《蒋兴哥重会珍珠衫》是明代短篇小说中描绘最细致、最生动的杰作之一。冯梦龙编辑“三言”时，将该篇列于一百二十篇之首，不知出于什么考虑，但其中至少包含了对这篇小说特别推崇的意思。
小说写蒋兴哥与其妻王三巧的悲欢离合的故事。蒋德小字兴哥，家住湖北襄阳，从小就随父亲赴广东经商。父亡后，兴哥娶王三巧为妻，少年夫妻，十分恩爱。婚后，蒋兴哥要到广东去料理父亲的旧业，不得已别妻出门，约以一年归家。不料兴哥中途染病，以致耽搁。三巧足不出户，终日盼望丈夫归来。一日，偶由帘内见街上一人穿着与丈夫相像，揭帘而望，被籴米的新安商人陈商窥见。陈商爱三巧美貌，买通了卖珠宝的薛婆，利用三巧的怀春心理，千方百计地奸骗了她。事后两人竟“你贪我爱，如胶似漆，胜如夫妇一般”。后来陈商也要回新安老家料理生意，三巧又以蒋家祖传之宝“珍珠衫”相赠。陈商在苏州枫桥遇到贩货回家的蒋兴哥，因蒋兴哥隐姓为商，众人称罗小官人，陈商不疑，竟成知己。兴哥见了珍珠衫，又得知陈商与三巧相好之情，回家后即将三巧休弃。三巧情知事败，寻死不成，被父母嫁与路过的广东潮阳县知县吴杰为妾。
一年后，兴哥到广东合浦贩珠，与卖珠陈老发生争执，陈老跌倒身亡，兴哥被捉到县衙。恰巧吴杰调任合浦县令，三巧见讼词，遂以兄妹名义求告吴杰。吴知县断兴哥偿赔殡葬之费，善了此案。事毕，吴知县令兴哥与三巧相见，二人触动旧情，“你我相抱，放声大哭”，被吴杰看出破绽，问明情由，遂令兴哥带三巧回家。此时兴哥已续娶，所娶恰是陈商之妻平氏。原来，陈商二赴襄阳，中途遇盗，又染上重病，不久便死了。其妻平氏奔丧到襄阳，经人说合，嫁与兴哥。蒋兴哥也因此复得由平氏带来的珍珠衫。此番三巧再回蒋家，只能做偏房了。好在一夫二妇甚为相得，终于团圆至老云云。
小说中蒋兴哥的休书所署时间为成化二年(1466)，本篇创作时间当在稍后的时间，但肯定不会晚于16世纪。生活在16、17世纪之际的冯梦龙将此篇编入《古今小说》(即《喻世明言》)之前，已有题作《珍珠衫记》的单行本流传。万历间宋懋澄的笔记《九籥集》也载有这篇故事，只是角色均无姓名。冯梦龙编纂的《情史类略》即转录了《九籥集》文字。究竟是小说演衍了宋懋澄的笔记，还是宋氏据小说的情节缩写，已无法考定。但当时的吴江派戏剧家叶宪祖《会香衫》杂剧及明末清初的袁于令《珍珠衫》传奇都是据小说改编，则是有迹可寻的。
这篇小说的题材和思想倾向都有着十分鲜明的时代印记。明代中晚期，商品经济迅速发展，城市生活中的消费方式、习俗风尚和社会心理发生了巨大变化，引发了一场思想解放运动，形成了历史上一度耀眼眩目的特殊文化景观。以市民情爱生活为主题的小说在明代中晚期大量出现，正是这种特殊文化景观的一部分，与当时那股思想解放思潮密切相关。包括《金瓶梅》在内的人情小说是中晚明整个要求个性解放运动的一翼。它们既冲击着封建理学，又不能完全摆脱理学束缚，因此，这篇小说也不能不在善恶殃祥、天理昭彰的支架下敷设情节，使之至少在表面上不违背礼教的惩劝，这是当时这类小说的表象特征。洋溢着新鲜活泼的时代精神的“三言”，分别以“喻世”、“警世”、“醒世”命名，已经昭示了这一点。
