著的朋友，还以为东方不败原本就是女儿身，这就非常尴尬了。如果让东方不败和令狐冲之间产生感情，恐怕《笑傲江湖》的最大看点就要有所转移了。所以金庸先生在当时，是非常反对让女性来演东方不败的。不过站在观众的角度来看，似乎这样的一个东方不败会更令人印象深刻一些。
东方不败原本有七位小妾，但在练成《葵花宝典》后就将她们全杀了，难道一门武功真的能改变情感么?说不定东方不败本来就对男人感兴趣，而《葵花宝典》正好给了他一个契机，所以他才敢真大光明的宠爱杨莲亭。随后很多作品都喜欢在东方不败的情史上大做文章，但东方不败一生很有可能只爱过一人，他就是杨莲亭。东方不败并没有像林平之那样，自宫后人也丧失了理智，反而是解放了他的天性。
而且东方不败甚至放下了自己得来不易的权利，将日月神教的管理权转交杨莲亭，好让自己退居二线默默扮演好妻子这样一个新角色。要不是任我行主动找上门来，可能最后笑傲江湖的人就是东方不败和杨莲亭了。
