《围城》讲述了主人公方鸿渐在爱情婚姻方面的际遇，因为他的意志薄弱、优柔寡断和幼稚，他不但被鲍小姐引诱然后抛弃，而且被苏文纨羁绊然后报复，最后还被孙柔嘉讴骗然后驾驭。而这些经历的发生恰是伴跟着传统与现代思惟的斗争而展开。
《围城》的第一号人物就是方鸿渐。方鸿渐不见得是一个不好的人。有句话叫博闻识浅，他知道的东西太多，能侃，但是没有自己的见识;能言善道，没有自己主意，遇到什么事都优柔寡断。方鸿渐是个被动的、无能的、意志不坚定的、经不住诱惑的人，更是一个失败的人，他的失败是由于智慧而没有勇气，没有什么用处，是一个眼高手低的人，也由于他并不能适应所处的历史时代。从文中可以看出，方鸿渐看不起传统文化，可是他又处处卖弄自己那点墨水，固然他在外国留学，学的不是外国的东西仍是守着中国文化，即使那个年代新思惟、新文明已经在中国普及但是像方鸿渐这一类型的知识分子走的依然是因循保守的老路。他这种优柔寡断的性格或许是由于在新旧文化的夹缝中生存所造成的。
但《围城》人物谱里更有独特地义的是孙柔嘉。这是一个极具中国文化内涵的人物形象。孙柔嘉初次在船上亮相，显着女学生的胆怯幼稚。到达三闾大学，鸿渐看柔嘉还是个“事事要请教自己”的毛丫头，因惧怕“黑夜孤行”，他萌生靠拢之意，却发现她“不但有主见，而且很牢固’，一侯定亲，鸿渐便“仿佛有了个女主人”，开始佩服她的驯服技巧。待到辛嵋唤醒他朦胧的警觉时，他已身陷“围城”，再不能“称心傻干”任何事了。就本源而言，孙柔嘉为什么要这么做呢?那是由于固然孙柔嘉是个受过大学教育和“五四”新文化教育的人，但是她骨子里面是很旧的，孙柔嘉深谙男子对女性的嗜好，把自己扮演得我见犹怜。她以退为进掩盖自己跋扈、善妒、自私、刻薄的真面孔，其成为男性附属品的过程这样专心良苦，可以看出孙柔嘉虽是受过高等教育的新式女子，可也仍是摆不脱传统文化束缚，有很多旧式女子的弱点。
再是苏文纨在小说中的际遇，她空有法 国博士帽，却沦落到先与方鸿渐诸人玩爱情游戏，待失踪理想、丈夫后又不避污俗急急下嫁，及至成为汪娴氏又诱惑赵辛嵋发生私交，演绎了一出人生闹剧。她工于心计，喜欢男人簇拥在自己附近，男人之间越是嫉妒吃酷，她越能赏识玩味并从中得到所谓爱情方面的知足。伪洁与易染使她追求的女性新糊口注定是媚俗的。对于苏文纵形象的刻画，她知道方鸿渐喜欢唐晓芙，除了嫉妒与促狭别无他法。苏文纵自始至终不敢说一句“我爱你”，老是半推半就，只敢躲在洋文里叫方鸿渐吻她。“打电话”是两人关系的分水岭，苏文纵风格依旧，不敢去与晓芙同等竞争，一场爱情游戏就此堰旗息鼓。说到底，文纵虽洋派，亦难挣脱“窈窕淑女，正人好述”的传统恋爱模式，她宁愿化尽心血玩那“猫捉老鼠”的游戏，也不肯扯掉遮羞布表达自己的渴想。
鲍小姐呢?在法国邮船上，鲍小姐黑甜似半融朱古力，秀色可餐，却如勾引浮士德卖身求知的魔鬼，使方鸿渐船上吃亏，自叹“女人是最可怕的”。鲍小姐留学西洋，洋墨水喝了多少尚且不知，带归来自由放荡、不安于位德性。但是文本开篇有一段关于鲍小姐上岸前的侧面的描写，鲍小姐睡了一天才起床，虽和方鸿渐在一起玩，也不像以前那样的随便，由于不久就要到香港了，她先得把身心收拾整齐，作为见未婚夫的预备。任是鲍小姐如何放浪不羁，她也只能在男权社会战战兢兢，唯恐引起以“未婚夫”象征的封建伦理道德的半点不满。
主人公方鸿渐,虽有轻浮孟浪的一面,但还毕竟是一个本性善良的知识分子在黑暗社会中彷徨苦闷,进退维谷的艰难处境.具有双重人格,有着对封建文化的绝望,也有着对古老传统的重袭,既有着一副崇洋媚外的空虚内心,也有对西洋文化的鄙夷.总之,是一个具有广泛代表性的时代产儿
. 孙柔嘉是个现实的好女人，具备贤妻良母的素质，同时也是受过教育的知识女性和自食其力的新女性。她的不幸，在于找错了对象，更甚的是俘获这个对象的方法，是她失败婚姻的根源。
苏文纨也是个不幸的女人，好在她的物质生活一直都不错，也勇于并乐于自得其乐,苏文纨不可爱在她太做作，太虚荣，同时自我感觉太好，而且又太需要别人的赞美。她在追求方鸿渐时也使用了一些手腕，与孙柔嘉比起来，就显得阴险和卑劣一些，如果孙柔嘉的小伎俩还让人同情、觉得又好气又好笑的话，苏文纨使用的手段就显得有些仗势欺人了。
唐晓芙是本书女性角色中的一个完美形象，当然也是许多现实生活中男人心目里的白雪公主的化身.可爱、青春和真实,她是这个摩登文明社会里的罕物,唐晓芙漂亮、活泼、可爱、聪明、率性又善解人意，所有的女性应该具备的优点全集中在她身上.
鲍小姐她放荡不羁，穿着暴露，这个“局部真理”形象说明这一点，并带有强烈的讽刺意味。鲍小姐是个中葡混血儿，个性放荡不羁、思想开放。
