和竹林七贤里面的一众帅哥相比，刘伶长得真是太寒碜了，《世说新语》是这样描写刘伶的：“刘伶身长六尺，貌甚丑悴，而悠悠忽忽，土木形骸。”他身材矮小，也就相当于现在的一米四吧，相貌丑陋也就罢了，还不太精神，一副邋遢懒散，吊儿郎当的样子。
刘伶特别喜欢饮酒，不，是酗酒，但他个性豪迈，胸襟开阔，不拘小节，和嵇康等人性情相投，因此加入了七贤的行列。
刘伶嗜酒如命，醉酒后喜欢在家里裸奔，一天恰巧有客人来拜访刘伶，见他如此不堪，就嘲笑他：“你也是礼教中人，有失体统。”刘伶却理直气壮，不以为然：“我以天地为房屋，以房屋为衣裳，你怎么跑到我裤子里来了?”其放荡不羁的性格让人哭笑不得。
当然，刘伶也有可爱的一面，一次他喝醉和人发生矛盾，对方见他弱小，要打他，刘伶并不害怕，从容不迫地说：“我身体如鸡肋，哪里有地方安放老兄的拳头?”对方听了，哈哈大笑，双方冰释前嫌。关键时刻，刘伶用智慧化解了一场危机。
敦诚在悼念曹雪芹的诗句中有一句为：牛鬼遗文悲李贺，鹿车荷插葬刘伶，说的是曹雪芹和刘伶都无拘无束，礼教无法束缚他们。诗中呈现这样一幅画面：刘伶坐在车子上，车上放着一坛酒，他边喝酒边对仆人说：“锄头随时拿着啊，你们就这样拉着我没有目的走吧，如果有一天我喝酒喝死了，你们把我就地埋了就可以啦!”言语看似随意，轻描淡写，其中酸楚和无奈，无人能懂。
刘伶被世人称为醉仙。刘伶与杜康，一个酒仙，一个酿酒大师，传说还有一段趣闻，杜康开了一个酒店，很高调的在酒店门口贴了一幅对联：“猛虎一杯山中醉，蛟龙两盅海底眠”，横批：“不醉三年不要钱”。刘伶路过，看了对联后，禁不住要挑战一下，进了酒店，三杯下肚，果真就醉倒了，他跌跌撞撞地回了家，一头扎到床上长醉不起。家人以为他死了，买了棺材建了墓地。
三年后，杜康到刘伶家要酒钱，刘伶的妻子看到杜康，非常气愤的责问：“你的酒都喝死人了还好意思要钱?”杜康笑道：“刘伶并未真死，是醉过去了。”他们到了墓地，打开棺材，此时的刘伶醉意全消，苏醒过来了，他睁开睡眼，嘴里还不住的唠叨：“好酒，好酒!”。至今，“杜康造酒醉刘伶”的故事还在民间流传。其实，把两个毫不相干的人物编纂在一起，无非是一场名人效应的商品营销。杜康是当时的名酒，曹操有诗云：“何以解忧，唯有杜康”，和著名的杜康齐名，刘伶自然有其非凡之处。
民间还有个传说，讲刘伶本是王母娘娘的书童，因为醉酒打翻王母娘娘的花瓶，被贬下凡，后来又派杜康下界把在人间恋酒的刘伶带回了天庭。
刘伶也是个文采斐然的文人，经常“借杯中之醇醪，浇胸之块垒”，他乘兴作诗，在《酒德颂》中吟出了：“兀然而醉，豁然而醒，静听不闻雷霆之声，熟视不睹太行之形，不觉寒暑之切肌，利欲之感情”。刘伶一生只做了一个小官，他主张“无为而化”，被斥为无益之策，后来罢了官，嗜酒寿终。乱世得以苟全性命而寿终，也算比较幸运了。
竹林七贤都是高级知识分子，都是名士，是当时的精英阶层，是推动社会改革发展的中坚力量，他们有高尚的情操和远大的理想，无奈时局动荡，宦官乱政，外戚当道，他们也从未得到朝廷的重视，他们的政治抱负不能实现，反而因为太优秀遭到厄运，于是，他们避谈政治，选择隐士生活，以此追求自身精神境界的解脱，这时候，酒精无疑是最好的麻醉剂，只有这样，灵魂才能得到片刻的安宁。他们的行为在外人看来是看破红尘，是境界高远，是豁达人生，其实不然，这都是表象，他们放荡不羁的背后是忍辱偷生的苦痛，酒醉不醒也是苟活于世的逃避。
刘伶看清了社会的黑暗和不完美，选择在污浊的社会中独善其身，他用沉醉不醒，保留了生命的纯洁和心灵的纯粹，或者，他才是那个时代里，一直醒着的人。
