项羽作为不世之英雄，在秦末混战的中原大地上，确实曾经凭借自己的勇猛和胆识，打下了一个又一个的漂亮仗，尤其是彭城一役，以三万轻骑兵，完胜刘邦组织的五十六万诸侯联军，可谓四两拨千斤，成为战争史上以少胜多的经典战役。
不过，在楚汉战争的棋局之中，项羽下过一着最臭的棋，那就是他把义帝给杀了，给了诸侯们口实，给了刘邦机会。刘邦在洛阳新城三老董公的建议下，命令三军缟素，为义帝发丧，然后以“诛无道”为理由，联合魏、韩、赵、塞、翟、殷等诸侯国，组成了一支五十六万人的联军，杀奔彭城而去。
当时，项羽正带领楚兵精锐北伐攻齐，留守的不过数千老弱残兵，以五十六万大军进攻一座只有数千兵马守卫的城市，如同铁扇公主的芭蕉扇扑蚊蝇，大军未到，守军早已闻风而逃，彭城不战而降。在这种情况下，项羽留下大部分将领和士兵继续战斗，自己精选三万骑兵，快速南下，千里奔袭，反攻彭城，经过一场精心策划的偷袭，竟然将五十六万诸侯军，打得七零八落，汉王刘邦差一点被俘，可谓完胜。
然而，有如此骄人战绩的项羽，拥十万之众，却被刘邦的楚军清零，在垓下之战中完败，这又是为什么呢?细究原因，一是刘邦狡诈。刘邦、项羽对峙广武涧后期，项羽释放了刘邦的父母妻子，刘、项议和，规定以鸿沟为界，刘拥西，项得东。然而，当项羽释放了刘氏家人后，刘邦转眼就撕毁了和约，领军追杀楚军。
二是军力悬殊。当刘邦追击项羽至固陵后，以为韩信、彭越会如约而至，但久候不至。刘邦恩将仇报，暴怒之下，项羽反击刘邦，汉军大败。刘邦只好逃回营垒，高壑深沟自守。刘邦后用张良之策，写信给韩信、彭越，承诺只要他们合力攻楚，将给予疆土分封。于是，韩信、彭越即刻进兵。接着，汉将刘贾招降了镇守九江的楚将周殷，得到九江许多兵马，加入夹击项羽的队伍。于是，刘邦、韩信、彭越、刘贾，几路大军浩浩荡荡，与项羽楚军会师于垓下(今安徽灵璧东南沱河北岸)，作最后的决战。
当时，刘邦的兵力不少于三十万，项羽十万，与彭城之战不同的是，彭城刘邦的军队为诸侯联军，各为其主，人心不齐。而此时，刘邦这三十多万军队，几乎全部是他的嫡系，又正是节节胜利的时候，士气旺盛;而项羽此时为败军，士气低落。
三是谋略不对等。垓下之战是韩信领导的，加上张良、陈平等一起谋划，刘邦居中坐镇，战斗中的十面埋伏、四面楚歌，这都是顶尖战略战术。反观项羽，连一个范增都容不下，还会有什么人能给他出奇计呢?只能硬拼，但这种大兵团作战，单靠霸王蛮力是不可能取得最后胜利的。
当然，除了上述原因之外，还有其他原因，比如，时势不同，彭城之役，项羽军队的整体战斗力要强过垓下之时，可谓气数已尽;又比如，项羽儿女情长，为一虞姬牵肠挂肚，影响了他的精力;还比如，意气用事，身边十万之众，打到只剩下二十几人，他还兴致勃勃地同汉军单挑，玩小孩子的游戏似的，如何不败?于是，最后项羽自刎于乌江边，结束了他年仅31岁的生命。
