衣带诏事件存在诸多疑点，这应该是汉献帝一生中最有可能除掉曹操的一次机会，为什么如此重要的计划会被泄露出去呢?当时曹操准备迁都许县，汉献帝知道如今曹操当政，自己日后还是一个傀儡皇帝的角色，所以秘密写下诏书缝在衣带里传给董承，让他想办法除掉曹操。参与衣带诏的人还有种辑、吴硕、刘备等人，但因为遭到提前泄密导致计划失败，汉献帝虽然没事，但整个朝廷被曹操来了一次大清理，很多官员都因此丧生。究竟是谁把衣带诏透露给曹操的呢?
在《三国演义》中，衣带诏是被董承家奴秦庆童和董家婢女告密，因为秦庆童私通的事被发现，他为了报复董承才向曹操泄密。不过如此重要的事情，一个小小家奴怎么可能会知道呢?所以演义当中的说法还是有些牵强，董承做事谨慎，他知道一旦计划败露所有人都活不成，所以绝对是把警惕性提到了最高。难道是曹操一早便在汉献帝身边安排了耳目，所以才被及时发现？其实也不太可能。
当时汉献帝和曹操之间的关系没有来到一个水火不容的地步，汉献帝知道自己是被董卓扶持起来的傀儡皇帝，今后很难再拿回朝政大权。或许想急于除掉曹操的并不是汉献帝，而是董承等人，董承可不想董卓死后朝中又来了第二个董卓。所以便在汉献帝耳旁开始危言耸听，想以汉献帝的名义除掉曹操，这样也算名正言顺。毕竟当时曹操救驾有功，乱杀功臣可说不过去。
《三国志》记载：“献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。”实际上这句话的意思并不是说汉献帝把衣带诏交给董承，而是董承私自对外宣称自己拿到了汉献帝的衣带诏，因为“辞”在当时是宣称的意思。如果这只是董承单方面宣布，那衣带诏的分量就要大打折扣了。其实历史上董承也并不是什么一心向汉的忠臣，只是在演义中被塑造成了一位大忠臣形象。
所以说，如果汉献帝压根就没参与这件事，那衣带诏被泄露出去的几率就要大的多了。毕竟董承为了说服其他人参与，难免会被隔墙有耳，而且曹操有荀彧的辅佐，应该早就知道要对谁提早防范。演义或许是为了营造一种紧张的气氛，还描写衣带诏是汉献帝用自己的鲜血书写，以汉献帝的性格来看实在不像是他能做出的事。
