青年柳宗元心性激切、峻直，一方面当与其父柳镇“号为刚直”的性格有着遗传学上的关联，另一方面恐与宗元本人因学殖内充而形成的自信、自尊以至自傲有关。所以韩愈在《柳子厚墓志铭》中先讲了柳父“不能媚权贵”的性格特点，而后介绍宗元道：“子厚少精锐，无不通达。……以博学宏词授集贤殿正字，隽杰廉悍，议论证据今古，出入经史百子，踔厉风发，率常屈其座人，名声大振。”这里说的都是表扬子厚的话，但“精锐”、“隽杰廉悍”、“踔厉风发”等词语已透露出一股锐意直行、势不可当的气势，而“率常屈其座人”，更隐然含有某种露才扬己、得理不让人的自傲的成分。
这是一种内外皆方，棱角分明，见事风生，敢作敢为的性格，也是一种剑走偏锋，不能摧折，极易得罪人而疏于自我保护的性格。
如果柳宗元只是一位学人或诗人，那么，其性格刚直激切些并无大碍，有时还可能会赢得朴拙古直的美名；但柳宗元却并不安于做学人或诗人，他要以这样的性格去从政，而且从的是一般老辣政治家都望而生畏的革弊图新之政，这就不能不出问题了。从另一方面看，年仅三十出头，即受到不次提拔，得以在权力中心运筹帷幄，发号施令，这不能不使其原已激切的性格越发激切，并极易由此滑向简单、轻率一途。革新失败后，柳宗元是清楚意识到这一点了的，他多次这样说道：“仆少尝学问，不根师说，心信古书，以为凡事皆易，不折之以当世急务，徒知开口而言，闭目而息，挺而行，踬而伏，不穷喜怒，不究曲直，冲罗陷阱，不知颠踣”（《答问》），“年少气锐，不识几微，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法”（《寄许京兆孟容书》），“性又倨野，不能摧折，以故名益恶，势益险。”（《与裴埙书》）这里所说，虽不乏因有求于人而多谈自己错误的套话的成分，但万事瓦裂，痛定思痛，其中何尝没有深入骨髓的人生体验？何尝没有对自我性格缺失的反视内省？只有深刻领悟了政治斗争的险恶、政治关系的复杂，才会真正意识到自己在此复杂关系和险恶斗争中的简单、幼稚。换言之，性格过于锐利，便易流于浮躁、轻率、鲁莽；斗争经验不足，常将事情简单化，便自然疏于周防，被政敌钻了空子。一面是自己的简单轻率，一面是对手的阴险狡诈，两种因素合在一起，其“名益恶，势益险”就势所必然了。
与贬谪之前刚直激烈、无所避忌而又显得严谨不足、孟浪有余的性格相比，柳宗元被贬之后，性格明显发生了内向化的转变。这种转变是从他对革新运动失败的沉重反思和教训总结中，意识到这种性格不适宜在严酷复杂的政治斗争中立足，从而自觉地抑志敛性开始的。其《佩韦赋》、《解祟赋》、《送从弟谋归江陵序》、《答问》等作品，都表现出了这一倾向。在《佩韦赋》中，宗元以柔软的韦（皮绳）作为约束自己刚烈心性的标志，声言：“恒惧过而失中庸之义，幕西门氏佩韦以戒”，去其“纯刚纯强”，以求“刚以柔通”。在《解祟赋》中，他更借卜筮之言告诫自己“去尔中躁与外挠，姑务清为室而静为家。”表示要“铺冲虚以为席，驾恬泊以为车。”这是久经生命沉沦之后柳宗元对人生的全部解悟，也是残酷现实给予他的带着嘲弄的赐予。在一而再、再而三的政治打击下，宗元不能不在主观上慎重考虑自我性格与社会现实的适应问题。
细读柳集，可以发现，柳宗元被贬之后对自我性格的发展趋向是有一套较完整设计的，这种设计，集中表现在他写给杨诲之的几封信中。
