当我开始投资一些创业公司的时候，我假装自己什么都不懂（实际上真不懂），但是经验是最好的老师，所以，我的目标就是投资各种各样的创业公司，从经验中学习，帮助创业者，并且希望同时不要损失太多钱。投资时我没有什么标准，有时是因为创意很好，有时是因为我看着那个人很顺眼，还有的时候，我只是想知道接下来会发生什么。不管怎样，我都希望能有帮助，并获得经验。
我确实学到了很多，但是最近 Heroku 的收购案让我开始怀疑我是否达到了“不要损失太多钱”的那个点，所以我算了一下。从2006年（那里我开始投资）到2008年，我一共投资了32家不同的公司共计 121 万美元，这其中有一半的公司要么已经被收购，要么已经倒闭或在倒闭的路上，另一半活着的则做得都很不错，大概能给我带来10%的投资回报率，不算高，但至少我没在赔钱。像Meraki, Weebly 和 Wufoo 现在看来前景都非常不错，所以我希望最终它们的回报能够大于10%。
在我当下的投资中，只有2家回报是大于10%的：Heroku 和 Mint，不幸的是我在这2家公司投入的钱很少，这也证明了我真不懂投资，或者至少显示了我需要在好公司投入更多的钱。（Heroku和Mint现在都已经被超额认购）
值得一提的是，投资回报最高的是 Y Combinator 的公司（Heroku，2008年冬）。实际上从一开始进入投资领域，我就遇到并投资了一家 YC 的公司（Wufoo，2006年冬），他们的表现都非常出色。YC 总是能吸引最好的创业者，Heroku 只不过是冰山一角，一个有趣的趋势就是，有越多好的公司出自YC，就有越多好的创业者想加入 YC，这也是使我决定加入 YC 的原因之一。
我也会投资一些中小型的公司，有人也会质疑我的做法，但是我不在乎，这些公司有些被私人公司收购，所以我把他们归于“活着并且做得不错”的分类里，因为它不是从投资者的角度退出（没有流动资金）。目前只有2家公司是官方宣布关闭的，另外有4家半死不活的，不过这都是毛毛雨了。
对于想开始做投资的人，我只有下面这2点建议：1）假设你的投资会打水漂；2）多投资一些公司。我想我的经验现在可以验证这2点。对于投资者来说，有一个正确的动机很重要 – 真正帮助创业者、做更好的投资者和不要期望太高。任何想要发现下一个Google，投进大笔的钱然后变成超级富翁的人注定是要失望的。
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