说到曹操为何会欣赏关羽，这要从十八路诸侯讨伐董卓的时候说起。董卓派手下武力排名第四的华雄前来镇压。那时董卓的手下第一武将是吕布，接下来是李傕、郭汜，然后才是这个华雄。
华雄在阵前骂战，十八路诸侯派出大将数员战华雄，但都有去无回，惊得联盟无人敢应战。袁绍数次发令，均无人敢接，直叹“若我大将颜良，文丑一人在此，必不止如此！”这时早就按耐不住的关羽，终于挺身而出：“马弓手关羽请战”。但因为其马弓手的身份，被各路诸侯一顿耻笑。
幸亏曹操出来说关羽满面英雄气，既然请战必有所长，还斟酒给关羽“壮行”。关羽只说：“待战罢再饮”，提起青龙偃月刀直奔阵前。
待看曹操所斟之酒放在桌台上，正往外冒着热气，关羽却已经提头回转过来，此头正是华雄之首。关羽向来有关三刀之传说，依在下猜测，关羽就算不是一刀结果了华雄，也绝不会过三刀。只见关羽把华雄头颅随地一扔，径直走回刘备身后，留下一帮诸侯惊叹不已。
而此时曹操心中对关羽暗生情愫，很想把刘、关、张三兄弟收归麾下。无奈刘备乃志向远大之主，岂肯为刘备差遣，曹操只好作罢！这时的曹操是喜欢关羽之勇。
关羽跟着刘备四处为家，终于占得了徐州之地。可惜还一年不到，就被吕布这厮趁刘备远攻袁术之时，拿下了徐州。刘备只得借住小沛，刚好和吕布换了个。而徐州乃曹操梦寐所求之地，岂肯容旁人占据，终于设计灭了吕布，占了徐州。刘备随曹操来到许昌朝拜天子，这也是刘备生平唯一一次见到天子。
期间，曹操与刘备煮酒论英雄，已经对刘备的仁义之为感到了威胁。只怪曹操大意，认为刘备不过是末路英雄，翻不起浪，没有把刘备这棵参天大树的种子扼杀在摇篮之中。终于因自己的一时疏忽，居然同意了刘备的请求去截杀袁术，还给了刘备兵符。刘备灭了袁术之后，因手持兵符，不费吹灰之力又得到了徐州，气的曹操动了肝火！誓灭刘备这个“大耳贼”！
要说此时的刘备面对曹操，那就是鸡蛋碰石头。曹操略施小计，就引刘备主动出击，放弃了城高壁厚的坚城，夜袭曹操营寨。结果被曹操打的兄弟离散，兵器丢失，差点跳崖自杀，幸被许攸拦下，并随许攸去了袁绍处。
关羽这么傲，曹操为何欣赏他？
而关羽此时守着下邳，只听着远处杀喊声不绝于耳，却被监军拦下，不得外出杀敌。曹操深爱关羽之勇，不想杀他。以张辽为说客前来劝降关羽，关羽因怕刘备家眷无人照看，无奈投曹。但有一点和曹操约定，若是知道刘备下落，不管天涯海角即去相会。那时曹操心存刘备或已战死的侥幸心理，居然同意了关羽之请。
并对关羽施以厚恩，想令关羽回心转意，为其效命。无奈关羽天天念叨着刘备，曹操甚至使出了杀手锏“把吕布的赤兔马送给了关羽”。那可是他的儿子曹丕日思夜想都想得到的宝马啊，却被送给了关羽。更讽刺的是，关羽获得宝马，对曹操万份感谢，他说“得此良驹，若是得知刘备下落，片刻便可相会”。把曹操气的头疼病都范了。此时的曹操不仅喜欢关羽之勇，也被其忠义所感。虽然关羽忠的不是他，却是令自己手下忠心于他的典范，因此常赞关羽忠勇，以让手下效仿之！
关羽这么傲，曹操为何欣赏他？
历史终于来到了曹操最喜欢关羽的一点“傲”。关羽在曹操麾下有近年余，对于关羽之傲，曹操平日里必已察觉。自吕布之后，关羽视天下英雄如草芥，直到其斩颜良诛文丑，关羽之傲更是到了顶峰。而曹操何许人也，曹操为后世称颂的其中一项便是军事家，军者兵家也，而兵书有云：骄兵必败。骄和傲合起来就是骄傲，骄便是傲，傲就是骄，所以关羽有此特性，那么有他之所在，必是注定要失败。
关羽这么傲，曹操为何欣赏他？
虽然当时刘备投奔袁绍，身无立锥之地。曹操放不放关羽都是一样，那么曹操义放关羽，一方面成就了关羽的忠义，让其更有吹嘘之本，更显其傲之特性，另一方面也给自己树下求贤若渴的形象，让天下有才之士争相效力。最关键的是可能连曹操自己也没想到的一点，那就是后来刘备居然能够与之鼎立于天下，而正是关羽之傲，把刘备好不容易打下的江山因丢失了荆州，逐渐走向败亡！