杨诲之，杨凭之子，柳宗元的妻弟。元和四年，杨凭自京兆伊贬临贺尉，诲之随行，道经永州与宗元相见。次年，宗元作《说车赠杨诲之》，以“材良而器攻，圆其外而方其中”，故能“任重而行于世”的车为喻，谆谆劝勉诲之应像车箱那样恢弘气量，像车轮那样周而通达，像车轴那样“守大中以动乎外而不变手内”，达到“险而安，易而利，动而法”的境地。文章最后指出：“凡人之质不良，莫能方且恒。质良矣，用不周，莫能以圆遂。”“诲之，吾戚也，长而益良，方其中矣。吾固欲其任重而行于世，惧圆其外者未至，故说车以赠。”与此同时，宗元又作《与杨诲之书》，重申方中圆外之旨。
然而，杨诲之对柳宗元的意见却大不以为然，将其“方中圆外”之旨视为“柔外刚中”，声言：“我不能为车之说，但当则法圣道而内无愧，乃可长久。”“我不能翦翦拘拘，以同世取荣。”并表示要任心而行，肆志而言，以甘罗、终军为榜样，欲为阮咸、嵇康之所为。要言之，诲之既将宗元“方其中圆其外”的主张视为混世和俗，又认为这一主张有违圣教。于是，宗元与他这位年青的妻弟间的矛盾便突显了出来。
柳宗元在此面对的是一个他事先未曾料到的已明显超出家庭范围的复杂问题。从他写《说车赠杨诲之》的初衷看，不过是以一个经受过重大变故、有着颇多教训的过来人的身份，对自己这位年轻有才但性格倔强与世立异的内弟说几句家庭内部的劝勉话、贴己话，希望他能够既方其中亦圆其外，以避免自己当年的失误。对这种劝勉，诲之可听可不听，宗元亦未必强人所难。但年未二十的诲之却偏偏较起真来，写信加以反驳，并给宗元安上了一个教人学佞、有违圣教的罪名。诲之之所以有这样一个反应，主要原因恐在于：因年龄、阅历所限而缺乏对世事艰难的理解，自我性格的激切导致他对一切易于流向圆滑世故的言行均采取不加思考的排斥态度，甚至以逆反的心理有意采取偏执的做法——用诲之的话说，就是要与甘罗、终军、阮咸、嵇康为伍，任心而行，肆志而言；用宗元对其行为的解释来说，就是“恶佞之尤，而不悦于恭耳”。进一步看，宗元与诲之的对话本不在一个平台上进行，二人在年龄、身份、地位及对问题的理解方式上均存在明显差异。约而言之，其一，今日的柳宗元，固然早巳超越了昔日的自我，但今日的杨诲之，在性格上却酷类昔日的柳宗元，其激切程度似还过之，欲使二者跨越时间、阅历的鸿沟而进行相互理解的交流，是困难的。其二，杨诲之的心性与多数唐人以进取为主的心态是相通的。且不说盛唐诗人的高视阔步，即使中唐文人，面临中兴时局，也多为大呼猛进型，而绝少“翦翦拘拘”者。柳宗元则不同，从“少时陈力希公侯，许国不复为身谋”，到“风波一跌逝万里，壮心瓦解空缧囚”（《冉溪》），其间经历了何等大的落差！这种落差，不能不导致其心性上迥异于一般唐人的巨大变化——自觉压抑性格中的刚、方因子而向柔、圆一面过渡。所以，在这点上杨梅之不易与宗元沟通。其三，宗元时为“负罪”被贬之人，受到朝廷“纵逢思赦，不在量移之限”（《旧唐书》卷一四《宪宗纪上》）的严厉责罚，朝野上下同情者乏人。以如此一种身份，而欲对少年气盛的杨诲之进行人生处世上的说教，这在更相信成功者的社会习俗中，其说服力不大、诲之亦不愿信从可以想知。其四，宗元以“说车”喻为人处世，用心可谓良苦。但若仅就“圆其外”之外在形态论，又确易与世俗之圆滑处世、和光同尘相混淆。何者为方中圆外，何者为混世和俗，其间并无森然之界限。《柳宗元集》卷十六《说车赠杨诲之》文后黄注谓：“使其自得也未至，而更以圆教之，则不同乎流俗者几希。”即持此种看法。从这点来说，诲之误解宗元也是事出有因。
