《水浒传》中，宋江为了招安，不远千里赶到汴梁，希望通过李师师走上层路线。
历史上，李师师实有其人。据《宣和遗事》记载，她是汴梁染局匠王寅的女儿。在襁褓之时她的母亲就死了，父亲用豆浆喂养她，好不容易才保住一条小命。担心她长不大，王寅决定将孩子舍身佛寺。说来也奇，到宝光寺舍身时，小女孩突然啼哭不止。主持方丈抚摩她的头顶，她立即不哭。俚俗呼佛门弟子为师，父亲就给她起了个小名“师师”。师师四岁时，王寅因为官司，屈死在了狱中。隶籍娼户的李姥见她孤苦伶仃，大发善心收养了她。从此小女孩改姓李，也入了勾栏娼籍。
长大后的李师师色艺双绝，名冠诸坊，被选为上厅行首。成为歌坛大腕级的人物后，李师师根本不用主动向词人乞词，自然有人会主动赠送。
诗文相赠本是中国古代文人以文会友的一种光荣传统，更何况是赠送给红粉佳人了。
张先就是一位写有很多赠妓词的词人，清人叶申芗《本事词》云：“张子野生性风流，尤擅歌词，灯筵舞席赠妓之作绝多”。其有名可考者，《谢澉春慢》为谢媚卿所作，《南乡子-相并细腰身》为听二玉鼓胡琴所作，《望江南-青楼宴》为赠龙靓所作，《醉垂鞭》为赠年十二琵琶娘者所作，其它咏笛、咏舞、咏善歌者、咏鼓胡琴者不胜枚举。
张先有一首《师师令》，据说是赠李师师的——
香钿宝珥。拂菱花如水。学妆皆道称时宜，粉色有、天然春意。蜀彩衣长胜未起。纵乱云垂地。都城池苑夸桃李。问东风何似。不须回扇障清歌，唇一点、小於珠子。正是残英和月坠。寄此情千里。
不但是张先为李师师写词，据说晏几道也有一首《生查子》是赠给李师师的——
远山眉黛长，细柳腰肢袅。妆罢立春风，一笑千金少。 归去凤城时，说与青楼道：遍看颖川花，不似师师好。
秦观也有一首赠李师师的《一丛花》：
年来今夜见师师。双颊酒红滋。疏帘半卷微灯外，露华上、烟袅凉口。簪髻乱抛，偎人不起，弹泪唱新词。佳期谁料久参差。愁绪暗萦丝。相应妙舞清歌夜，又还对、秋色嗟咨。惟有画楼，当时明月，两处照相思。
据词学家研究，晏几道的词作于元丰五年(1082)、秦观的词则不会迟于绍圣二年(1095年)，张先的这首词作于何时已不可考，《师师令》是否为李师师所作，这个师师姓什么，与活动于徽宗在位年间的李师师是否为一人？
宋人提及李师师的史料有许多，但没有一人将张先词中的师师与后来的李师师联系起来。明人杨慎在《词品-遗事》中始云：“李师师，汴京名妓，张子野为制新词，名《师师令》”。
张先卒于元丰元年，下距政和、重和、宣和年间有四十余年。很显然，张先的《师师令》所赠另有其人，不是我们所说的李师师。
从张先、晏几道、秦观生活的时代推测，三人钟情的师师极有可能是同一人，但并无确切证据是赠与李师师的。
综合多种史料记载，苏门弟子晁冲之也与李师师关系密切。据宋人张邦基《墨庄漫録》记载：“政和间，汴都平康之盛，而李师师、崔念月二妓，名著一时。晁冲之叔用每会饮，多召侑席。其后十余年，再来京师，二人尚在，而声名溢于中国。李生者，门第尤竣。叔用追感往昔，成二诗……”
其一：少年使酒入京华，纵步曾游小小家。看舞霓裳羽衣曲，能歌玉树后庭花。门侵杨柳垂珠箔，窗对樱桃卷碧纱。坐客半惊随逝水，吾人星散落天涯。
其二：春风踏月过章华，青鸟只邀阿母家。系马柳低当户叶，迎人桃出隔墙花。髩深钗暖云侵脸，臂薄衫寒玉照纱。莫作一生惆怅事，邻州不在海西涯。
元祐年间(1086～1093)，晁冲之初识李师师，李只是个能跳霓裳羽衣舞、会唱《玉树后庭花》，袅袅婷婷的小女孩子。十多年后的李师师已经成长为色艺俱佳、“门第尤竣”的名妓。遥想从前恍如隔世，怎能不令晁冲之感慨再三。
与张先、晏几道、秦观所作词不同，张邦基的记载明确指出晁冲之《都下追感往昔因成二首》是赠李师师的。或者晁冲之另有词作赠李师师，但未见在序中明确指出。
历史上，流传最广，与李师师之间剪不断、理还乱，暧昧难明的还有北宋末年大词人周邦彥。
