1945年10月25日开始，荣任东北保安司令官的杜聿明意气风发，率几个军不到10万人便势如破竹，连克山海关、四平、本溪、长春。到第二年6月，他已占领东北大片土地，迫使林彪“千里大撤退”，一直退过了松花江。随后，因长城以内全面开打，蒋介石的兵力捉襟见肘，原打算调往东北的许多部队被关内战场死死拖住了，林彪才缓过一口气，“获得了极为宝贵的4个月的休养生息时间。”杜聿明主动停下攻势，兵力不足是其主要原因。
1946年12月至1947年4月，林彪“三下江南，四保临江”期间，杜聿明的总兵力少于东北民主联军，但依然能保持强劲的攻势，损失也比林彪要小。1947年5月至6月的四平之战，他更是大出风头。不仅部将陈明仁以少击多，守住了四平重镇，当杜聿明亲率大军前往解围时，还迫使林彪再次仓惶而撤，重获“四平大捷”。直到这年7月8日，他因病离开东北，由黄埔老师陈诚接替他的军事指挥之责后，蒋介石的军队在东北战场才逐渐不可收拾。
辽沈战役后期的1948年10月，杜聿明从徐州被蒋介石召唤到东北，部署东北国民党军残部撤离。他面对林彪“举袖为云，挥汗如雨”的百万大军，从容调度，以弱势兵力两次运用声东击西的谋略，成功地解救出营口与葫芦岛国民党军5万余人，其中阙汉骞的54军等部还被雪中送炭，及时转运到淮海战场的蚌埠前线。然而，仅仅一个月后的淮海战场，拥有30万劲旅的他，却似乎江郎才尽，再也不能有丝毫建树，堪为寸功未立。
他先是救不了近在咫尺的黄百韬，随后南北对进又打不通徐蚌线，最后声东击西的徐州撤退也被识破，竟至被只有东北野战军一半兵力的华东野战军包围，攻不动，守不住，全军覆没，连自己也做了阶下囚。或许到此时，杜聿明才感觉到关内共军的威力和统帅的战略战术了。60年以后，已到垂暮之年的原华东野战军第四纵队机要参谋苏荣，对杜聿明当时的感叹还记忆犹新。他也回忆了自己当时的回答，和杜聿明谈到了中共胜利的许多原因。
其中，他谈到了杜聿明一直以为无足轻重，署名常常居于陈毅之后的粟裕。苏荣说：“你们还有一条也是致命的，那就是碰到了粟裕。”直到此时，杜聿明才明白华东野战军的指挥者其实是粟裕，他说：“我对粟裕早有耳闻，也研究过，只是没有交过手。”这种“耳闻”，当然是和胡琏一样，也以为不过是“陈毅以次”与陈士榘、许世友、王必成、叶飞等人并列的普通“共军指挥官”而已，而非陈士榘等人的上级与华东野战军的实际军事统帅。
如此“耳闻”，“研究”起来自然不得要领。不能知己知彼，失败也就不奇怪了。苏荣介绍粟裕后，杜聿明终于折服，说：“这次交手后我们败得很惨，不得不佩服粟裕的军事指挥才能。”苏荣还介绍说，这次战役，你们完全按照粟裕的谋划进行。杜聿明表示认同，说：“粟裕指挥灵活，有远见。粟裕的战略战术我非常敬佩，不管在什么时候，总是他领先一步，抢先在我们前面，等到我们想到的时候已来不及并已经被包围了，这次突围也是这样的。”
两人交谈良久。杜聿明又听苏荣说到即使是战犯，也仍然能受到优待，并且陶勇司令员的“六菜一汤”就是优待表现之一后，他的情绪基本稳定下来，人也开始活跃了。苏荣后来回忆，此时，杜聿明主动总结了战役中自己的失误。杜聿明说：“我们原先预计突围的方向，均被贵军堵死。最后我们反复考虑分析，西南萧县和永城方向，贵军还来不及围堵，因此决定提前突围。”他万万没有想到的是，“这是粟裕将军有意布下的一个袋口，让我们往里钻，我却没有考虑到，真是让我遗憾终生，这也是造成最后失败的重要原因。”
