不能通过刑事自诉的形式将老赖送到监狱。因为老赖是欠款不还，这个情况不属于刑事案件，也就谈不上刑事自诉。只能向向法院起诉，民事诉讼胜诉后，再向法院申请强制执行。如果老赖有财产，不配合执行，可以进行司法拘留，情节严重的，涉嫌犯罪。
《最高人民法院关于审理拒不执行判决、裁定刑事案件适用法律若干问题的解释》第二条
负有执行义务的人有能力执行而实施下列行为之一的，应当认定为全国人民代表大会常务委员会关于刑法第三百一十三条的解释中规定的“其他有能力执行而拒不执行,情节严重的情形”:
（一）具有拒绝报告或者虚假报告财产情况、违反人民法院限制高消费及有关消费令等拒不执行行为，经采取罚款或者拘留等强制措施后仍拒不执行的；
（二）伪造、毁灭有关被执行人履行能力的重要证据，以暴力、威胁、贿买方法阻止他人作证或者指使、贿买、胁迫他人作伪证，妨碍人民法院查明被执行人财产情况，致使判决、裁定无法执行的；
（三）拒不交付法律文书指定交付的财物、票证或者拒不迁出房屋、退出土地，致使判决、裁定无法执行的；
（四）与他人串通，通过虚假诉讼、虚假仲裁、虚假和解等方式妨害执行，致使判决、裁定无法执行的；
（五）以暴力、威胁方法阻碍执行人员进入执行现场或者聚众哄闹、冲击执行现场，致使执行工作无法进行的；
（六）对执行人员进行侮辱、围攻、扣押、殴打，致使执行工作无法进行的；
（七）毁损、抢夺执行案件材料、执行公务车辆和其他执行器械、执行人员服装以及执行公务证件，致使执行工作无法进行的；
（八）拒不执行法院判决、裁定，致使债权人遭受重大损失的。
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