1、家庭亲情的孤独痛苦
老板的交际圈很广，但风光只在表面。与政府，永远是官和商讲不清楚小心翼翼的关系；目前中国老板大多还是靠勤奋起家，老板的付出比一般人多太多，对于家庭、太太、小孩照顾时间太少，也缺少沟通；更有发达后与以前太太完全没有共同语言，以至离婚或包二奶以成正常现象。与亲人朋友一起做生意的，开始很好，做大到一定程度，大家意见不一，或为利益，导至反目成仇、分道扬镳，老板成了孤家寡人，由于商业利益，与骨干员工、朋友都不能说到内心世界，享受不到常态的快乐，痛苦。
2、战略抉择的风险痛苦
中国中小企业老板基本依靠中国改革开放的机遇而成功，事实上他们大多素质并不很高，可以说中国市场本身就在不断爆发增长，低价、模仿、渠道，靠的是胆商+行动力，企业做到一定规模，老板自然风光，但随之而来是企业发展方向的抉择，这种思考的痛苦是企业员工所不能理解的，特别是目前中国社会经济结构调整与转型、金融危机国际经济形势不明朗的情形下，对于仅仅品牌力量很弱的中国中小企业，在企业战略上如何抉择，是关系到企业生死存亡的风险问题，很痛苦。
3、思维模式的转型痛苦
由于中国市场经济的发展本身就很短短30来年，市场需求、国家政策、社会价值观、消费形态、国内外企业竞争环境等都在不断发展变化，对于企业的管理运营，老板的思维需要具有很高的灵活性和与时俱进性，是延续依靠创业期的个人成功经验，还是如何面对与接受新环境、新挑战，对于新知识、新观念、新商业模式与管理模式，思维模式面临转换的痛苦。
4、人生观念的信仰痛苦
我接触不少老板，特别一些地产、或政府关系密切的行业，发达时，风光耀眼、呼风唤雨，朋友众多，但企业一遇到波折后，朋友全无，在残酷的商业环境中，面对金钱至上的现实压力、复杂的社会关系，内心世界的人生信念不知如何是好，信仰上很痛苦。
5、社会仇富的金钱痛苦
其实大多民营企业老板还是靠自己勤奋和敢干，为社会创造价值而获得自己财富回报，但中国传统文化的“不患贫、而患不均”、及社会中部分靠不正当规则获得利益和部分老板富裕后过分的变态生活，再加上中国目前地产行业的畸形发展，整个社会出现普遍的仇富心理，在金钱关系上痛苦。