这篇小说的情节结构的一个明显特征就是“巧”： 妻子将珍珠衫私赠给了情夫，情夫的妻子又将珍珠衫带着嫁过来。这些看起来像是为了一种道德论证：占人妻者人亦占其妻，因果报应，毫厘不爽。但是，如果仅仅是这样一个不可犯奸淫的道德教训，人们还不如去看《太上感应篇》或《阴骘文》这类劝善书。明清之际不少冬烘先生写的粗劣的“拟话本”，确实也不比劝善书好多少。本篇的不同凡响之处在于，即使在这种道德框架的限制下，仍然能描绘出生活的本来面目，揭示出深刻的历史内容。这与其归功于作者的小说技巧，不如归功于作者对小说艺术的理解，归功于他受到的时代精神的感染而产生的对生活的忠诚。否则，他的小说的倾向和形象内涵要突破传统的道德框架就几乎是不可能的事。
小说展示了一幅城市中层社会的风俗画，这是一幅封建社会市民男女情欲心理和精神状态的写真。幸福家庭的女主人王三巧只因独居寂寞，就被老没正经的马泊六薛婆撩拨得春心难禁;外出的新安商人陈商则欲火中烧，两人并从情欲发展到情爱，这些都被写得真实而生动。确实，这个市民阶层是严峻的封建礼教统治比较薄弱的一环，而这个阶层中的男女由于经济生活和社会关系的原因，易于滋生感情的饥渴，并且有条件寻求满足欲望的出路。于是，在他们之间就容易形成婚外恋的温床。因此，若干程度上和封建制度、封建意识相对立的市民文学得以滋生，得以反映这种越出道德规范的生活现象。
但是，王三巧和陈商的情爱只不过是男贪女恋的单纯的性爱，并没有多少超过性本能之上的精神内容。因此，其中赤裸裸的性心理、性行为的描写，其实质是张扬情欲，张扬一种人类原始的本能。但是，假若我们因此批评作者，虽然可以显示我们高尚的道德义愤，却又不免站到了道学家的立场上。因为，中国封建伦理道德是以窒息人性作为存在基础的，发展到后来就有了程朱理学“存天理，灭人欲”的绝对命题。而个性解放的要求最初总是以比较粗劣的本能冲动的形式出现。西方文艺复兴时期的小说如《十日谈》之类所反映的，也正是较赤裸的性爱内容。中晚明社会新思潮对传统的叛逆，以肯定“好货好色”的人欲呼声最为响亮。因此，像本篇扬厉情欲乃至肉欲描写，在当时也并非只有消极意义。西方的打破神学禁欲主义和中国的冲击礼教禁欲主义，从个性解放的角度看，并无多大差异。由于社会经济发展的内部原因，中晚明曾经狂飙突起的思想解放运动夭折了，但并不意味着这种处于萌芽状态的个性解放运动没有在社会意识的发展中起过作用。因此，本篇不仅反映了时代生活的内容，而且流露出作者与时代脉搏息息相关的意绪。
正是基于一种对人欲不可抑制的认识，作者最后对失贞的王三巧表示了原谅，使他重新回到丈夫的身旁。所以才有蒋兴哥在得知妻子有外遇时那段内心忏悔：“当初夫妻何等恩爱，只为我贪着蝇头微利，撇他少年守寡，弄出这场丑来，如今悔之不及!”所以才有蒋兴哥在王三巧再嫁时将十六只箱笼原封不动连钥匙一起送去的颇具人情味的举动。对失节妇女的宽恕，或许可以看作是对“万恶淫为首”的封建教条的反动，只是王三巧被由妻变妾，“降一级使用”，作者认真地给了她一点中国式的惩处，这一点大概也只有对中国文化有较深了解的人才能领悟其复杂的内涵。
