对于杜聿明的逃跑，粟裕早有准备，12月22日便根据黄维、胡琏等“高级干部乘战车逃跑”的现象，要求华东野战军各兵团和各纵队“在第二线构筑坦克工事，各纵之间应贯通并互相检查，使战车无法往外突围”。杜聿明的确也有乘坐坦克突围的打算。徐州“剿总”有一支蒋介石的嫡系精锐装甲部队——战车独立1团，蒋纬国曾做过团长。这个团多数坦克驾驶员都开过几千小时，抗战时期在印缅战场上，同日军打过仗。
突围前，杜聿明将最后15辆完好的坦克部署在指挥部北面200米处的田野上，一方面屏蔽“剿总”驻地，另一方面作为手中最后一张王牌。战车团1营的主要军官已经得到命令，在万不得已时，坦克要搭载副总司令杜聿明和其他高级将领突出重围。1月9日，杜聿明还通知文强集合战车部队，等待自己的命令。最后的突围开始，1营副营长吴秀章带上15辆坦克，冒着华野特纵铺天盖地的炮火，冲到杜聿明的指挥部时，却找不到杜聿明。
“剿总”副官长处指令他们，自行沿薛家湖、张集、会亭集一线向驻马店方向突围。吴秀章随即迅速行动，尽管沿途被打掉了9辆，剩余坦克依然一路狂奔，很快到了永城西北的的会亭集附近。杜聿明战车团的行动，引起了粟裕与华野司令部其他人的注意与警惕。他们判断，杜聿明有可能躲在坦克内，便分别用电报和电话的方式，将情况通报特纵司令部和华野骑兵团，命令驻扎在会亭集附近的骑兵团加强侦察，迅速拦截。
粟裕1月10日还向毛泽东报告：“据未证实传说，杜匪已乘坦克六七辆向西北薛家湖突围”，并说“已告部队在俘虏中严查，并正在追击中”。华野特纵骑兵团接到命令，当即开始行动，很快发现了坦克的行踪，开始了一段后来惊动苏联军事代表团的“骑兵打坦克”佳话。他们追击100多公里，最后俘获了全部坦克和人员。但杜聿明并不在其中，他又去了哪里呢？
杜聿明和贴身的副官、司机、卫士离开第五军转向东北后，未能等到杜聿明命令的文强，正带着几个心腹躲在一条小河岸边的石洞里。他知道自己级别不够，不是杜聿明这种全军重点保护对象，毫无走出重围的希望，因此不免顾影自怜地想，杜聿明杜老总与王牌第五军在一起，有精兵强将保驾护航，“可能已突出重围”。万念俱灰之下，他很快成为几个乳臭未干的小“共军”的俘虏。
不想杜聿明“有福不享”，并没有跟第五军走，最终被活捉，成为整个战场的最佳“战利品”，多年后在功德林战犯管理处，和文强这个老部下“他乡遇故知”。当天晚上，杜聿明走了一阵后，来到贾砦附近，发现有华东野战军大队人马行动，便在战壕里隐蔽起来。趁这个便当，副官尹东生给他剃了胡子，换上士兵服装，并安慰他说：“留得青山在，不怕无柴烧”。杜聿明的胡子早该剃了。
华东野战军4纵司令部机要参谋苏荣后来回忆说：“我们早就知道他有胡子，后来我们又发了照片下去，我们是全军都发了，要求一定要抓住杜聿明。”尹东生不愧是贴身副官，料到了“共军”有此一招。杜聿明大约觉得没有了胡子，生的希望大了许多，尹东生说的也很有道理，沮丧之情散去不少。等华野队伍过去后，他的胡子也剃好了，便由卫士扶着一直往东北跑。他的想法是，跑过一段后，再向西转南。目的地当然是南京，那里有一直倚重他的“校长”。
他们一路假称华野11纵押送俘虏送后方的队伍，步行了10余里，穿过了华东野战军的主要战线，1月10日清晨来到了安徽萧县的张老庄。11纵在华东野战军的十几个纵队里并非主力，“名头”并不响，他们何以自称11纵的人呢？这是杜聿明的主意。还在12月28日下午，华野11纵33旅97团3营一名小通讯员不慎被俘，随后被送至杜聿明的指挥部。
杜聿明问他的部队番号，小通讯员回答后，他又问阵地工事、兵力多少？小通讯员说：“我们的战壕有几层，一个团的防地1000米，处处是兵。”杜聿明说，我们也不杀俘虏，放他回去。小通讯员第二天回了部队，讲述了这一经过。97团政治处主任方征后来回忆说，杜聿明自称11纵队的，“是不是这个通讯员给他的11纵队番号的印象，或者他觉得放走了11纵队小俘虏，他这个大俘虏也有被放走的运气呢？”
