但也有很多问题是他希望你能问他的。要么这些问题能让他好好发泄心中的不快，要么就是因为这些问题是很好的聊天切入点。郑重声明，有些问题最好还是别问，但在这样一个完美、自由的世界中，谈论这些问题也是无伤大雅的。
1. 问他“现在在人力所及范围内，你最想做的事情是什么？”留一些备用的打破尴尬场景的问题总是无害的。问一些原创的、荒诞的、愚蠢的亦或是激发思考的问题吧。如果他的回答是“我宁愿和你呆在一起！”，那就和他在一起吧！
2. 问他5年后想在哪里。第一次约会时总是围绕“现在”展开，你做什么工作？你住哪？相反，你可以问他以后想在哪儿。大多数千禧一代人的工作都不是他们梦寐以求的工作。
3. 问任何能让他炫耀的问题。求你了，给他点恩赐吧。当他说出一些自谦的话时，你就可以问他这些问题。因为这是他希望的。千万不要让他在你们的对话中占主导位置，但如果讲话时他暗示你他对于一些东西十分自豪时，那么给他点儿恩赐，问问看他自豪什么吧。
4. 问他“你认为的完美约会是什么？”背地里，他超想你问他这个问题，这样他就能告诉你了。而且，你就知道了第二次约会是什么样，并且他完全不用做准备。
5. 问他一些大转弯的问题和他最讨厌的东西。通常人们会下意识害怕谈及这个问题，而且问了的话也只会得到一些令人不快的回答。但如果你俩都能开诚布公的说出自己最讨厌的东西，那么这可能会节省你们的时间。
