201年，刘备弃袁绍投奔刘表，刘表收留了刘备，但只是让他在新野驻扎，说明刘表此时对刘备还没有100%的放心。六年后，曹操征讨柳城，刘备劝说刘表起兵偷袭许都，但刘表并没有答应。事后刘表后知后觉，发现自己错过了一个天赐良机，这也让他对刘备放松了一些警惕。刘表占据荆州始终保持中立的态势，没有随意站队，所以荆州才能因此避免很多战火，不过等曹操统一北方后，南下第一站肯定就是荆州。等曹操安定好中原局势后，果然将荆州定位他一个进攻的目标，此时刘表身患重病，根据《魏书》记载，刘表在病危时曾想把荆州让给刘备，但刘备却没有要，这究竟是为什么呢?难道就是因为刘备的仁德吗。
可能很多人会把刘备推辞的理由，看作是刘备于心不忍，实在不好意思答应刘表。不过就拿当时刘备的实力来看，就算他答应了刘表替他掌管荆州，但面对曹操的南下大军，恐怕也没办法抵挡。所以一方面是不好意思，但另一方面则是没这个实力。还有一种说法是认为，刘备当时不敢答应刘表，这很有可能是刘表对刘备进行的考验。其实刘备和刘表之间的关系并不算很好，刘表主动让出荆州完全没这个道理。
刘表曾在嗣子人选上犯了难，他宠爱蔡夫人，而且蔡氏在荆州势力强大，所以刘表打算废长立幼，立刘琮为新任太子。不过刘备却认为“自古废长立幼，取乱之道。”这句话也为刘备引来了杀身之祸，蔡瑁带人准备刺杀刘备，还好蔡瑁最后没有得手。不过等刘表得知此事后，只是随便找了个理由便赦免了蔡瑁，可见在刘表心中，刘备地位如何一目了然。此时刘备也终于看清了自己的境地，他永远都不可能主动接过荆州的大权。
那刘表试探刘备的意义究竟在哪呢?可能刘表也是担心自己离世后，刘备突然倒戈，不过这种担心实际上是多余的，口头上的保证并不能说明什么。就像刘备在白帝城托孤时对诸葛亮说“君可自取”一样，目的只是为了能让自己安心。如果刘备和诸葛亮当时都答应了对方的请求，还不知道会有怎样的下场在等着他们呢。
所以刘备无论如何也不会答应接管荆州。只是刘表可能怎么也想不到，把继承位交给刘琮后，他竟然把荆州拱手让给了曹操，白白丢掉了刘表苦心经营的领地。刘备也差点被曹操生擒，提前结束自己的政治生涯。