对于杨诲之的误解和发难，柳宗元给予了非常的重视，因为他知道：这场争论，已超出了家族亲属的范围，而带有了道德人品之辩的意味。就自己的原意而言，是为了劝勉诲之“恭宽退让”，现在却被误解为“为佞且伪”，甚至连自己早年的言行，似乎也被当成了“与世同波”、“翦翦拘拘”。如果不予认真回答，不仅会贻误杨诲之，而且会导致结果与初衷的背离，使自己陷入一种极为尴尬的境地。而要将问题说得清楚到位，既要以说车为基础，又不能将之局限于说牢的范围之内；既需有历史文化上的引申，又需与亲属关系相吻合。对宗元来说，这确是需要思考和准备一番的。
细考《说车》，宗元之所以提出“圆外方中”的观点，乃在于社会混浊，人生多艰，“中不方则不能以载，外不圆则窒拒而滞”。而且在以车形象地比喻了人之心性后，宗元特别强调了“守大中以动乎外而不变乎内若轴”一点，也就是说，心性的外在表现形式是可以根据情况来变化的，但心性的内在实质、对理想信念的持守却是不能改变的。这一点乃是宗元《说车》的核心，所以，在《与杨诲之第二书》中，宗元反复强调说：
夫刚柔无恒位，皆宜存乎中。有召焉者在外，则出应之；应之咸宜，谓之时中，然后得名为君子。
吾以为刚柔同体，应变若化，然后能志乎道也。
内可以宁，外可以行其道，吾以为至矣！
不是将刚柔、方圆分割开来，固定于内、外之分，而是视之为一体之两面，既存乎内而可守，又应之于外而咸宜。至于应于外者，当方则方，当圆则圆，并无一定不变之规。在宗元看来，所谓“圣道”，即存在于这种“刚柔同体，应变若化”的辩证关系之中。当然，这种“圣道”与传统儒学所谓之圣道有所不同，而是宗元依据其“大中”原则对圣道的新的理解，其核心即在于“应之咸宜”的“应”。在他看来，只有做到这一点，才能在此艰难时世推行自己的理想，才能辅时及物。
宗元主张的“圆其外”的“圆”，虽易产生歧义，但也绝非教人为佞，投机取巧。从历史上看，古代士人对“圆”有两种理解：一是与方正不阿对举的圆，指圆滑处世，苟容取合，含有贬意。如早于柳的元结即曾作《恶圆赋》一篇，借友人之口说道：“吾闻古之恶圆之歌曰：‘宁方为皂，不圆为卿；宁方为汗辱，不圆为显荣。’其甚者，则终身不仰视，曰‘吾恶天圆。’……”在这篇赋里，元结正话反说，纵横铺排，将其恶圆滑而慕方正的性格特点表露无遗。然而，与次山所恶之圆截然相反，古代文化中还有另一意义的“圆”，它可以是一种辩证的哲理，可以象喻一种完美无缺的人格，也可以代表一种出神人化的人生至境。从《易?系辞上》的“蓍之德，圆而神；卦之德，方以知”，到《管子?君臣下》的“圆者运，运者通，通则和。方者执，执则固，固则信”，先秦时期关于圆、方的解说甚多，“圆”几乎都被赋予了一种周流通达、循环无穷的内蕴，成为人们在言行德智各方面取法的对象。范缜《神灭论》有云：“圣人圆极，理无有二”；白居易《记画》亦谓：“形真而圆，神和而全。”这些说法，也都从不同方面表现出古代文化以圆为美的崇圆倾向。
柳宗元所取法的，显然是后一种“圆”，对前一种损方正而为佞的“圆”，他是坚决反对的。所以，他一方面严正申明：“吾以内可以守，外可以行其道告子”，“吾岂教子为翦翦拘拘者哉？子何考吾车说之不详也？”另一方面则给他提倡的“圆”以明确界说：
