曹操残忍却并不暴虐，冷酷却并非无情。残忍和冷酷不是他的天性，是他在残酷的政治斗争和军事斗争中被逼出来的。因为他不残忍，别人就要对他残忍；他不冷酷，就战胜不了一个又一个凶险的敌人。他面对的是你死我活的斗争。然而，热爱生命，重于感情，又毕竟是他的天性。所以，他杀人不眨眼，却并不以杀人为乐；执法不讲情面，却又通情达理。
攻杀袁谭后，曹操曾下过一道命令：谁敢哭，连你老婆孩子一起杀！然而冀州别驾王修却公然违抗命令，赶到袁谭尸身边号啕大哭，还要求收葬袁谭的尸体。曹操故意默然。王修说：我受袁家厚恩，不能不报。让我收尸以后再死，我死而无憾！曹操大为感动，说：这真是个义士啊！不但不杀王修，还任命他为司金中郎将。孔融死后，许多原来和他交好的人都不敢去吊唁，只有京兆人习脂（字元升）去了，抚着孔融的尸体哭着说，文举呀文举，你舍我而去，我以后还和谁说话，我活着还有什么意思呢！后来习脂见到曹操，向他认错，曹操却叫着他的字说：元升呀元升，你倒是个慷慨多情的人！又问他住在哪里。听说习脂刚搬了家，便马上让人给他送去一百斛谷子。
实际上曹操自己就是一个慷慨多情的人。郭嘉英年早逝，曹操悲痛得死去活来。他给朝廷上表，同荀攸等人议论郭嘉，每每痛哭流涕，声泪俱下。他说：奉孝年不满四十（实为三十八岁），和我在一起的时间就有十一年。那些艰难困苦的日子全都是他和我一起硬挺过来的。那都是千钧一发的艰险呀！我自己都拿不定主意，奉孝却当机立断。只有他，最知道我的心愿呀！诸位和我都是同辈人，只有奉孝最年轻，我原本是要把后事托付给他的，谁知道他竟先我而去呢？奉孝其实是知道危险的。他身体不好，南方又多瘟疫，因此常说要是到了南方，只怕就不能活着回来了。可是为了和我共渡难关，他还是硬挺着去了。这样一份情义，如何叫人忘得了！如今，我虽然为他请了功，讨了封，可这对一个死了的人来说，又有什么用，有什么用啊！天下相知的人是这样少，好容易有了一个又弃我而去。苍天哪，你叫我怎么办，怎么办呀！读着这样的文字，恐怕连我们自己也要为之感动的。
甚至对于背叛了自己的朋友，曹操也很看重当年的情谊。陈宫和曹操有过一段不平常的交往，曹操出任兖州牧，就是陈宫的功劳。后来，因诛杀边让一案，陈宫离开曹操，投奔了吕布，而且死心塌地地帮吕布打曹操，被俘以后，宁死不肯投降。曹操便叫着他的字说：公台，你死了不要紧，你的老母亲可怎么办呀！陈宫长叹一声说：陈某听说以孝治天下者不害人之亲，老母是死是活，全在明公您了。曹操又问：你的老婆孩子又怎么办呢？陈宫又说：我听说施仁政于天下者不绝人之后，老婆孩子是死是活，也由明公看着办了。说完，头也不回，昂首就刑。曹操流着眼泪为他送行。陈宫死后，曹操赡养了他的老母，还为他女儿出了聘，对他们家比当初是朋友时还要好。
最能体现曹操之重情的，大约还是在他临终之际。
