吴用是个自视颇高的人，尽管他连进士都没考上。在老家教书时，吴用常以诸葛亮自比，还给自己取道号为“加亮先生”，意思是自己的智谋在诸葛亮之上，接下来讲一讲他的一些故事。
由于吴用确实有几分智谋，又喜欢把自己拔得很高，加上乡里人没见过世面，吴用这种教书先生在他们眼中就是大学者，仰望不及的对象，所以他们愈发崇拜吴用，竟送给他智多星的外号。
可是，吴用真的有那么智谋过人吗?吴用的谋略水平其实被严重夸大。纵观整部《水浒传》，他在谋略上并没有多么过人的表现，唯一值得大书特书的，不过是出道时策划的“智取生辰纲”。
但智取生辰纲也并没有人们想象的那般高明，有人指出，智取生辰纲存在四大“不智之处”：
其一是策略欠佳。吴用选择蒙汗药对付杨志一行，可是，如果黄泥冈上，他们不吃白胜的酒水，该怎么办?有无应对的预案?吴用并没有考虑这么深，所以，智取生辰纲存在较大的风险，其成功也具有偶然性。
其二是地点不当。作案地点黄泥岗距东溪村不远，这是晁盖和吴用的家乡，吴用居然选择在家门口作案，岂不很容易暴露自己的身份?
其三是细节不当。比如吴用向杨志等人介绍，“我等姓李，从濠州来贩枣子，去东京卖”，然而，濠州即今安徽凤阳，吴用操着山东口音，却自称是安徽人，幸亏杨志的队伍中没有安徽人，否则很容易发现破绽。
其四是善后不当。智取生辰纲是个虎头蛇尾的计谋，只顾着打劫财物，却忘了如何善后，导致团队被朝廷通缉。
这还是吴用赖以出名、引以为豪的一次用计，竟也有如此多的漏洞，可见吴用的谋略水平确实一般，至少无法与演义中的诸葛亮相提并论。其实，上梁山后，吴用也不是没有想出过“高明的计谋”，只不过，这些计谋没有一个用来对付敌人，全用来算计自己人了。
遥想当初，玉麒麟卢俊义还是大名府有头有脸的员外，根本没想过上梁山。可吴用为了壮大梁山集团的声势，竟然指使卢俊义的管家李固诬告他谋反，导致卢俊义深陷牢狱，家破人亡，被逼上梁山。
与卢俊义一样，霹雳火秦明也没想过上梁山。他本为大宋青州指挥司统制，统帅一方兵马，前途大有可为。没想到吴用却派人伪装他，杀人放火，导致秦明被官府误会，全家遇害，被逼上梁山。
吴用每次算计兄弟，都得心应手，手到擒来。可是，在对付敌人上，吴用却显得力不从心，乏善可陈。反观梁山另一位名气远不如吴用的智囊——神机军师朱武，却在梁山集团的对外征战中，高招跌出。
吴用这类人，用一句话来形容便是：内斗内行，外斗外行。这类人本该遭人鄙视，然而，吴用却偏偏颇受宋江器重，甚至倚为心腹。
宋江为何如此器重吴用呢?首先，宋江作为梁山集团的老大，与宋朝的皇帝相似，防内永远比防外严苛，吴用这样的内斗高手，自然是宋江巩固统治的得力助手;其次，吴用对宋江忠心耿耿，哪个领导不喜欢忠心的下属呢?
