曹操手下猛将如云，光是五子良将根本不足以概括。然而，在很多人心里夏侯惇一直是处在曹魏第一武将的位置，就连曹操都给他十足的尊重。不过细数夏侯惇的成就，他也并非一骑绝尘，为何却能成为曹操手下第一猛将呢？主要还是因为夏侯惇在战场上从不畏惧，哪怕是面对劣势也依然敢于挑战。这样的精神更能感染人，从夏侯惇的交战经历就能看出，无论是面对吕布还是关羽，夏侯惇根本就没怕过。
吕布是三国时代的第一勇士，坐下赤兔火龙驹，掌中方天画戟，横行沙场，所向披靡;关羽是三国时代斩杀名将最多的猛人，“威震华夏”，青龙偃月刀下英魂无数。这两位的战斗力可谓强悍无匹，罕逢敌手。
在蜀汉阵营中，与吕布交锋次数最多的是张飞，一共打了四次。而在曹魏阵营中，夏侯惇则是与吕布对战次数最多的，总共有四次。
虎牢关之战后，曹操率兵追击董卓，在荥阳遭到了吕布的拦截，夏侯惇是“挺枪跃马，直取吕布”。大家要注意，虎牢关三英战吕布的事情才刚刚过去没几天，吕布的横勇强悍天下诸侯都看在眼中，在这种情况下，夏侯惇仍然敢于主动向吕布发起冲锋，这份胆气可不是一般人能具备的。当然，勇气归勇气，实力归实力，“战不数合”，夏侯惇就顶不住了，“飞马回阵”。这就是夏侯惇的一个鲜明特色：胆气够勇，敢于“亮剑”;脸皮也够厚，打不过就跑。
濮阳之战，曹操与吕布再次对阵。曹军中乐进出马，与吕布麾下的臧霸“双枪并举”，杀了三十余合不分胜负。夏侯惇挺枪助战，被张辽拦住厮杀。原著中没有说具体回合数，但通过后文中“恼得吕布性起”看，张辽肯定不占上风，吕布决不能容忍夏侯惇这个手下败将在他面前逞威风，于是“挺戟骤马，冲出阵来”，夏侯惇和乐进“皆走”。勇气归勇气，最起码的自知之明还必须要有。
随后的西寨偷袭战，曹操劫营不成，被吕布追杀，幸亏典韦救去，正在仓皇逃窜，夏侯惇引军赶到，“截住吕布大战”，战至黄昏，天降大雨，救了夏侯惇一命。
随后就是那场著名的“六将围殴”。濮阳城再战，许褚出阵，与吕布二十合战至不分胜负，但情况不妙，再硬扛下去恐怕要出事了，曹操说“吕布非一人可胜”，派典韦出马助战，“两将夹攻”。但形势仍然很不好，于是夏侯惇、夏侯渊、乐进、李典干脆全都一拥而上，打跑了吕布。
夏侯惇不仅屡次对阵吕布，他还多次与关羽过不去，他是曹魏军中与关羽交手次数最多的战将。
曹操率兵攻打徐州，刘备和张飞夜袭中伏被曹军打散，各奔东西，只留下关羽独守下邳。夏侯惇负责诱敌出城的任务，在城下骂阵，关羽怒不可遏，出城迎战，“约战十余合”，夏侯惇拍马就走，将关羽诱入了伏击圈。许褚和徐晃夹击，被关羽“奋力杀退”，夏侯惇率兵返回，“又截住厮杀”，终于将关羽逼上了土山。
关羽千里走单骑，过关斩将，在黄河渡口斩杀了夏侯惇的部将秦琪，夏侯惇这人比较护犊子，带着三百精骑就追了上来。关羽在白马坡万马军中取颜良首级，延津渡“战不三合”追斩文丑的壮举就是不久前的事情，曹军众将惊为天人，“皆敬服”，夏侯惇岂能不知关羽之勇猛?但他仍然“拍马挺枪”，口口声声说要生擒关羽(连说三次)，斗“十数合”，丝毫不惧。
从夏侯惇的战斗表现来看，“战不数合”就被吕布击退，说明他肯定进入不了“超级猛将”的行列。但他能够“四五十合”击败吕布麾下的高顺，说明他的武力值应该略高于张辽、张郃和夏侯渊，而与庞德、徐晃相近，属于强一流。他性情悍勇敢斗，这给他的武力值有加分，但他同时又很务实，打不过就跑，决不死扛，说明夏侯惇比管亥、庞德这些一根筋要强。
同时，夏侯惇敢于一次次向吕布、关羽、赵云这些超级猛将主动发起进攻，而每次都能全身而退，说明夏侯惇的防御力是超强的，凭他的实力足以保障自己的安全。
狭路相逢，敢于主动向强敌发起挑战，这是“亮剑”精神;但见势不妙，拔马而走，这是“务实”精神;下次遇到了，仍然敢于再斗，这是“永不言败”的精神。
