1945年11月26日，林语堂致宋美龄信，说有一位兰德尔·古尔德先生在《剖析林语堂》一文中攻击他“每一个道德细胞都已败坏”，所以他恳求蒋介石给他题写“文章报国”四个字，如能遂愿，死而无憾。
1966年，蒋介石八十岁生日，林语堂发表《总统华诞与友人书》，对蒋推崇备至，甚至以“睿智天纵”歌颂，在贺诗中则有“北斗居其所，高山景行止”的诗句。 据林太乙在《林语堂传》中说：“1975年4月，总统蒋公崩逝，父亲听了消息后跌倒在地上。起来之后，许久没有言语。”
林语堂中国现代著名作家、学者、翻译家、语言学家，早年留学美国、德国，获哈佛大学文学硕士，莱比锡大学语言学博士。回国后在清华大学、北京大学、厦门大学任教。林语堂于1940年和1950年先后两度获得诺贝尔文学奖提名。
林语堂作为一个海归学者，自由主义知识分子为何对蒋介石如此崇拜呢？李敖认为林语堂晚年在台湾的表现称不上一流的知识分子。一流的知识分子有气魄与执政者分庭抗礼，而林显得过于肉麻。
林语堂早年对蒋介石可不是青睐有加的，而是带着一定的揶揄和调侃，1932年发表在《论语》的一些文章，指出蒋“若再多看看《资治通鉴》，《定盦文集》，《小仓山房尺牍》，《论语半月刊》，我们认为很有希望的”。蒋的所长是“善手段”，“机断”，“会打机关枪”；而其所短则是“读书太少”。
林语堂提倡幽默，除了因为国民缺少幽默感以外，还有一个原因便是蒋介石政府的专制，林语堂曾如此道：“我在文学上的成功和发展我自己的风格完全是国民党之赐，如果我们的民权不被取缔和限制，恐怕我永不能成为一个文学家，那严格的取缔逼令我另辟蹊径以发表思想……饶有含蓄使不致身受牢狱之灾。”
林语堂当年也是民主斗士热血沸腾慷慨激昂，1925年北京发生学生集会活动，林语堂上街声援学生运动，与军警发生冲突。林语堂一砖头打破了军警的脸，军警也回敬了林语堂一砖头，林的头上永远地留下了一个疤。鲁迅得知后，大为赞赏。 林语堂与鲁迅同在一个战壕里，在《语丝》、《京报副刊》和《莽原》等报刊上发表短评、杂文，声援进步学生的斗争。
1926年“三一八惨案”后，林语堂参加了对死难学生的吊唁、慰问，并对屠杀学生的封建军阀及其文人进行揭露。
到了二十世纪三十年代，林语堂由慷慨激昂的“语丝先锋”变为远离政治的“幽默文人”。这一时期的林语堂，从“必谈政治”到“不谈政治”，把锋利的笔锋转化为“幽默”、“闲适”、“性灵”来抒发自己的个性自由。这两个时期，林语堂的思想从“激进”变为“保守”。
林语堂自称：“我是一捆矛盾，我喜欢如此。”林语堂拒绝依附党派，拒绝卷入政治斗争，在他看来，知识分子在政治上扮演的角色，不是顾问，而是质疑者。一旦成了顾问，也就是所谓国师，那就免不了得为当道谋划献策。
1940年及1943年林语堂两次回国，蒋介石夫妇不仅多次接见，还委以侍从室顾问头衔。虽然林语堂声言接受此衔只是为了拿护照方便，而并未拿过政府的一文津贴，但从他单为方便拿护照就不避亲蒋之嫌这一点，也可看出他对蒋政府态度的改变。
鲁迅与林语堂从战友变成对骂，最关键是立场的不同。1928年，林语堂否定了自己的过去，他说： “时代既无所用于激烈思想，激烈思想亦将随而消灭"。对于自己过去的针砭时弊，支持进步的文章也看作“只是一些不合时宜的隔日黄花”，甚至认为“在这革命已经成功的时代"，不能再提倡“激烈理论"。
他告诫青年，“头颅一人只有一个，犯上作乱心志薄弱目无法纪等等罪名虽然无大关系，死无葬身之地的祸是大可以不必招的……还是做年轻的顺民为是。”
1933年6月20日，同宋庆龄抗日的杨杏佛被蒋介石所派的特务枪杀而牺牲。在当天的出殡仪式中，敌特组织一帮便衣特务埋伏在其中准备暗杀前来参加出殡的人员，暗杀名单有：宋庆龄、蔡元培、鲁迅等等，有人故意把暗杀名单放出风来，以恐吓爱国民主人士。 但是同盟执行委员中名气不小的林语堂却没有来。这位才子完全被敌人的子弹吓倒了。
他说： “死无葬身之地的祸是大可不必招的，与其掉脑袋，还不如作顺民。”他甚至要求同盟从此停止工作，以免同盟的其他成员都被暗杀。
林语堂说过：“我始终喜欢革命，但不喜欢革命家。”但是林语堂很喜欢蒋介石，1939年《吾土吾民》著作中，对蒋介石作了以 下评论：“他是一个严以律己的人，既不吸烟，也不喝酒，连茶也不喝。他光干不说，召集 会议时自己不发言， 静静地听别人讲， 把他们送走后， 自己再作决定。 他可以站在夏日之下， 给下级军官接连演讲几小时。他很少顾忌个人安危，一旦需要，他就冒着生命危险出现在前 沿阵地上。他老练、精明、富有远见、执著、工于心计、雄心勃勃，并且爱国。他成熟、 视野开阔，能以中国的利益为重。他期待一个强大、统一和独立的中国”。
林语堂于1943年1944年连续出版了《枕戈待旦》)和《啼笑皆非》)两书，这是两部向西方报导中国抗战的书籍，自然少不了对蒋介石这个“抗战领袖”进行吹捧。一位美国作家、新闻工作者就曾撰文嘲笑林语堂“以甜蜜的理由和谄媚的风姿”(爱特蒙·威尔逊：《美国化的林语堂》)来讨好国民党政府。
林语堂是个啃过洋面包的自由主义学者，和胡适差不多，都是蒋介石的支持者。但是胡适给老蒋提了一辈子意见，讲了一辈子的民主自由。林语堂骨子里的忠君思想还是挥之不去的，“睿智天纵”这样的美化歌颂老蒋可不是一般人能说出来的。这就不难理解林语堂为什么定居台湾，被大陆拒绝。
知识分子最重要的人格之独立，自由之精神，林语堂还是欠缺一点的。 李敖对林语堂的评价：一辈子写了57本书，但真正的成就在语言学上，不是在文学上，战斗性不如鲁迅，思想层面不高，头脑有点混乱，涉猎面不宽，视野狭窄、见解也很平庸。但是非常努力，是值得人骄傲的中国人。