吾所谓圆者，不必如世之突梯苟冒，以矜利乎己者也。固若轮焉：非特于可进也，锐而不滞；亦将于可退也，安而不挫。欲如循环之无穷，不欲如转丸之走下也。乾健而运，离丽而行，夫岂不以圆克乎？而恶之也？！
显而易见，宗元在此标举的是一种富于辩证哲理而又界划分明的人生观、处世观——不圆滑以趋利，不苟合以取容；要勇于前进，锐而不滞；必要时也可后退，安而不挫。只要守乎内者不变，则其应于外者即可随环境之变而变，以正大刚健之特质，达循环无穷之极致。这种人生观和处世观，当源于宗元遭受打击、生命沉沦之后对整个人生世事的透彻解悟，其中饱含着由一己切肤之痛而萌生并日渐成熟了的生存智慧。前面说过，宗元性格中缺乏的不是方正之刚，而是圆和之柔，正是由于刚的一面过于突出，才导致了他人生路途的巨大坎坷。对此，宗元感触良深，并现身说法：
吾年十七，求进士，四年乃得举。二十四求博学宏词科，二年乃得仕。其间与常人为群辈数十百人，当时志气类足下，时遭讪骂诟辱，不为之面，则为之背。积八、九年，日思摧其形，锄其气，虽甚自折挫，然已得号为狂疏人矣。及为蓝田尉，留府庭，旦暮走谒于大官堂下，与卒伍无别。居曹则俗吏满前，更说买卖，商算赢缩。又二年为此，度不能去，益学老子“和其光，同其尘”，虽自以为得，然已得号为轻薄人矣。及为御史郎官，自以登朝廷，利害益大，愈恐惧，思欲不失色于人。虽戒励加切，然卒不免为连累废逐。犹以前时遭狂疏轻薄之号既闻于人，为恭让未洽，故罪至而无所明之。
至永州七年矣，蚤夜惶惶，追思咎过，往来甚熟，讲尧、舜、孔子之道亦熟，益知出于世者之难自任也。
这段话是回应杨诲之的，其直接目的在于“不欲足下如吾更讪辱，被称号，已不信于世，而后知慕中道，费力而多害”；但它同时也是宗元发自内心的检讨和反省，是一位政治家、诗人至为真切的人生感受：在现实社会中，传统和习俗的力量大得惊人，任何稍有异于常人的言行作为都会招来物论非议，任何一位志士要想追求理想，达到目标，都必须先自我摧抑，和光同尘，否则，不仅难以达到目的，而且还会在重重阻力和压抑下，将自己的一生葬送掉。因而，为了保存自己，也为了更好地接近理想之地，只有在一定程度上抑制性格的刚性和强度，增加性格的柔性和张力，达到外围内方、纯绵裹铁的境界，才能“险而安，易而利，动而法”。宗元的《佩韦赋》，便是根据这一人生体验写成的代表作品，其中所谓“纯柔纯弱兮，必削必薄；纯刚纯强兮，必丧必亡。韬义于中，服和于躬；和以义宣，刚以柔通。守而还迁兮，变而无穷；交得其宜兮，乃获其终”，似可看做他“方中圆外”论的最好注脚。
从元和五年《说车赠杨诲之》始，至六年《与杨诲之第二书》终，宗元与诲之围绕土人心性品格等问题反复辩论，历时二年，大致画了一个句号。宗元最后是否说服了诲之，诲之最后是否满意其解释，在这里都已变得无足轻重，我们关心的是：宗元在这场争论中提出的“方中圆外”主张具有怎样的个体意义和文化意义？它对宗元的心理性格在多大程度上产生了影响？
