退守台湾的蒋介石晚年生活非常有规律，尤其是加入基督教、成为一名虔诚的基督徒后，他的生活愈发变得简单朴实，饮食起居都遵从一个“简”字，这一点从最近几年解密的他的日记中有所表现。
1972年2月，台湾6年召开一次的“国大”举行第五届会议，选举总统。3月21日，85岁的蒋介石再次当选为第五届总统，严家淦当选为副总统。但就在这期间，蒋介石因前列腺肥大动了手术，后转为慢性前列腺炎。
同年5月20日，蒋介石、严家淦宣誓就任。仪式后两人到总统府阳台上接受20万人群的欢呼。但担任电视实况转播的台湾电视公司播控室的职员，不知是怎么搞的，在转播欢呼画面时，居然在荧幕下端出现了莫名其妙的汉字对白字幕：“大可不好了……”
这样一句话，好像是谁在诅咒总统似的。后来蒋孝武亲自查明，是电视台职员工作上的纰漏。但此事却在迷信的人们包括党国元老的心目中留下了阴影，其兆头好比宣统皇帝登基时摄政王载沣说的“快了！快了！快完了！”
作为基督、教、徒的蒋介石，心里也很忌讳，感到“触霉头”。事也凑巧，灾祸接踵而来。
7月，蒋介石因患重感冒住院，病情迅速恶化，转为成肺炎，好不容易将病情控制住。
8月6日，蒋介石移入荣民医院疗养，在阳明山士林外双溪官邸的岔路口上发生意外车祸。从此蒋介石的身体一蹶不振，宣布避不见客，基本上处于退休状态。
在这之后蒋介石的身体时好时坏。到1975年初，蒋介石再度患了肺炎，又引发心脏病，一日重似一日。转眼到了4月5日清明节，家家户户祭祖扫墓，悼念亡灵。
按照中国人祭祀传统，一年中有三个日子是祭祀的日期，清明节、7月15的中元节、还有10月1日，都是民间约定俗成的祭祀日，按民间古老的说法，这三个日期对病人而言，是危机重重的时刻，蒋介石竟然也应验了这个说法。
早晨，蒋经国来到病床前请安时，见蒋介石已起坐于轮椅上，并且面带笑容，这是久已不见的笑容了。蒋介石还向蒋经国问及清明及张伯苓先生百岁诞辰之事。当蒋经国走时，听见父亲嘱咐到：“你应好好休息”一语，心中忽有说不出的感触，整日有不安之感，心中烦躁。
待到晚上8时半，蒋经国第三次来到病床前探望时，见其父病情已开始恶化，到11时20分，心脏开始衰竭。虽经名医全力急救，还是乏回生之术，于11时50分停止呼吸，与世长辞，终于没有过了清明节的夜晚，终年88岁。
近几年解密的蒋介石侍从人员口述的历史史料中，还原了1975年4月5日蒋生前的最后一天的经过以及在他们看来发生的一件颇为神秘、蹊跷的事件：
5日晨，蒋经国向蒋中正请安后，临走前，蒋嘱咐他多注意身体健康。
侍卫朱长泰表示，蒋经国傍晚又向蒋请安，见蒋气色不错，就回家吃饭。侍卫郑敦浦说，饭后，他扶蒋上轮椅，到士林官邸花园，随后送上楼。
晚上9点，官邸铃声大作。郑敦浦赶到蒋房间，医官与护士正在急救，此时打雷下大雨，房间落地窗大窗帘从未掉下过，那晚却掉下来了。
朱长泰说，蒋经国赶到时，哭得很厉害，宋美龄要医官给蒋经国打镇静剂，但没人敢打。当医官把蒋身上的插管拔下来时，雷打得特别响。侍卫应舜仁说，蒋经国曾要求医生电击抢救，直到11时50分，才宣布死亡。
内务科副科长李大伟赶紧把假牙套上去，以免遗体一冷，嘴巴就张不开了。宋美龄本来没哭，这时却哭起来。接着，秦孝仪把遗嘱拿出来，“副总统”严家淦、“五院院长”先后签名，最后一个留给宋签名。
蒋遗体是6日凌晨2时，由侍卫抬上救护车，抬上车时，雨停了。车队依序是前导车、救护车、宋美龄与蒋经国同乘座车，开车时，又下起雨，车队一路开到荣总（医院）。
蒋介石终于没有熬过民间所称的那个特殊日子，距离新的一天仅10分钟时，心脏停止了跳动。
作为一名坚定的民族主义者，离世之际，夜空中雷雨交加，我们可以认为这是老天对于蒋介石的离世为之动容的一种表现形式，话虽牵强了些，但笔者自以为不过分！
至于几年前的“大可不好了……”以及当夜房间里掉落的窗帘以及6日凌晨2时灵车上路时戛然而停的雨，笔者在此不做过多的解释！
