董其昌和袁可立都是明代后期朝廷有名的两位大臣。董其昌以擅长书画而闻名，袁可立凭借正直谏言而被人称颂。
董其昌和袁可立，早年惺惺相惜，并成为一辈子的知己。“袁董奇缘”则是讲述他俩的故事。董其昌家境贫寒，一直想通过科举考试进入官场以实现自己的人生抱负，奈何多次考取仍无果。后来，他做了一个梦，梦境大致是说，董其昌要等一名叫袁可立的读书人和自己一同参加科举考试，才会成功。董其昌便在当地到处找寻名为袁可立的读书人，经过数日，寻觅无果便打消了这个念头。后来，董其昌因为有事便从家乡到了河南睢阳，偶遇一名气质不凡的少年。一经打听，该少年名叫袁可立。董其昌甚是开心，得知袁可立家境贫寒，便承诺资助袁可立，还将袁可立接回家中，悉心照顾他的衣食起居。后来，俩人参加科举考试，一同成功进入官场。
虽然董其昌比袁可立大七岁，可是他俩却成为了一辈子的好朋友。而董其昌和袁可立相识的佳话也在诸如《节寰袁公传》、《秋灯丛话·梦与袁可立同科》等书籍被记录。
董其昌在书法艺术上有很高的造诣。行书和草书除外，还值得一提的就是楷书。
董其昌很喜欢楷书，尤其是小楷，本人相当引以为豪。
董其昌自幼喜欢书法，通过临摹研习颜真卿、王羲之等书法家的名作来提高自己在书法上的技巧。除此之外，董其昌学以致用，融合各书法家之长于一身，创作了自己的书法艺术。字形飘逸秀美，受后人的钟爱和效仿。
经过不断学习后，而董其昌本人对自己的小楷颇为满意。他留下最为著名的楷书之一便是《三世诰命卷》，董其昌写于古稀之年。这部《三世诰命卷》是董其昌感怀人生之作，主要分为三个部分。字形端正规矩、笔画平直、字体优美、卷面简洁大方。除此之外，董其昌在写作的过程中加入了自创的飘逸灵秀之美，让《三十诰命卷》看起来恭敬却不乏秀丽。
董其昌的楷书书法一方面是研习前人的书法艺术而得到的灵感，另一方面，又依托于董其昌很高的书法天分，所以他的书法艺术在当时，甚至在当今，都有很高的学习价值和研究价值。而他留下的书法作品也成为后人学习的典范。
董其昌好书法，很早开始就临摹王羲之、颜真卿、米芾等书法大家的作品。后来，在辞官回乡的生涯中，更是四处收集各书法大家的作品进行研习。并且组织当地的书法爱好者，一起探讨书法的博大精深。最终，董其昌在前人的基础上，衍生了自己的书法艺术。他的书法飘逸隽秀、下笔却苍劲有力。书写的过程中，也保持很适当的间距，笔端放纵流动，平稳而端正。
董其昌在书法方面，尤其擅长行书、草书和楷书。行书方面，留下了代表性的作品，比如《白居易琵琶行》和《和子由论书》。字体飘逸而富有浪漫气息，则是他在行书造诣上的独特魅力。董其昌的书法，不仅在当时有很高的名气，后人也万分欣赏和推崇。比如清代年间，康熙皇帝和乾隆皇帝，就很中意董其昌的书法艺术。康熙皇帝更对董其昌的行书、草书大加赞扬，号称他在书法上的造诣天资迥异。多次临摹、夸赞，喜爱之情言之于表。不仅如此，后世的史学家和艺术家也对董其昌在行书上的成就给予充分积极地肯定。