我们认为：通过这场争论，柳宗元最大的收益便是深化了对士人文化人格内涵的整体认识，并从理论层面间接完成了以“方中圆外”为标准的对自我心性的主观设计。他的读佛书，游山水，力除刚燥之气，乃至在部分诗歌创作上效法陶渊明风格，追求“句雅淡而味深长”（《诚斋诗话》）的境界，都说明他在有意识地使自己接近这一标准。这样一种设计和变化，一方面固然说明在人的自我防御机能导引下，柳宗元越来越学会了保存自己的生存技巧，由当年的血气之勇走向了智慧成熟，走向了恭宽谦退；但从另一方面看，伴随这智慧成熟、恭宽谦退而来的，也不无一份敢怒敢骂、自由洒脱之真性情的失落，不无一种对生活之不合理做出的认肯和退让。透过一层看，在此种设计和变化的背后，似还深隐着连宗元本人都未必明确察知的自我压抑的痛苦，凝聚着因专制政治和混浊世风无情摧残而导致的心理萎缩和性格变异。在《两汉思想史?西汉知识分子对专制政治的压力感》中，徐复观先生颇为深刻地指出：“各种不合理的东西，随时间之经过，因人性中对外来压力所发生的自我保存与适应的作用，及生活中因惯性而对现实任何存在容易与以惰性承认的情形，也渐渐忘记那些事物是不合理的。”“大一统的一人专制政治的自身，也正是如此。这便可使由此种政治而来的压力感，渐归于麻痹，而其他的压力感居于主导地位。这是了解我国知识分子性格随历史演变而演变的大关键。”在一定程度上，这段论述似也适合柳宗元被贬后的主观设计和心性变化。
然而，在更多的情况下，柳宗元的心理性格却表现为一种主客观的矛盾形态：在主观上，虽然意识到了性格过刚过强的弊端，希望能去其棱角，转向圆融，但在客观上，由于其刚健心性的根深蒂固，而很难根据其主观愿望扭转过来。这只要看看他在谪居期间诸多杂文的正话反说、嘻笑怒骂，看看他大量作品在不经意间所流露出的怨悱情怀、冷峭风格，便可明其大概了。这里有两个问题需要注意：其一，由于人的心理性格多具先天性、积淀性、不易改变性等特点，因而，当人们欲对已经定形了的秉性重新进行思考、设计时，便极易出现意识与行动的背离，出现不以人的主观意志为转移亦即把握不住自己的矛盾情景。这种情景，即使对经历过人生巨大变故而欲痛改“积习”如柳宗元者而言，也在所难免。其二，在中国古代社会，士大夫盖分为两类：一类为文人士大夫，一类为官僚士大夫，二者既相互联系又有所区别。文人士大夫大都心地纯净，性格刚直，为人处世，颇具血气之勇，对人生、事业抱有极真诚的态度，而官僚士大夫则多有城府，或内方外圆，或内外皆圆，熟谙世故，明哲保身，对人生、事业的真诚之心日趋淡薄。这是专制政治对人性压抑、扭曲的结果，也是个体自我保存本能及其适应性的合乎逻辑的发展。一般来说，前者为后者的必经阶段，后者则为前者的总的归趋，换言之，在经过专制政治的严酷打击或艰难世事的长久磨难之后，文人士大夫多向官僚士大夫转化，但也有始终保持文人士大夫之心性难以转化或不愿转化者，柳宗元大抵属于此等样人。固然，对圆外方中性格的推崇在一定程度上说明了他具有转化的意向，但无罪遭贬的政治悲剧、长久被弃郁积的个体忧怨和源于反抗、复仇心理的执著意识，却决定了他既缺少转化的机遇，也不具备转化的必要机制。“知不可而愈进兮，誓不媮以自好。陈诚以定命兮，侔贞臣与为友！”（《吊苌弘文》）支撑他的，原本是一颗充满真诚自信万劫不悔的灵魂。正是这样一颗灵魂，使得宗元虽置身逆境，虽已清楚意识到刚烈心性将会惹祸损身，虽曾对此心性予以自觉抑制，但一遇事端，还是要顽强地表现出来，并写出大量揭露现实、抨击政敌的诗文。就此而论，柳宗元实在还是保持了文人士大夫那种看似愚拙实则可贵的品质，而距其圆外方中的理想性格设计始终一间有隔。