公元220年，征战了一生的曹操一病不起。他留下了一份写得断断续续的《遗令》，算是最后的一个交代。然而，这个天才的杰出的政治家，却出人意料地不谈政治。对自己一生的功过得失也只说了一句话：我在军中执法，总的来说是对的。至于发的小脾气，犯的大错误，不值得效法。余下的篇幅，就是一些琐事的安排。比如婢妾和艺妓们平时都很勤劳辛苦，我死了以后让她们住铜雀台，不要亏待她们。余下的熏香分掉，不要用来祭祀，免得浪费。各房的女人闲着也是闲着，可以学着编丝带草鞋卖，等等，颇有些絮絮叨叨、婆婆妈妈。这就很让后世的一些人看不起。陆机是晋人，说得还算委婉，也说得文绉绉的：“系情累于外物，留曲念于闺房。”“惜内顾之缠绵，恨末命之微详。”（《吊魏武帝文》）苏东坡就不那么客气了。他说不管什么人，只有“临难不惧，谈笑就死”，才称得上是英雄。像曹操这样，临死之前，哭哭啼啼，“流连妾妇，分香卖屦”，算什么事呢？因此他撇了撇嘴说：“平生奸伪，死见真性。”（《孔北海赞》）意思也很明显：别看曹操平时人模狗样的，装得一副英雄豪杰气派，地地道道的一个奸雄，事到临头，还是露了马脚。
可是，曹操是病死的，不是拉到刑场上去砍头，你要他如何“临难不惧”？曹操并没有呼天抢地哭哭闹闹地不肯去死，又怎么不英雄？老话说：“慷慨赴死易，从容就义难。”曹操虽非就义，但死得还算从容。能絮絮叨叨地安排这些后事，就是从容的表现。不错，与许多英雄人物临死前的慷慨陈词、豪言壮语相比，曹操这份《遗令》一点也不英雄，完全上不了台面，和普通老百姓没什么两样。但我以为这正是真实的曹操。他本来就是一个人，不是神。他本来就是一个普通人，不是（也不想做）什么超凡脱俗的“圣人”。而且，以他的身份地位，居然敢于把“凡夫俗子”的一面公开暴露出来，并不遮遮掩掩，装腔作势，正是曹操的过人之处和英雄本色。如果说，平时为了政治斗争的需要，他不得不把内心世界遮蔽起来（即所谓“平生奸伪”），那么，临死之前，就没什么顾忌了（即所谓“死见真性”）。曹操临终前的“善言”，流露出的是他对生活的眷恋和对亲人的感情。
曹操南征北战，戎马一生，享受天伦的时间不多，因此对家人的感情特别珍惜。他在临终前还说过这样的话，他说：我一生所作所为，不觉得对不起谁，唯独不知到了九泉之下，如果子修向我要妈妈，我该怎么回答。子修就是曹昂，是曹操的长子。曹昂的生母刘夫人早逝，便由没有生育的正室丁夫人抚育，丁夫人视为己出。后来曹昂阵亡，丁夫人哭得死去活来，又常常哭着骂着数落曹操：把我儿子杀了，你也不管。曹操一烦，便把她打发回了娘家，因此去世前有这样的说法。
后来，曹操亲自到丁夫人娘家去接她，丁夫人却坐在织布机前织她的布，动都不动，理都不理。曹操便抚着她的背，很温柔地说：我们一起坐车回家去，好不好呀？丁夫人不理他。曹操走到门外，又回过头来问：跟我回去，行不行呀？丁夫人还是不理他。曹操没有办法，只好和她分手。以曹操脾气之暴躁，为人之凶狠，做到这一步已很不简单。何况曹操还让丁夫人改嫁，不让她守活寡。
曹操临终前放心不下的，还有小儿子曹干。曹干这时才五岁。三岁时，生母陈姬就去世了，于是曹操又专门给曹丕下了一道遗令：“此儿三岁亡母，五岁失父，以累汝也。”陆机对此也有一番议论：“伤哉！曩以天下自任，今以爱子托人。”一个把天下都背在身上的人，临死前却不得不把爱子托给别人（虽然这“别人”也是自己的儿子），说起来是有点令人伤感，但这又确是一个人的真情。
鲁迅先生说：“无情未必真豪杰，怜子如何不丈夫。”曹操怜子，项羽别姬，他们都是性情中人，也都是真豪杰、大丈夫。
