该篇载于《剪灯新话》卷3，描写元朝末年淮安民家刘氏女刘翠翠与金氏子金定同学读书，私订终身，后来翠翠父母为她议亲，翠翠悲泣不食，坚持非金定不嫁。父母满足了女儿的意愿，招金定入赘。同学夫妇，新婚燕尔，相得甚欢。但好景不长，未及一载，张士诚起兵高邮，翠翠为其部将李将军所掳。金定辞别父母，几经周折，历尽艰难险阻，费时七年，终于在湖州找到了李将军。金定谎称寻妹，李将军让他进府，与翠翠以兄妹之礼相见。金定被李将军留在帐下做计室，与翠翠一面之后，不得再见，心中痛苦，乘秋凉换衣之机写诗藏在衣领内转交给翠翠。翠翠和诗，表达了以死相从的决心。金定愈加伤心绝望，一病不起。翠翠将金定安葬在道场山下，回来后得病，两月而亡。李将军根据翠翠生前的请求，将翠翠埋在金定坟侧。明洪武初年，刘家有旧仆经商路过道场山侧，见朱门华屋，金定与翠翠出迎，留其食宿。翠翠托仆人捎信给父母。刘父见信后同旧仆来到道场山下，只见荒原野草，两座孤坟。刘父晚上睡在坟侧，梦中与翠翠、金定相见。
这是一篇描写元末社会动乱的作品。它深刻地反映了战乱给人民带来的苦难，表明了作者对战乱的厌恶和对和平安定生活的向往。作品以元末动乱社会为背景，以刘翠翠和金定的爱情、婚姻、家庭生活为主线，着重写了战乱使他们的婚姻、家庭发生的变化。翠翠和金定自幼同窗读书，他们的爱情是在青梅竹马、互相了解的基础上建立和发展起来的，他们的婚姻是在自愿的前提下经过努力争取并得到开明父母的理解和支持而实现的，他们的婚后生活是和谐美满的，“虽孔翠之在赤霄，鸳鸯之游绿水”，也不可比拟。然而，这样美好的婚姻和幸福的家庭生活却因战乱遭到破坏。
作品把这一对青年的命运与社会变动紧紧地连在一起，前后作了鲜明的对比。战乱前翠翠与金定的爱情，婚姻写得愈和谐美好，愈显出拆散他们家庭、逼杀他们性命的战乱和豪强势力的罪恶。战乱前后，翠翠与金定境遇的描写都是重彩浓抹，使两幅画面的色调，气氛形成强烈的反差。最美的东西被最丑的东西所毁灭，使作品充满了浓烈的悲剧气氛。结尾部分以超现实的笔法让翠翠与金定的鬼魂在阴世团圆，则在一定程度上冲淡了作品的悲剧气氛。
这篇作品另一个特点是写了开明的家长，这样的家长在其他作品中是少见的。
小说笔触细腻，翠翠与金定咫尺天涯，生离死别，写得哀婉凄恻，具有很强的艺术感染力。
这篇作品对后世有一定的影响，《艳异编》、《情史类略》等小说类编已将此篇收入。小说家凌濛初将它改写成白话小说，题目为《李将军错认舅 刘氏女诡从夫》，收入《二刻拍案惊奇》卷6。根据本篇写成的戏曲，有明叶宪祖的杂剧《金翠寒衣记》，清袁声的传奇《领头书》。
