孙策，在一些小说里面，一直都是有“江东小霸王”的称号的，“霸王”指的自然就是历史上非常有名的西楚霸王项羽，而孙策有这样的称呼，可见他的勇猛也不是盖的。但是，尽管孙策这般厉害，他曾经也是有和曹操结交的。那孙策和曹操结交是怎样的一个过程，他为什么要与曹操结交?孙策这样做，到底是有什么目的，最后结果又是如何呢?我们一起来看看。
孙策凭借自幼经历兵事，再加上天生的军事及政治敏感度，一方面在战场上游刃有余，凭借能征善战的军队之勇趁机发展;另一方面对当时的天下形势把握准确，借助目光短浅的袁术之流趁势壮大，经六年的江南征伐，一举平定江东。
平定江东后，孙策瞬间由一个替人家卖命的客将变成一方让别人卖命的诸侯，一下子出现在天下人的视野之间。因此，孙策就需要具备夹缝之中求生存的智慧，否则会被吞并，被兼并，甚至是被消灭，那下场可想而知。
《三国演义》叙述道：一面结交曹操，一面使人致书与袁术取玉玺。江东地区虽大但贫，相对地处黄河流域的中原，江东未开发，地广人稀，且水路丘陵纵横。所谓攻之不足，守则有余。再加上孙策先天不足，即不能像袁术靠祖宗，也不能如曹操仗出名，更不能似刘备倚刘姓。
总而言之，孙策平定江东后的实力还是非常弱小，根本无法与江北的袁术相提并论。何况在弱肉强食的社会里，根本没有公平而言，只有凭借实力说话。为此，孙策一平定江东，为了保住自已南征北战所得来的胜利果实，对内是采取反客为主的政策即一面派兵把好隘口，一面表奏朝廷;对外则采用远交近攻的策略即一面结交曹操，一面信讨玉玺。一面一面是并列关联词，表示前后两者之类的关系是并列且有联系的，且用在两个相关的动作同时发生的时候，可以在同一时间段做两件不同的事。
孙策这一同时进行的举动看似简单明了，实则意味深长。从孙策的举动可看出其意义有三。
1.表忠心
东汉末年，汉室式微，皇权旁落，军阀割据。但不管怎样，汉室皇帝依旧是天下共主。此时此刻，汉献帝刘协在许昌。从196年起，汉献帝就先被曹操迎入洛阳，后被胁持迁都到许昌。汉献帝虽然是一个没有实权的皇帝，但西东两汉已有四百多年，汉献帝才是合法的天子，人心向汉。更为重要是天子在哪里，哪里就代表天下正统，从而保证政治正确性。因此，孙策平定江东后，就立刻奏申朝廷，表面上是向汉室表忠心，其实就是试探一下“挟天子以令诸侯”的曹操的态度，攀关系。
2.欲结盟
公元195年，孙策为摆脱袁术羁绊，以传国玉玺为质，换来三千兵和五百马。5年后，孙策靠这三千兵和五百马起家，打下江东。一平定江东就向袁术讨要玉玺，表面上无非孙策当初是以玉玺为质借到兵马。而今孙策已兵强马壮，不差这些兵马，就要把三千兵和五百马，甚至以更多的兵马赎回玉玺。实际上，孙策是在找个借口与袁术断交。不管是讨要还是赎回，甚至是换回玉玺，对于不甘人后，有不臣之心的袁术而言，只有两个字：不给。因此，孙策在向袁术讨要玉玺的同时，还越过袁术，直接结交曹操。因此，奏申朝廷，只是走个形式而已，准备和曹操结盟，才是孙策目的所在。
3.防被吞
孙策不管是向朝廷表忠心，还是与曹操欲结盟，其最终目的就是预防自己拼死拼活得来的江东六郡这块割据地盘被实力强的军阀吞并掉。环绕孙策四周的诸侯是西面刘表、南面士燮，北面袁术和东临大海。对孙策而言，三面有强敌，一面绝境，是凶险之地。而曹操不一样，离着孙策很远，中间还隔着刘备，袁术，刘表、张绣等诸侯，孙策与曹操各自地盘并不接壤，就不存在利益冲突而是利益相关。没有利益冲突而有利益共同，自然就可以结盟在一起，以此获得更多的利益。
