王杰被称为乐坛的浪子，王杰老婆有过两段婚姻，第一段婚姻是在他还只有十八岁的时候，年少不知事王筱翠是他这辈子最对不起的人。另一个王杰老婆是莫绮雯，两人因拍MTV结缘，但是这段婚姻仅仅维持了四年遍结束了。
王杰对第一任妻子最愧疚，他18岁时认识15岁的王杰老婆，当时她被流氓调戏，他英雄救美，却得罪台北西门町的黑帮，后来还被追杀，躲在旅馆时发展了这段情。两人在天桥下举行了婚礼，王杰曾回忆说“这是最浪漫的婚礼”，后来女孩怀孕，为了给妻儿更稳定的生活王杰选择当兵，然而一次放假回家却只发现早产的女儿王筱翠，王杰成了单亲小爸爸，独自带着女儿艰难度日。
随后，他在舅舅的嘴里得知妻子怀孕期间母亲常常让王杰老婆陪着家里客人跳舞，无奈之下妻子带着遗憾离开，成名后王杰曾找过妻子未果，多年后王杰才知晓妻子找过他却被母亲拦了下来，而那时两人还住在一个街区。咫尺，却永是天涯。直到现在王杰提起第一任妻子仍然伤痛不已，他说，王杰老婆是他一辈子最对不起的人。
《不要在背后呼唤我》MV中，“如果你也愿意，用一生陪着我，风雨裡度过”，MV中两人深情互定终身，只是现实生活里王杰与方文琳两人有缘无份，两人交往4年多时间，最后因为个性不合而分手，王杰老婆方文琳后来以“笼中鸟”来描述两人分手的原因。
